Wikipedia

Noretisteron

senyawa kimia
Revisi sejak 15 Mei 2024 22.14 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)

Noretisteron, juga dikenal sebagai noretindron dan dijual dengan banyak merek, adalah obat progestin yang digunakan dalam pil kontrasepsi oral gabungan, terapi hormon menopause, dan untuk pengobatan gangguan ginekologi.[3][5] Obat ini tersedia dalam formulasi dosis rendah dan dosis tinggi, baik sendiri maupun dalam kombinasi dengan estrogen.[5][6] Obat ini digunakan melalui mulut, atau sebagai noretisteron enantat dengan suntikan ke otot.[3][5][7]

Noretisteron
Nama sistematis (IUPAC)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-etinil-17-hidroksi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahidrosiklopenta[a]fenantren-3-ona
Data klinis
Nama dagang Banyak
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a604034
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan ?
Status hukum ℞-only (US)
Rute Oral, intramuskular (sebagai noretisteron enantat)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 47–73% (rata-rata 64%)[1][2]
Ikatan protein 97%:[3]
Albumin serum manusia: 61%;[3]
globulin pengikat hormon seks: 36%[3]
Metabolisme Terutama CYP3A4 (Hati);[4] juga 5α-/5β-reduktase, 3α-/3β-HSD, & aromatase
Waktu paruh 5.2–12.8 jam (rata-rata 8.0 jam)[1]
Pengenal
Nomor CAS 68-22-4 YaY
Kode ATC G03AC01 G03DC02
PubChem CID 6230
Ligan IUPHAR 2880
DrugBank DB00717
ChemSpider 5994 YaY
UNII T18F433X4S YaY
KEGG D00182 YaY
ChEBI CHEBI:7627 YaY
ChEMBL CHEMBL1162 YaY
Sinonim NET; Noretindron; NSC-9564; LG-202; Etinilnortestosteron; Norpregneninolon; Anhidrohidroksi-norprogesteron; Etinilestrenolon; 17α-Etinil-19-nortestosteron; 17α-Etinilestra-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Hidroksi-19-norpregn-4-en-20-in-3-ona
Data kimia
Rumus C20H26O2 

  • InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 YaY
    Key:VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 203–204 °C (397–399 °F)

Efek samping noretisteron termasuk ketidakteraturan menstruasi, sakit kepala, mual, nyeri payudara, perubahan suasana hati, jerawat, dan hirsutisme.[8][9] Noretisteron adalah progestin, atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, yakni target biologis progestogen seperti progesteron.[3][5] Ia memiliki aktivitas androgenik dan estrogenik yang lemah, sebagian besar pada dosis tinggi, dan tidak ada aktivitas hormonal penting lainnya.[3][10]

Noretisteron ditemukan pada tahun 1951 dan merupakan salah satu progestin pertama yang dikembangkan.[11][12][13] Obat ini pertama kali diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1957 dan diperkenalkan dalam kombinasi dengan estrogen untuk digunakan sebagai pil KB pada tahun 1963.[13][14] Kadang-kadang disebut sebagai progestin "generasi pertama".[15][16] Bersama dengan desogestrel, obat ini adalah satu-satunya progestin yang tersedia secara luas sebagai "pil mini" khusus progestogen untuk pengendalian kelahiran.[17][18] Noretisteron dipasarkan secara luas di seluruh dunia.[19] Obat ini tersedia sebagai obat generik.[20] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[21]

Sejarah

Noretisteron disintesis pertama kali oleh ahli kimia Luis Miramontes, Carl Djerassi, dan George Rosenkranz di Syntex di Mexico City pada tahun 1951.[11] Obat ini berasal dari etisteron, dan ditemukan memiliki potensi 20 kali lipat lebih besar sebagai progestogen jika dibandingkan.[butuh rujukan] Noretisteron adalah progestogen oral pertama yang sangat aktif yang disintesis, dan didahului (sebagai progestogen) oleh progesteron (1934), etisteron (1938), 19-norprogesteron (1944), dan 17α-metilprogesteron (1949) serta oleh nandrolon (1950), sedangkan noretinodrel (1952) dan noretandrolon (1953) mengikuti sintesis noretisteron.[12][13] Obat ini diperkenalkan sebagai Norlutin di Amerika Serikat pada tahun 1957.[14] Noretisteron kemudian digabungkan dengan mestranol dan dipasarkan sebagai Ortho-Novum di Amerika Serikat pada tahun 1963. Obat ini adalah progestin kedua, setelah noretinodrel pada tahun 1960, yang digunakan dalam kontrasepsi oral.[13] Pada tahun 1964, sediaan kontrasepsi tambahan yang mengandung noretisteron yang dikombinasikan dengan mestranol atau etinilestradiol, seperti Norlestrin dan Norinyl, dipasarkan di Amerika Serikat.[13]

Kegunaan dalam Medis

Noretisteron digunakan sebagai kontrasepsi hormonal yang dikombinasikan dengan estrogen – biasanya etinilestradiol (EE) – dalam pil kontrasepsi oral gabungan dan hanya pada pil progestogen saja.

