Wikipedia

Eletriptan

senyawa kimia
Revisi sejak 22 November 2024 11.53 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)

Eletriptan, yang digunakan dalam bentuk eletriptan hidrobromida, adalah obat triptan generasi kedua yang ditujukan untuk mengobati sakit kepala migrain.[1][2] Obat ini digunakan sebagai obat abortif, yang menghalangi serangan migrain yang sudah berlangsung. Eletriptan dipasarkan dan diproduksi oleh Pfizer Inc.

Eletriptan
Nama sistematis (IUPAC)
3-{[(2R)-1-metilpirolidin-2-il]metil}-5-[2-(benzenasulfonil)etil]-1H-indola
Data klinis
Nama dagang Relpax, Relert
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a603029
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B1(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 50%
Metabolisme CYP3A4
Waktu paruh 4 jam
Pengenal
Nomor CAS 143322-58-1 YaY
Kode ATC N02CC06
PubChem CID 77993
Ligan IUPHAR 40
DrugBank DB00216
ChemSpider 70379 YaY
UNII 22QOO9B8KI YaY
KEGG D07887 N
ChEBI CHEBI:50922 YaY
ChEMBL CHEMBL1510 YaY
Data kimia
Rumus C22H26N2O2S 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C22H26N2O2S/c1-24-12-5-6-19(24)15-18-16-23-22-10-9-17(14-21(18)22)11-13-27(25,26)20-7-3-2-4-8-20/h2-4,7-10,14,16,19,23H,5-6,11-137T56T N
    Key:PWVXXGRKLHYWKM-LJQANCHMSA-N YaY

Persetujuan dan ketersediaan

Eletriptan disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada bulan Desember 2002, untuk pengobatan akut migrain dengan atau tanpa aura pada orang dewasa.[3] Obat ini hanya tersedia dengan resep dokter di Amerika Serikat dan Kanada. Obat ini tidak ditujukan untuk terapi profilaksis migrain atau untuk digunakan dalam penanganan migrain hemiplegik atau basilar. Obat ini tersedia dalam dosis 20 mg dan 40 mg.

Eletriptan dilindungi oleh paten AS no. 5545644[3][4] dan paten AS no. 6110940;[3][5] yang keduanya kini telah kadaluwarsa.

Mekanisme kerja

Eletriptan diyakini dapat mengurangi pembengkakan pembuluh darah di sekitar otak. Pembengkakan ini dikaitkan dengan nyeri kepala akibat serangan migrain. Eletriptan menghambat pelepasan zat dari ujung saraf yang menyebabkan nyeri lebih parah dan gejala lain seperti mual, serta kepekaan terhadap cahaya dan suara. Diperkirakan bahwa tindakan ini berkontribusi terhadap pengurangan gejala oleh eletriptan.

Eletriptan adalah agonis reseptor serotonin, khususnya agonis reseptor famili 5-HT1 tertentu. Eletriptan berikatan dengan afinitas tinggi pada reseptor 5-HT[1B, 1D, 1F]. Obat ini memiliki afinitas sedang pada reseptor 5-HT[1A, 1E, 2B, 7], dan sedikit atau tidak memiliki afinitas pada reseptor 5-HT[2A, 2C, 3, 4, 5A, 6].

Eletriptan tidak memiliki afinitas atau aktivitas farmakologis yang signifikan pada reseptor adrenergik α1, α2, atau β; dopaminergik D1 atau D2; muskarinik; atau opioid. Eletriptan dapat diberikan secara efisien bersamaan dengan penghambat nitrat oksida sintase (NOS) untuk pengobatan penyakit yang bergantung pada NOS (paten AS US 2007/0254940).

Dua teori telah diajukan untuk menjelaskan kemanjuran agonis reseptor 5-HT1 pada migrain. Satu teori menyatakan bahwa aktivasi reseptor 5-HT1 yang terletak pada pembuluh darah intrakranial, termasuk yang berada pada anastomosis arteriovena, menyebabkan vasokonstriksi, yang berkorelasi dengan berkurangnya sakit kepala migrain. Hipotesis lainnya menyatakan bahwa aktivasi reseptor 5-HT1 pada ujung saraf sensorik dalam sistem trigeminal mengakibatkan penghambatan pelepasan neuropeptida pro-inflamasi.

