Reaksi elektrosiklik

Dalam kimia organik, reaksi elektrosiklik adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik dimana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk. Penggunaan termal atau fotokimia akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk trans-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan cis-dimetilsiklobutena. Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas reaksi perisiklik disamping reaksi ene, sikloadisi, dan sigmatropik.

Siklisasi Sistem

Klasifikasi reaksi elektrosiklik dapat didasarkan pada gerak rotasi tiap ujung molekul dari suatu ikatan. Pada sistem 4n, terdapat dua cara yang berbeda agar ikatan-ikatan sigma C-C bisa berotasi untuk menghasilkan posisi yang tepat untuk bertumpang-tindih dengan orbital p. Tipe rotasi pertama bernama konrotasi, dimana dua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama yaitu keduanya bergerak searah jarum jam ataupun berlawanan arah jarum jam. Tipe kedua adalah disrotasi, dimana kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang berlawanan, dimana salah satunya bergerak searah jarum jam dan ikatan yang lain bergerak melawan arah jarum jam.

Visualisasi reaksi elektrosiklik dari butadiena menjadi siklobutadiena

Sistem	Reaksi	Gerakan
Elektron "4π"	fotokimia	disrotasi
Elektron "4π"	termal	konrotasi
Elektron "4π+2"	fotokimia	konrotasi
Elektron "4π+2"	termal	disrotasi