Penggunaan medis lain dari noretisteron adalah untuk meringankan nyeri terkait endometriosis. Faktanya, 50% pasien yang menerima perawatan medis atau bedah untuk nyeri panggul terkait endometriosis telah mendapatkan manfaat dari terapi progestin. Hal ini mungkin disebabkan oleh fakta bahwa noretisteron menginduksi proliferasi endometrium selama fase sekretori, yang terbukti mengurangi keluhan nyeri endometrium. Cara lain di mana noretisteron dapat bertindak untuk mengurangi nyeri endometrium adalah melalui penghambatan ovulasi. Rasa sakit dan ketidaknyamanan akibat endometriosis semakin parah selama ovulasi.[22]

Kontraindikasi

Efek Samping

Overdosis

Interaksi

Farmakologi

Kimia

Dalam Budaya Masyarakat

Nama Generik

Noretisteron adalah Nama Non-Kepemilikan Internasional dari INN dan BAN, sedangkan noretindron adalah Nama yang Diadopsi USAN.[23][24]

Nama-nama Merek

Noretisteron tersedia di Bangladesh sebagai Menogia (ACI), Normens (Renata), dll. Noretisteron (NET), termasuk sebagai NETA dan NETE, telah dipasarkan dengan banyak nama merek di seluruh dunia.[24][19]

Penelitian

Noretisteron, seperti NETA dan NETE, telah dipelajari untuk digunakan sebagai kontrasepsi laki-laki yang potensial dikombinasikan dengan testosteron pada pria.[25][26]

Mikrosfer noretisteron yang bekerja lama untuk injeksi intramuskular telah dipelajari untuk potensi penggunaan dalam pengendalian kelahiran.[27]

Referensi

  1. ^ a b Stanczyk FZ (September 2002). "Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception". Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders. 3 (3): 211–24. doi:10.1023/A:1020072325818. PMID 12215716. 
  2. ^ Fotherby K (August 1996). "Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy". Contraception. 54 (2): 59–69. doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID 8842581. 
  3. ^ a b c d e f g Kuhl H (August 2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 (Suppl 1): 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 22 August 2016. Diakses tanggal 6 September 2018. 
  4. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid18356043
  5. ^ a b c d Taitel HF, Kafrissen ME (1995). "Norethindrone--a review of therapeutic applications". International Journal of Fertility and Menopausal Studies. 40 (4): 207–23. PMID 8520623. 
  6. ^ Alden KR, Lowdermilk DL, Cashion MC, Perry SE (27 December 2013). Maternity and Women's Health Care - E-Book. Elsevier Health Sciences. hlm. 135–. ISBN 978-0-323-29368-6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 March 2023. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  7. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid2170822
  8. ^ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf Diarsipkan 10 February 2017 di Wayback Machine. [URL PDF mentah]
  9. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid14450719
  10. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama HumansOrganization2007
  11. ^ a b Djerassi C, Miramontes L, Rosenkranz G, Sondheimer F, Longo LD (January 2006). "Steroids LIV. Synthesis of 19-nor-17alpha-ethynyltestosterone and 19-nor-17alpha-methyltestosterone. 1954". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 194 (1): 289; discussion 290. doi:10.1021/ja01645a010. PMID 16389045. 
  12. ^ a b Shoupe D (7 November 2007). The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management. Springer Science & Business Media. hlm. 15–. ISBN 978-1-59745-150-5. 
  13. ^ a b c d e Marks L (2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill. Yale University Press. hlm. 74, 76. ISBN 978-0-300-16791-7. 
  14. ^ a b William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. hlm. 2935–. ISBN 978-0-8155-1856-3. 
  15. ^ Hatcher RA, Nelson AL (2007). Contraceptive Technology. Ardent Media. hlm. 195–. ISBN 978-1-59708-001-9. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 January 2023. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  16. ^ Gunasheela S (14 March 2011). Practical Management of Gynecological Problems. JP Medical Ltd. hlm. 31–. ISBN 978-93-5025-240-6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 March 2023. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  17. ^ Grimes DA, Lopez LM, O'Brien PA, Raymond EG (November 2013). "Progestin-only pills for contraception". The Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD007541. doi:10.1002/14651858.CD007541.pub3. PMID 24226383. 
  18. ^ Hussain SF (February 2004). "Progestogen-only pills and high blood pressure: is there an association? A literature review". Contraception. 69 (2): 89–97. doi:10.1016/j.contraception.2003.09.002. PMID 14759612. 
  19. ^ a b "Norethisterone". Diarsipkan dari versi asli tanggal 15 September 2018. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  20. ^ "Generic Aygestin Availability". Diarsipkan dari versi asli tanggal 24 August 2018. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  21. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533  . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  22. ^ Kim JJ, Kurita T, Bulun SE (February 2013). "Progesterone action in endometrial cancer, endometriosis, uterine fibroids, and breast cancer". Endocrine Reviews. 34 (1): 130–62. doi:10.1210/er.2012-1043. PMC 3565104  . PMID 23303565. 
  23. ^ Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 886–. ISBN 978-1-4757-2085-3. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 January 2023. Diakses tanggal 5 October 2016. 
  24. ^ a b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. hlm. 749–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  25. ^ Nieschlag E (November 2010). "Clinical trials in male hormonal contraception" (PDF). Contraception. 82 (5): 457–70. doi:10.1016/j.contraception.2010.03.020. PMID 20933120. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 5 December 2020. Diakses tanggal 28 December 2018. 
  26. ^ Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (2012). Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S, ed. "The essential role of testosterone in hormonal male contraception". Testosterone: 470–493. doi:10.1017/CBO9781139003353.023. ISBN 9781139003353. 
  27. ^ Benagiano G, Primiero FM (June 1983). "Long acting contraceptives. Present status". Drugs. 25 (6): 570–609. doi:10.2165/00003495-198325060-00003. PMID 6223801. 

