Piperasilin

senyawa kimia
Revisi sejak 30 Oktober 2024 15.08 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib) (←Membuat halaman berisi '{{Infobox drug | verifiedrevid = 461746289 | drug_name = | INN = | type = <!-- empty --> | image = Piperacillin.svg | width = | alt = | caption = <!-- Clinical data --> | image2 = Piperacillin-from-xtal-3D-bs-17.png | pronounce = | tradename = Pipracil | Drugs.com = {{Drugs.com|CDI|piperacillin}} | MedlinePlus = | licence_CA...')
(beda) ← Revisi sebelumnya | Revisi terkini (beda) | Revisi selanjutnya → (beda)

Piperasilin adalah antibiotik β-laktam spektrum luas dari kelas ureidopenicillin.[1] Struktur kimia piperacillin dan ureidopenicillin lainnya menggabungkan rantai samping polar yang meningkatkan penetrasi ke dalam bakteri Gram-negatif dan mengurangi kerentanan terhadap pembelahan oleh enzim beta laktamase Gram-negatif. Sifat-sifat ini memberikan aktivitas terhadap patogen rumah sakit yang penting, Pseudomonas aeruginosa. Oleh karena itu, piperacillin terkadang disebut sebagai "anti-pseudomonal penisilin".

Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang Pipracil
AHFS/Drugs.com Consumer Drug Information
Kat. kehamilan B1(AU) B(US)
Status hukum POM (UK) -only (US)
Rute Intravenous (IV), intramuscular (IM)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 0% oral
Ikatan protein 30%
Metabolisme Largely not metabolized
Waktu paruh 36–72 minutes
Ekskresi 20% in bile, 80% unchanged in urine
Pengenal
Nomor CAS 61477-96-1 YaY
Kode ATC J01CA12
PubChem CID 43672
Ligan IUPHAR 422
DrugBank DB00319
ChemSpider 39798 YaY
UNII 9I628532GX YaY
KEGG D08380 YaY
ChEBI CHEBI:8232 YaY
ChEMBL CHEMBL702 YaY
Data kimia
Rumus C23H27N5O7S 
  • InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 YaY
    Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N YaY

Ketika digunakan sendiri, piperacillin tidak memiliki aktivitas yang kuat terhadap patogen Gram-positif seperti Staphylococcus aureus, karena cincin beta-laktam dihidrolisis oleh beta-laktamase bakteri.[2]

Piperacillin dipatenkan pada tahun 1974 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1981.[3] Piperacillin paling sering digunakan dalam kombinasi dengan penghambat beta-laktamase tazobactam (piperacillin/tazobactam), yang meningkatkan efektivitas piperacillin dengan menghambat banyak beta laktamase yang rentan terhadapnya. Namun, pemberian tazobactam secara bersamaan tidak memberikan aktivitas terhadap MRSA, karena penisilin (dan sebagian besar beta laktam lainnya) tidak mengikat dengan kuat protein pengikat penisilin dari patogen ini.[4] Organisasi Kesehatan Dunia mengklasifikasikan piperacillin sebagai obat yang sangat penting untuk pengobatan manusia.[5]

Kegunaan dalam medis

Pemberian

Efek samping

Interaksi

Farmakologi

Kimia

Referensi

  1. ^ Tan JS, File TM (July 1995). "Antipseudomonal penicillins". The Medical Clinics of North America. 79 (4): 679–93. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3. PMID 7791416. 
  2. ^ Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27
  3. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 491. ISBN 9783527607495. 
  4. ^ Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, Nichol KA, Wierzbowski A, Baudry PJ, Karlowsky JA, Lagacé-Wiens P, Walkty A, McCracken M, Mulvey MR, Johnson J, Hoban DJ (April 2008). "Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 52 (4): 1430–7. doi:10.1128/AAC.01538-07. PMC 2292546 . PMID 18285482. 
  5. ^ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (edisi ke-6th revision). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266 . ISBN 9789241515528.