Klotrimazol

senyawa kimia
Revisi sejak 23 Mei 2020 16.50 oleh Pierrewee (bicara | kontrib) (+Klotrimazola)

Klotrimazolatau Klotrimazola adalah obat antijamur yang berfungsi untuk mengobati infeksi jamur pada beberapa bagian tubuh manusia, di antaranya pada kulit (tinea pedis, kurap, panu), liang telinga (radang telinga luar), dan vagina (kandidiasis vaginalis). Obat ini bekerja dengan cara menghambat pertumbuhan jamur penyebab infeksi. Beberapa merek dagang Klotrimazol yang populer di antaranya Neo Ultrasiline, Dermifar, Fungiderm, Canesten, Hufaderm, Clonitia 1%, Medisten, Heltiskin, Demy, Cotristen, Bernesten, Erphamazol, dan Kranos.[1]

Klotrimazol
Nama sistematis (IUPAC)
1-[(2-Chlorophenyl)(diphenyl)methyl]-1H-imidazole
Data klinis
Nama dagang Desenex, Canesten, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682753
Kat. kehamilan A(AU) C (melalui mulut) dan B (topikal) (AS)
Status hukum OTC (US)
Rute Topikal, tablet isap tenggorokan
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Penyerapan yang buruk melalui mulut (tablet isap), penyerapan yang dapat diabaikan melalui kulit yang utuh (topikal)
Ikatan protein 90%
Metabolisme Liver
Waktu paruh 2 jam
Pengenal
Nomor CAS 23593-75-1 YaY
Kode ATC A01AB18 D01AC01 G01AF02 QJ02AB90
PubChem CID 2812
Ligan IUPHAR 2330
DrugBank DB00257
ChemSpider 2710 YaY
UNII G07GZ97H65 YaY
KEGG D00282 YaY
ChEBI CHEBI:3764 YaY
ChEMBL CHEMBL104 YaY
Data kimia
Rumus C22H17ClN2 
Massa mol. 344.837 g/mol
  • InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H YaY
    Key:VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 147–149 °C (297–300 °F)

Obat klotrimazol digunakan untuk pemakaian luar dan tersedia dalam beberapa bentuk sediaan, seperti salep, krim, tablet vagina, dan larutan.[2] Kltrimazol juga terdapat dalam bentuk sediaan tablet isap yang larut secara perlahan di dalam mulut untuk pengobatan terhadap seriawan atau kandidiasis mulut.[3]

Klotrimazol termasuk dalam kategori imidazola antijamur azola, yang memiliki aktivitas antimikotik spektrum luas.[4] Klotrimazol ditemukan pada tahun 1969,[5] dan termasuk dalam salah satu Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat-obatan teraman dan paling efektif yang diperlukan dalam sistem kesehatan.[6] Sebagai obat generik, klotrimazol dikenal dengan nama clotrimazole (kloe TRIM a zole).[7]

Penggunaan medis

Infeksi jamur pada kulit

 
Salep antijamur klotrimazol (Canesten)

Untuk pengobatan infeksi jamur pada kulit, digunakan klotrimazol dengan kandungan 1% dalam bentuk krim atau salep, dengan cara mengoleskannya pada bagian kulit yang terinfeksi 2-3 kali sehari, selama 2-4 minggu. Kombinasi dengan bedak klotrimazol dapat mencegah terjadinya infeksi kembali.[1]

Radang telinga luar

Untuk pengobatan radang telinga luar atau otitis eksterna, digunakan larutan klotrimazol 1% dengan dosis sesuai anjuran dokter.[1]

Kandidiasis vaginalis

Untuk pengobatan kandidiasis vaginalis, digunakan klotrimazol tablet vagina, dengan memasukkan tablet ke dalam vagina sesuai dengan pilihan dosis:[1]

  • 100 mg per hari, selama 6 hari,
  • 200 mg per hari, selama 3 hari, dan
  • 500 mg untuk sekali penggunaan.

