Eugenol
Eugenol (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyawa fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat, kental seperti minyak . Sumber alaminya dari minyak cengkih. Terdapat pula pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkih kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan mulut.
Penggunaan
Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri, dan farmasi sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga menjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat dipakai untuk membuat vanilin.
Campuran eugenol dengan seng oksida (ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi (prostodontika).
Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan penyedap pula. Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Lalat buah jantan terpikat oleh metil eugenol karena senyawa ini adalah feromon seks yang dikeluarkan oleh betina. Selain itu, beberapa bunga juga melepaskan metil eugenol ke udara untuk memikat lalat buah menghampirinya dan membantu penyerbukan. Turunan lainnya dipakai sebagai penyerap UV, analgesika, biosida, dan antiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator dan antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet.
Kontraindikasi
Overdosis eugenol menyebabkan gangguan yang disebabkan oleh darah seperti diare, mual, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyut jantung. Terdapat alergi yang disebabkan oleh eugenol.
Eugenol /ˈjuːdʒɪnɒl/ (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil) fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyawa fenol. Ini adalah cairan berminyak aromatik berwarna kuning pucat yang diekstraksi dari minyak esensial tertentu terutama dari cengkeh, pala, kayu manis, kemangi dan daun salam. Terdapat konsentrasi 80-90% dalam minyak cengkeh dan 82-88% dalam minyak daun cengkeh. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkih kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan mulut.
Biosintesis
Biosintesis eugenol dimulai dengan asam amino tirosin. L-tirosin diubah menjadi asam p-coumaric oleh enzim tirosin amonia lyase (TAL).[10] Dari sini, asam p-coumaric diubah menjadi asam caffeic oleh p-coumarate 3-hydroxylase menggunakan oksigen dan NADPH. S-Adenosyl methionine (SAM) kemudian digunakan untuk memetilasi asam caffeic, membentuk asam ferulic, yang pada gilirannya diubah menjadi feruloyl-CoA oleh enzim 4-hydroxycinnamoyl-CoA ligase (4CL).[11] Selanjutnya, feruloyl-CoA direduksi menjadi coniferaldehyde oleh cinnamoyl-CoA reductase (CCR). Coniferaldeyhyde selanjutnya direduksi menjadi coniferyl alcohol oleh cinnamyl-alcohol dehydrogenase (CAD) atau sinapyl-alcohol dehydrogenase (SAD). Coniferyl alcohol kemudian diubah menjadi ester dengan adanya substrat CH3COSCoA, membentuk coniferyl acetate. Akhirnya, coniferyl acetate diubah menjadi eugenol melalui enzim eugenol synthase 1 dan penggunaan NADPH.
Farmakologi
Eugenol dan timol memiliki sifat anestesi umum. Seperti banyak agen anestesi lainnya, 2-alkil(oksi)fenol ini bertindak sebagai modulator alosterik positif dari reseptor GABAA. Meskipun eugenol dan timol terlalu beracun dan tidak cukup kuat untuk digunakan secara klinis, temuan ini mengarah pada pengembangan obat anestesi fenol tersubstitusi 2, termasuk propanidid (kemudian ditarik) dan propofol yang digunakan secara luas.[12] Eugenol dan myristicin yang mirip secara struktural, memiliki sifat umum menghambat MAO-A dan MAO-B.