Kloksasilin

senyawa kimia
Revisi sejak 29 Maret 2024 13.36 oleh Fabi Fuu 76 (bicara | kontrib) (add infobox)

Kloksasilin (cloxacillin) adalah antibiotik dari golongan penisilin yang dapat digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi bakteri, seperti impetigo, selulitis, pneumonia, radang sendi septik (septic arthritis), dan otitis eksterna.[1] Obat ini juga bisa digunakan untuk menangani infeksi di kulit atau jaringan lunak, seperti mastitis.[2][3] Akan tetapi, kloksasilin tidak efektif untuk Staphylococcus aureus yang resisten terhadap metisilin (methicillin-resistant Staphylococcus aureus, MRSA).[4] Administrasi kloksasilin dapat melalui mulut (oral) dan suntikan (injeksi).[1][2]

Kloksasilin
Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin
Data klinis
Nama dagang Cloxapen dan lainnya
Kat. kehamilan B(US)
Status hukum ?
Rute Melalui mulut (oral) dan injeksi intramuskular
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 37 sampai 90%
Ikatan protein 95%
Waktu paruh 30 menit sampai 1 hour
Ekskresi Ginjal dan empedu
Pengenal
Nomor CAS 61-72-3 YaY
Kode ATC J01CF02 QJ51CF02 QS01AA90
PubChem CID 6098
DrugBank DB01147
ChemSpider 5873 YaY
UNII O6X5QGC2VB YaY
KEGG D07733 YaY
ChEBI CHEBI:49566 YaY
ChEMBL CHEMBL891 YaY
Data kimia
Rumus C19H18ClN3O5S 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 YaY
    Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N YaY

Efek samping yang umum dan tidak terlalu serius dari kloksasilin meliputi rasa mual, diare, kembung, rasa gatal, dan sakit kepala.[2][5] Selain itu, terdapat juga efek samping yang lebih serius seperti mual dan muntah yang tak kunjung sembuh, diare cair yang parah, nyeri otot dan sendi, dan reaksi alergi termasuk anafilaksis.[1][2][5][6] Kloksasilin tidak dianjurkan pada orang yang sebelumnya pernah memiliki alergi penisilin.[1] Penggunaan obat ini selama kehamilan tampaknya relatif aman meskipun belum ada studi randomized controlled trial pada ibu hamil dan menyusui.[7] Meski demikian, penggunaan obat ini pada ibu hamil harus melalui konsultasi dengan dokter dan hanya boleh diberikan selama kehamilan jika kebutuhannya sudah jelas.[1][7]

Kloksasilin dipatenkan pada tahun 1960 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1965.[8] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[9]

Referensi

  1. ^ a b c d e Organization, World Health; Stuart, Marc C.; Kouimtzi, Maria; Hill, Suzanne (2009). WHO model formulary 2008 (dalam bahasa Inggris). World Health Organization. ISBN 978-92-4-154765-9. 
  2. ^ a b c d Nareza, Meva (2023-10-17). "Cloxacillin". Alodokter. Diakses tanggal 2024-03-29. 
  3. ^ Kataria, Kamal; Srivastava, Anurag; Dhar, Anita (2013-12). "Management of Lactational Mastitis and Breast Abscesses: Review of Current Knowledge and Practice". Indian Journal of Surgery (dalam bahasa Inggris). 75 (6): 430–435. doi:10.1007/s12262-012-0776-1. ISSN 0972-2068. PMC 3900741 . PMID 24465097. 
  4. ^ "Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA)". National Institute for Communicable Diseases (NCID) (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  5. ^ a b "Cloxacillin Side Effects: Common, Severe, Long Term". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  6. ^ "Cloxacillin Oral: Uses, Side Effects, Interactions, Pictures, Warnings & Dosing". WebMD (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  7. ^ a b "Cloxacillin Use During Pregnancy". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  8. ^ IUPAC; Fischer, János; Ganellin, C. Robin (2006-12-13). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-60749-5. 
  9. ^ World Health Organization (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019". World Health Organziation (dalam bahasa Inggris).