Kandidiasis mulut

Untuk pengobatan seriawan yang juga dikenal dengan nama kandidiasis mulut atau mulut putih, digunakan sediaan tablet isap klotrimazol yang larut secara perlahan di dalam mulut. Kandidiasis mulut merupakan infeksi jamur pada mulut dan tenggorokan.[3]

Efek samping

Efek samping yang paling umum dari klotrimazol adalah kemerahan pada kulit, melepuh, mengelupas, menyengat, bengkak, gatal-gatal, atau terbakar pada bagian kulit yang diaplikasikan klotrimazol. Klotrimazol juga dapat menyebabkan sakit perut, mual, muntah, demam, atau cairan berbau busuk (jika menggunakan produk untuk pengobatan infeksi jamur pada vagina).[8]

Krim dan supositoria dalam regimen klotrimazol 1% dan 2% yang digunakan dalam pengobatan vulvovaginal candidiasis adalah berbasis minyak dan dapat melemahkan kondom dan diafragma lateks.[9]

Untuk formulasi topikal, harus digunakan secara eksternal dan dihentikan penggunaannya jika terjadi iritasi atau sensitivitas di lokasi aplikasi obat.[10]

Interaksi dengan obat lain

Tidak ada interaksi obat yang diketahui dengan klotrimazol topikal.[8] Karena klotrimazol umumnya tidak diserap secara signifikan, interaksi obat bukan masalah utama dengan penggunaannya.[4]

Farmakologi

Farmakodinamika

Klotrimazol merupakan agen antijamur spektrum luas yang menghambat pertumbuhan khamir patogen dengan mengubah permeabilitas membran sel. Tindakan klotrimazol bersifat fungistatik pada konsentrasi obat hingga 20 mcg/mL dan mungkin bersifat fungisidal in vitro terhadap Candida albicans dan spesies lain dari genus Candida pada konsentrasi yang lebih tinggi.[4] Sayangnya, resistensi terhadap klotrimazole, yang jarang terjadi di masa lalu, sekarang umum ditemukan pada berbagai kelompok populasi pasien.[4]

Klotrimazol umumnya dianggap sebagai fungistatik, dan bukan suatu obat fungisidal, meskipun perbedaan ini tidak mutlak, karena klotrimazol menunjukkan sifat fungisidal pada konsentrasi yang lebih tinggi.[4]

Masyarakat dan budaya

Di Amerika Serikat, biaya terapi perawatan klotrimazol topikal biasanya kurang dari USD 25.[11] Dengan penjualan mencapai £39,2 juta pada tahun 2016, Canesten masuk dalam 10 besar obat-obatan bebas bermerek dengan penjualan terlaris di Britania Raya.[12]

Pranala luar

Referensi

  1. ^ a b c d "Clotrimazole". Aladokter.com. Diakses tanggal 9 Maret 2020. 
  2. ^ "Clotrimazole – Manfaat, Dosis, Cara Kerja Obat, Efek Samping, dll". Doktersehat.com. Diakses tanggal 9 Maret 2020. 
  3. ^ a b "Clotrimazole (Mucous Membrane, Oral Route)". Mayo Clinic. Diakses tanggal 10 Maret 2020. 
  4. ^ a b c d e "Clotrimazole". DrugBank. Diarsipkan dari versi asli tanggal 17 April 2014. Diakses tanggal 10 Maret 2020. 
  5. ^ Walker SR (2012). Trends and Changes in Drug Research and Development (dalam bahasa Inggris). Springer Science & Business Media. hlm. 109. ISBN 9789400926592. Diarsipkan dari versi asli tanggal 14 September 2016. Diakses tanggal 9 Maret 2020. 
  6. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ^ Cerner Multum (5 Desember 2019). "Clotrimazole". Drugs.com. Diakses tanggal 10 Maret 2020. 
  8. ^ a b "What Is Clotrimazole (Lotrimin)?". Everyday Health. Diakses tanggal 10 Maret 2020. 
  9. ^ "Vulvovaginal Candidiasis". Centers for Disease Control and Prevention. Diakses tanggal 10 Maret 2020. 
  10. ^ "DailyMed - CLOTRIMAZOLE ANTIFUNGAL- clotrimazole cream". dailymed.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 10 Maret 2020. 
  11. ^ Tarascon Pharmacopoeia 2016 Professional Desk Reference Edition (dalam bahasa Inggris). Jones & Bartlett Publishers. 2016. hlm. 176. ISBN 9781284095302. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-10-28. Diakses tanggal 10 Maret 2020. 
  12. ^ "A breakdown of the over-the-counter medicines market in Britain in 2016". Pharmaceutical Journal. 28 April 2017. Diakses tanggal 10 Maret 2020.