Sefamandol

senyawa kimia

Sefamandol (INN) adalah antibiotik spektrum luas dari golongan sefalosporin generasi kedua. Bentuk sefamandol yang digunakan secara klinis adalah format ester sefamandol nafate, suatu bakal obat yang diberikan secara parenteral. Sefamandol tidak lagi tersedia di Amerika Serikat.

Sefamandol
Nama sistematis (IUPAC)
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-hidroksi-2-fenilasetil]amino}-
3-[(1-metiltetrazol-5-il)sulfanilmetil]-8-okso-
5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]oct-2-ena-2-asam karboksilat
Data klinis
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus a601206
Kat. kehamilan B1(AU)
Status hukum POM (UK)
Rute Intramuskular, intravena
Data farmakokinetik
Ikatan protein 75%
Waktu paruh 48 menit
Ekskresi Kebanyakan ginjal, sebagai obat yang tidak berubah
Pengenal
Nomor CAS 34444-01-4 YaY 42540-40-9
Kode ATC J01DC03
PubChem CID 456255
DrugBank DB01326
ChemSpider 401748 YaY
UNII 5CKP8C2LLI YaY
KEGG D02344 YaY
ChEBI CHEBI:3480 YaY
ChEMBL CHEMBL1146 YaY
Data kimia
Rumus C18H18N6O5S2 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C18H18N6O5S2/c1-23-18(20-21-22-23)31-8-10-7-30-16-11(15(27)24(16)12(10)17(28)29)19-14(26)13(25)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,11,13,16,25H,7-8H2,1H3,(H,19,26)(H,28,29)/t11-,13-,16-/m1/s1 YaY
    Key:OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N YaY

Struktur kimia sefamandol, seperti beberapa sefalosporin lainnya, mengandung rantai samping N-metiltiotetrazola (NMTT atau 1-MTT). Saat antibiotik dipecah di dalam tubuh, ia melepaskan NMTT bebas, yang dapat menyebabkan hipoprotrombinemia (kemungkinan karena penghambatan enzim vitamin K epoksida reduktase) (suplemen vitamin K dianjurkan selama terapi) dan reaksi dengan etanol mirip dengan yang dihasilkan oleh disulfiram, karena penghambatan aldehida dehidrogenase.

Sefamandol memiliki spektrum aktivitas yang luas dan dapat digunakan untuk mengobati infeksi bakteri pada kulit, tulang dan sendi, saluran kemih, dan saluran pernapasan bagian bawah. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC sefamandol untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.

CO2 dihasilkan selama pembentukan normal sefamandol dan seftazidim, yang berpotensi mengakibatkan reaksi seperti ledakan pada jarum suntik.[2]

Referensi

sunting
  1. ^ "Cefamandole sodium salt Susceptibility and 0.5 - 32 Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). The Antimicrobial Index. TOKU-E. 6 January 2020. 
  2. ^ Stork CM (2006). "Antibiotics, antifungals, and antivirals". Dalam Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA. Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. hlm. 847. ISBN 0-07-143763-0. Diakses tanggal 2009-07-03.