Bacaan Lebih Lanjut

  • Brogden RN, Speight TM, Avery GS (1973). "Progestagen-only oral contraceptives: a preliminary report of the action and clinical use of norgestrel and norethisterone". Drugs. 6 (3): 169–81. doi:10.2165/00003495-197306030-00004. PMID 4130566. 
  • "Norethisterone and norethisterone acetate". IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. 21: 441–60. December 1979. PMID 120838. 
  • Stanczyk FZ, Roy S (July 1990). "Metabolism of levonorgestrel, norethindrone, and structurally related contraceptive steroids". Contraception. 42 (1): 67–96. doi:10.1016/0010-7824(90)90093-b. PMID 2143719. 
  • Wiseman LR, McTavish D (March 1994). "Transdermal estradiol/norethisterone. A review of its pharmacological properties and clinical use in postmenopausal women". Drugs & Aging. 4 (3): 238–56. doi:10.2165/00002512-199404030-00006. PMID 8199397. 
  • Taitel HF, Kafrissen ME (1995). "Norethindrone--a review of therapeutic applications". International Journal of Fertility and Menopausal Studies. 40 (4): 207–23. PMID 8520623. 
  • Maier WE, Herman JR (August 2001). "Pharmacology and toxicology of ethinyl estradiol and norethindrone acetate in experimental animals". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 34 (1): 53–61. doi:10.1006/rtph.2001.1483. PMID 11502156. 
  • Riis BJ, Lehmann HJ, Christiansen C (October 2002). "Norethisterone acetate in combination with estrogen: effects on the skeleton and other organs. A review". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 187 (4): 1101–16. doi:10.1067/mob.2002.122852. PMID 12389012. 
  • Draper BH, Morroni C, Hoffman M, Smit J, Beksinska M, Hapgood J, Van der Merwe L (July 2006). "Depot medroxyprogesterone versus norethisterone oenanthate for long-acting progestogenic contraception". The Cochrane Database of Systematic Reviews (3): CD005214. doi:10.1002/14651858.CD005214.pub2. PMID 16856087. 
  • Kuhl H, Wiegratz I (August 2007). "Can 19-nortestosterone derivatives be aromatized in the liver of adult humans? Are there clinical implications?". Climacteric. 10 (4): 344–53. doi:10.1080/13697130701380434. PMID 17653961. 
  • Casey CL, Murray CA (2008). "HT update: spotlight on estradiol/norethindrone acetate combination therapy". Clinical Interventions in Aging. 3 (1): 9–16. doi:10.2147/cia.s1663  . PMC 2544373  . PMID 18488874. 
  • Paulen ME, Curtis KM (October 2009). "When can a woman have repeat progestogen-only injectables--depot medroxyprogesterone acetate or norethisterone enantate?". Contraception. 80 (4): 391–408. doi:10.1016/j.contraception.2009.03.023. PMID 19751863. 
  • Chwalisz K, Surrey E, Stanczyk FZ (June 2012). "The hormonal profile of norethindrone acetate: rationale for add-back therapy with gonadotropin-releasing hormone agonists in women with endometriosis". Reproductive Sciences. 19 (6): 563–71. doi:10.1177/1933719112438061. PMID 22457429. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Noretisteron&oldid=25718115"