Efek samping

Efek samping yang umum terjadi termasuk hipertensi, takikardia, sakit kepala, pusing, mengantuk, dan gejala yang mirip dengan angina pektoris. Reaksi alergi yang parah jarang terjadi.[6]

Kontraindikasi

Eletriptan dikontraindikasikan pada pasien dengan berbagai penyakit jantung dan sistem peredaran darah, seperti angina pektoris, hipertensi berat, dan gagal jantung, serta pada pasien yang pernah mengalami strok atau serangan jantung. Hal ini disebabkan oleh efek samping yang tidak biasa berupa vasokonstriksi koroner akibat antagonisme serotonin 5HT1B, yang dapat memicu serangan jantung pada mereka yang sudah berisiko. Obat ini juga dikontraindikasikan pada gangguan ginjal atau hati yang parah karena metabolismenya yang ekstensif melalui CYP3A4.[6]

Interaksi

Penghambat kuat enzim hati CYP3A4, seperti eritromisin dan ketokonazol, secara signifikan meningkatkan konsentrasi plasma darah eletriptan dan harus dipisahkan setidaknya 72 jam. Alkaloid ergot, seperti dihidroergotamin, menambah efek hipertensi obat dan harus dipisahkan setidaknya 24 jam.[6]

Nama kimia tambahan

  • Merck Index: 3-[[(2R)-1-Metil-2-pirolidinil]metil]-5-[2-(fenilsulfonil)etil]-1H-indol
  • 5-[2-(benzenasulfonil)etil]-3-(1-metilpirolidin-2(R)-ilmetil)-1H-indol
  • (R)-5-[2-(fenilsulfonil)etil]-3-[(1-metil-2-pirolidinil)metil]-1H-indol

Dalam budaya masyarakat

Merek

Obat ini dijual di Amerika Serikat, Kanada, Australia, dan Britania Raya dengan nama merek Relpax,[7][8][9] Di AS, Relpax dipasarkan oleh Viatris setelah Upjohn dipisahkan dari Pfizer.[10][11][12]

Referensi

  1. ^ Bhambri R, Mardekian J, Liu LZ, Schweizer E, Ramos E (2015). "A review of the pharmacoeconomics of eletriptan for the acute treatment of migraine". International Journal of General Medicine. 8: 27–36. doi:10.2147/IJGM.S73673  . PMC 4296958  . PMID 25624770. 
  2. ^ Capi M, Curto M, Lionetto L, de Andrés F, Gentile G, Negro A, Martelletti P (September 2016). "Eletriptan in the management of acute migraine: an update on the evidence for efficacy, safety, and consistent response". Therapeutic Advances in Neurological Disorders. 9 (5): 414–23. doi:10.1177/1756285616650619. PMC 4994780  . PMID 27582896. 
  3. ^ a b c "Drug Approval Package: Relpax (Eletriptan) NDA #021016". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 4 April 2002. Diakses tanggal 11 November 2020. 
  4. ^ U.S. Patent no. 5545644, John E. Macor & Martin J. Wythes, Indole Derivatives, 13 August 1996.
  5. ^ U.S. Patent no. 6110940, Valerie Denise Harding, et al., Salts of an anti-migraine indole derivative, 29 August 2000.
  6. ^ a b c Jasek W, ed. (2007). Austria-Codex (dalam bahasa German) (edisi ke-62nd). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. hlm. 6984–8. ISBN 978-3-85200-181-4. 
  7. ^ "Relpax- eletriptan hydrobromide tablet, film coated". DailyMed. 10 December 2019. Diakses tanggal 11 November 2020. 
  8. ^ "Relpax Product information". Health Canada. 25 April 2012. Diakses tanggal 11 November 2020. 
  9. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Relpax SmPC
  10. ^ "Pfizer Completes Transaction to Combine Its Upjohn Business with Mylan". Pfizer. 16 November 2020. Diakses tanggal 17 June 2024 – via Business Wire. 
  11. ^ "Relpax". Pfizer. Diakses tanggal 17 June 2024. 
  12. ^ "Brands". Viatris. 16 November 2020. Diakses tanggal 17 June 2024. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Eletriptan&oldid=26553666"