Heroin

opioid yang digunakan sebagai obat rekreasional karena efek euforianya

Heroin atau diamorfin (INN) adalah sejenis opioid alkaloid.

Heroin
Nama sistematis (IUPAC)
(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol diacetate
Data klinis
Kat. kehamilan Category X[butuh rujukan]
Status hukum Dilarang (S9) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule I (US)
Kemungkinan
ketergantungan
High
Rute Inhalation, Transmucosal, Intravenous, Oral, Intranasal, Rectal, Intramuscular
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas <35% (oral), 44–61% (inhaled)[1]
Ikatan protein 0% (morphine metabolite 35%)
Metabolisme hepatic
Waktu paruh <10 minutes [2]
Ekskresi 90% renal as glucuronides, rest biliary
Pengenal
Nomor CAS 561-27-3
Kode ATC N02AA09
PubChem CID 5462328
DrugBank DB01452
ChemSpider 4575379 YaY
UNII 8H672SHT8E YaY
ChEMBL CHEMBL459324 YaY
Sinonim Diamorphine, Diacetylmorphine, Acetomorphine, (Dual) Acetylated morphine, Morphine diacetate
Data kimia
Rumus C21H23NO5 
Massa mol. 369.41 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1 YaY
    Key:GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N YaY

Sebotol heroin dari abad ke-19.

Heroin adalah derivatif 3.6-diasetil dari morfin (karena itulah namanya adalah diasetilmorfin) dan disintesiskan darinya melalui asetilasi. Bentuk kristal putihnya umumnya adalah garam hidroklorida, diamorfin hidroklorida. Heroin dapat menyebabkan kecanduan.

Referensi

  1. ^ Rook, Elisabeth J.; Van Ree, Jan M.; Van Den Brink, Wim; Hillebrand, Michel J. X.; Huitema, Alwin D. R.; Hendriks, Vincent M.; Beijnen, Jos H. (2006). "Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of High Doses of Pharmaceutically Prepared Heroin, by Intravenous or by Inhalation Route in Opioid-Dependent Patients". Basic <html_ent glyph="@amp;" ascii="&"/> Clinical Pharmacology <html_ent glyph="@amp;" ascii="&"/> Toxicology. 98: 86–96. doi:10.1111/j.1742-7843.2006.pto_233.x. 
  2. ^ "Chemical Sampling Information: Heroin". Osha.gov. Diakses tanggal 2010-10-20.