Putresina
Putresina, atau tetrametilendiamina, adalah suatu senyawa kimia organik NH2(CH2)4NH2 (1,4-diaminobutana atau butanadiamina) yang berbau busuk[1] yang berhubungan dengan kadaverina; keduanya dihasilkan melalui pemecahan asam amino dalam organisme hidup dan mati dan keduanya merupakan racun dalam dosis besar.[2][3] Kedua senyawa tersebut sebagian besar bertanggung jawab atas bau busuk dari daging yang membusuk, namun juga berperan pada bau dari proses seperti bau napas tidak sedap dan vaginosis bakterialis.[4] Mereka juga ditemukan dalam semen dan beberapa mikroalga, bersama dengan molekul terkait seperti spermina dan spermidin.
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Butane-1,4-diamine | |
| Nama lain
1,4-Diaminobutane
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Referensi Beilstein | 605282 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 1715 |
| KEGG | |
| MeSH | Putrescine |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| Nomor UN | 2928 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C4H12N2 | |
| Massa molar | 88,15 g·mol−1 |
| Penampilan | Kristal tak berwarna |
| Bau | kuat, mirip piperidina |
| Densitas | 0,877 g/mL |
| Titik lebur | 27,5 °C (300,6 K) |
| Titik didih | 431,7 K (158,6 °C) |
| Tercampur | |
| log P | −0,466 |
| Indeks bias (nD) | 1,457 |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |   
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H228, H302, H312, H314, H331 | |
| P210, P261, P280, P305+351+338, P310 | |
| Titik nyala | 51 °C (124 °F; 324 K) |
| Ambang ledakan | 0,98–9,08% |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
|
| Senyawa terkait | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Sejarah
Putresina[5] dan kadaverina[6] pertama kali dilaporkan pada 1885 oleh seorang dokter Berlin, Ludwig Brieger (1849–1919).[7]
Produksi
Putresina diproduksi pada skala industri nelalui hidrogenasi suksinonitril, yang dihasilkan dengan penambahan hidrogen sianida ke akrilonitril.[8] Putresina direaksikan dengan asam adipat untuk menghasilkan poliamida Nylon 46, yang dipasarkan oleh DSM dengan nama dagang Stanyl.[9] Produksi bioteknologi putresina dari bahan baku terbarukan merupakan alternatif yang menjanjikan bagi sintesis kimia. Tekanan yang direkayasa secara metabolik dari Escherichia coli yang menghasilkan putresina pada titer tinggi dalam medium garam mineral glukosa telah dibuat.[10]
Referensi
- ^ Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. hlm. 100. ISBN 0-8493-9434-1.
- ^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. hlm. 212. ISBN 1-56670-223-2.
- ^ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. hlm. 14. ISBN 1-58761-259-3.
Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").
- ^ Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease". PLOS ONE. 8 (2): e56111. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083
. PMID 23405259.
- ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
- ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
- ^ Brief biography of Ludwig Brieger (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
- ^ "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (edisi ke-7th). Diakses tanggal 2007-09-10.
- ^ "Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM". Dsm.com. Diakses tanggal 18 December 2015.
- ^ "Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine". Diakses tanggal 2010-06-10.
