Elektrofil

sunting

Suatu elektrofil ( artinya “pecinta elektron“ ) adalah reagen yang mencari bagian dalam molekul yang banyak mengandung elektron. Banyak ion yang bermuatan positif, misalnya H^+ dapat bertindak sebagai elektrofil. Dalam hal ini elektrofil suka akan muatan yang negatif, dalam reaksi substitusi elektrofil aromatik misalnya C_6 H_6+〖Br〗_2 Ion bromonium (〖Br〗^+) memasuki inti benzena karena mencari muatan yang negatif. Pembentukan ikatan secara heterolisis antara dua atom boleh berlaku jika salah satu daripadanya menderma elektron dan yang satu lagi menerima elektron. Ahli kimia menggunakan sebutan nukleofil dan elektrofil bagi spesies yang terlibat dalam tindak balas berkutub. Nukleofil biasanya kaya dengan elektron dan boleh membentuk ikatan dengan mendermakan pasangan elektron kepada spesies yang berkurangan elektron yaitu elektrofil.[1]


Keelektrofilan

sunting

Besar kecilnya sifat menyukai atau mencari muatan negatif dan pereaksi-pereaksi elektrofil.[2]


Reaksi substitusi dari senyawa aromatik elektrofil

sunting

Benzene tidak memberikan reaksi addisi seperti alkena akan tetapi biasanya reaksi substitusi. Dalam persamaan berikut suatu atom Br telah menggantikan atom H dari cincin sehingga namanya reaksi substitusi[3]

Jenis reagen dalam tindak balas organik

sunting

elektrofil merupakan spesies neutral atau bercas positif yang tertarik kepada sumber bercas negatif atau spesies yang kaya akan elektron. Perkataan elektrofil juga terbit daripada dua perkataan yunani yaitu elektro dan philea yang artinya elektro sendiri yaitu elektron sedangkan philea yang berarti suka. Contoh elektrofil termasuk molekul neutral seperti AlCl3 dan Br3 atau spesies bercas positif seperti proton H+ dan ion nitronium NO2+. Oleh karena itu, karbokation adalah elektrofil karena mempuyai cas positif. Sebarang asid lewis juga boleh bertindak sebagai elektrofil karena asid lewis ini tertarik kepada elektron. Elektrofil terlibat dalam tindak balas penambahan alifatik seperti penghalogenan dan penghidratan dalam alkena. Elektrofil juga terlibat dalam tindak balas penukar gantian aromatik. Terminologi nukleofil dan elektrofil amat penting dalam tindak balas organik karena tindak balas organik melibatkan pengikatan nukleofil kepada elektrofil yaitu suatu proses yang bakal membentuk perantaraan stabil atau hasil. Radikal mempunyai elektron ganjil maka ia boleh dianggap sebagai kekurangan elektron. Walaupun begitu radikal tidak boleh membentuk ikatan dengan nukleofil. Oleh karena itu, kimia yang melibatkan radikal menunjukkan tindak balas yang berbeda jika di bandingkan dengan tindak balas yang melibatkan elektrofil biasa.[4]


Penerangan mekanisme tindak balas

sunting

Elektrofil kuat di perlukan untuk menarik elektron ikatan π bagi yang membentuk perantaraan karbokation. Ini diikuti oleh penambahan nukleofil bagi yang membentuk hasil penambahan.[5]


Aspek mekanistik tindak balas dengan elektrofil

sunting

Tindak balas di antara spesies nukleofil dan suatu spesies elektrofil boleh dianggap sebagai interaksi di antara orbital molekul terisi paling tinggi daripda nukleofil dengan orbital molekul tak terisi yang paling rendah daripada elektrofil. Tindak balas mungkin adalah suatu interaksi langsung dari LUMO elektrofil ke HOMO elektrofil. Sebagai pilihan lain, LUMO elektrofil mungkin sekaran memberikan penyesuaian tenaga yang lebih baik dengan orbital kompleks yang berpusat pada logam.[6]


Gambar

sunting

Refrensi

sunting
  1. ^ Mahmod,Kamaliah;2004;Kimia Organik Awalan;Kuala Lumpur;Sanan Printing
  2. ^ Mahmod,Kamaliah;2004;Kimia Organik Awalan;Kuala Lumpur;Sanan Printing
  3. ^ Ralph,J Fessenden;1997;Dasar-Dasar Kimia Organik;Jakarta;Erlangga
  4. ^ Ralph,J Fessenden;1997;Dasar-Dasar Kimia Organik;Jakarta;Erlangga
  5. ^ Pearson,J.Anthony;1993;Kimia Metalo Organik;Malaysia;UTM
  6. ^ Pearson,J.Anthony;1993;Kimia Metalo Organik;Malaysia;UTM