Wikipedia

Lipid

Senyawa biologis yang larut dalam pelarut nonpolar
Revisi sejak 1 November 2018 02.16 oleh 114.125.188.207 (bicara)

Lipid adalah kelompok molekul alami yang meliputi lemak, lilin, sterol, vitamin yang larut dalam lemak (seperti vitamin A, D, E, dan K), monogliserida, digliserida, trigliserida, fosfolipid, dan lain-lain. Fungsi biologis utama lipid termasuk menyimpan energi, pensinyalan, dan bertindak sebagai komponen pembangun membran sel.Lipid memiliki aplikasi dalam industri kosmetik dan makanan serta dalam nanoteknologi[4]

Struktur beberapa lipid umum. Di bagian atas adalah kolesterol[1] dan asam oleat.[2] Struktur bagian tengah adalah trigliserida yang terdiri dari rantai oleoil, stearoil, dan palmitoil yang melekat pada kerangka gliserol. Di bagian bawah adalah fosfolipid yang umum, fosfatidilkolina.[3]

Lipid dapat didefinisikan secara luas sebagai molekul kecil hidrofobik atau amfifilik; sifat amfifilik beberapa lipid memungkinkan mereka untuk membentuk struktur seperti vesikel, liposom multilamelar/unilamelar, atau membran dalam lingkungan akuatik. Lipid biologis berasal, seluruhnya atau sebagian, dari dua jenis subunit biokimia atau "blok-pembangun" yang berbeda yaitu: gugus ketoasil dan isoprena.[5] Dengan menggunakan pendekatan ini, lipid dapat dibagi menjadi delapan kategori: asam lemak, gliserolipid, gliserofosfolipid, spingolipid, sakarolipid, dan poliketida (diturunkan dari kondensasi subunit ketoasil); dan lipid sterol serta lipid prenol (berasal dari kondensasi subunit isoprena).[5]

Meskipun istilah lipid kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk lemak, lemak adalah subkelompok lipid yang disebut trigliserida. Lipid juga mencakup molekul seperti asam lemak dan turunannya (termasuk tri-, di-, monogliserida, dan fosfolipid), serta metabolit lainnya yang mengandung sterol seperti kolesterol.[6] Meskipun manusia dan mamalia lainnya menggunakan berbagai jalur biosintesis untuk memecah dan mensintesis lipid, beberapa lipid esensial tidak dapat dibuat dengan cara ini dan harus diperoleh dari makanan.

Gliserolipid

Gliserolipid tersusun atas gliserol tersubstitusi mono-, di-, dan tri-,[7] yang paling terkenal adalah triester asam lemak dari gliserol, disebut trigliserida, Istilah "triasilgliserol" terkadang digunakan sebagai sinonim "trigliserida". Dalam senyawa ini, tiga gugus hidroksil dari gliserol masing-masing mengalami esterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Oleh karena berfungsi sebagai cadangan energi, lipid ini terdapat dalam sebagian besar cadangan lemak di dalam jaringan hewan. Hidrolisis ikatan ester pada trigliserida serta pelepasan gliserol dan asam lemak dari jaringan adiposa disebut "mobilisasi lemak".[8]

Subkelas gliserolipid lainnya adalah glikosilgliserol, yang ditandai dengan keberadaan satu atau lebih residu gula yang melekat pada gliserol via ikatan glikosidik. Contoh struktur di dalam kategori ini adalah digalaktosildiasilgliserol yang dijumpai di dalam membran tumbuhan[9] dan seminolipid dari sel sperma mamalia.[10]

Gliserofosfolipid

Fosfatidiletanolamina[3]

Gliserofosfolipid, biasanya dirujuk sebagai fosfolipid, terdapat cukup banyak di alam dan merupakan komponen kunci lipid dwilapis dalam sel,[11] serta terlibat di dalam metabolisme dan sinyal komunikasi antar sel.[12] Jaringan saraf, termasuk otak, mengandung cukup banyak gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan berbagai kelainan saraf.[13] Glisero fosfolipid dapat dibagi menjadi beberapa kelas yang berbeda, berdasarkan sifat gugus kepala polar pada posisi sn-3 kerangka gliserol dalam eukariota dan eubakteria, atau posisi sn-1 dalam kasus arkaebakteria.[14]

Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam membran biologis adalah fosfatidilkolina (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau lesitin), fosfatidiletanolamina (PE atau GPEtn), dan fosfatidilserin (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen primer membran sel dan tempat perikatan bagi protein intra- dan antarseluler, beberapa gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, seperti fosfatidilinositol dan asam fosfatidat adalah prekursor, ataupun sendirinya adalah "kurir sekunder" yang diturunkan dari membran.[15] Biasanya, satu atau kedua gugus hidroksil ini terasilasi dengan asam lemak berantai panjang, meski terdapat gliserofosfolipid yang terikat dengan alkil dan 1Z-alkenil (plasmalogen). Terdapat juga varian dialkileter pada arkaebakteria.[16]

Sfingolipid

Sfingomielin[3]

Sfingolipid adalah keluarga senyawa-senyawa kompleks[17] yang berbagi fitur struktural yang sama, yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo dari asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang, yang kemudian diubah menjadi seramida, fosfosfingolipid, glisosfingolipid, dan senyawa-senyawa lainnya. Basa sfingoid utama pada mamalia umumnya merujuk pada sfingosina. Seramida (basa N-asil-sfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan suatu asam lemak berikatan amida. Asam lemaknya biasanya adalah asam lemak jenuh atau tak jenuh tunggal dengan panjang rantai antara 16 dan 26 atom karbon.[18]

Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani, Spinx, setengah wanita dan setengah singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya. Sfingolipid ditemukan oleh Johann Thudichum pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang sangat rumit dari jaringan otak.

Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel, khususnya pada sel saraf dan jaringan otak. Lemak ini tidak mengandung gliserol, tetapi dapat menahan dua gugus alkohol pada bagian tengah kerangka amina.[19]

Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalah sfingomielin (seramida fosfokolina),[20] sementara pada serangga terutama mengandung seramida fosfoetanolamina[21] dan pada fungi memiliki fitoseramida fosfoinositol dan gugus kepala yang mengandung manosa.[22]

Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari satu residu gula atau lebih yang berikatan dengan basa sfingoid melalui ikatan glikosidik. Contohnya adalah glikosfingolipid sederhana dan kompleks seperti serebrosida dan gangliosida.

Lipid sterol

Lipid sterol, seperti kolesterol dan turunannya, adalah komponen penting dalam lipid membran,[23] bersama dengan gliserofosfolipid dan sfingomielin. Steroid, semuanya diturunkan dari penyatuan struktur inti empat cincin yang sama, memiliki peran biologis yang bervariasi seperti hormon dan molekul pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri dari androgen seperti testosteron dan androsteron. Subkelas C21 meliputi progestagen, juga glukokortikoid dan mineralokortikoid.[24] Sekosteroid, terdiri dari beragam bentuk vitamin D, dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari struktur inti.[25] Contoh lain dari sterol adalah asam empedu dan konjugat-konjugatnya,[26] yang pada mamalia merupakan turunan kolesterol yang teroksidasi dan disintesis di dalam hati. Pada tumbuhan, senyawa yang setara adalah fitosterol, seperti beta-Sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol; senyawa terakhir ini juga digunakan sebagai penanda biologis bagi pertumbuhan alga.[27] Sterol dominan di dalam membran sel fungi adalah ergosterol.[28]

Lipid prenol

Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfat dan dimetilalil pirofosfat yang sebagian besar dihasilkan melalui jalur asam mevalonat (MVA).[29] Isoprenoid sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi unit C5 secara terus menerus, dan diklasifikasi menurut banyaknya satuan terpena ini. Struktur yang mengandung lebih dari 40 karbon dikenal sebagai politerpena. Karotenoid adalah isoprenoid sederhana yang penting yang berfungsi sebagai antioksidan dan sebagai prekursor vitamin A.[30] Contoh kelas molekul yang penting secara biologis lainnya adalah kuinon dan hidrokuinon, yang mengandung ekor isoprenoid yang melekat pada inti kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid.[31] Vitamin E dan vitamin K, juga ubikuinon, adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol (disebut baktoprenol) yang satuan isoprenoid terminalnya, yang melekat pada oksigen, tetap tak jenuh, sedangkan pada poliprenol hewan (dolikol) isoprenoid terminalnya telah direduksi.[32]

Sakarolipid

Struktur sakarolipid Kdo2-Lipid A.[33] Residu glukosamina berwarna biru, residu Kdo berwarna merah, rantai asil berwarna hitam, dan gugus fosfat berwarna hijau.

Sakarolipid (bahasa Inggris: saccharolipid, glucolipid) adalah asam lemak yang terikat langsung dengan kerangka gula[34] dan membentuk struktur yang sesuai dengan membran dwilapis. Pada sakarolipid, monosakarida menggantikan kerangka gliserol pada gliserolipid dan gliserofosfolipid. Sakarolipid yang paling dikenal adalah prekursor glukosamina terasilasi dari komponen lipid A lipopolisakarida dalam bakteri gram-negatif. Molekul Lipid-A yang umum adalah disakarida dari glukosamina, yang diturunkan hingga tujuh rantai asil-lemak. Lipopolisakarida minimal yang diperlukan untuk pertumbuhan E. coli adalah Kdo2-Lipid A, yakni disakarida yang terasilasi di enam lokasi pada gugus glukosamina dan diglikosilasikan dengan dua residu asam3-deoksi-D-mano-oktulosonat (Kdo).[33]

Poliketida

Poliketida disintesis melalui polimerisasi subunit asetil dan propionil oleh enzim klasik serta enzim iteratif dan multimodular yang berbagi fitur mekanistik dengan sintase asam lemak. Mereka terdiri dari sejumlah besar metabolit sekunder dan produk alami dari hewan, tumbuhan, bakteri, jamur dan sumber laut, serta memiliki keragaman struktural yang besar.[35][36] Banyak poliketida adalah molekul siklik dengan kerangka yang sudah dimodifikasi lebih lanjut oleh glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi, dan/atau proses-proses lainnya. Kebanyakan anti mikroba, anti parasit, dan anti kanker yang digunakan adalah poliketida atau turunan poliketida, seperti eritromisin, tetrasiklin, avermektin, dan anti tumor epotilon.[37]

[38]

Referensi

  1. ^ Maitland, Jr Jones (1998), Organic Chemistry, W W Norton & Co Inc (Np), hlm. 139, ISBN 978-0-393-97378-5 
  2. ^ Stryer et al., p. 328.
  3. ^ a b c Stryer et al., p. 330.
  4. ^ Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G, Mashaghi A. (2013), "Lipid nanotechnology", International Journal of Molecular Sciences, 14 (2): 4242–4282, doi:10.3390/ijms14024242, PMID 23429269 
  5. ^ a b Subramaniam S, Fahy E, Gupta S, Sud M, Byrnes RW, Cotter D, Dinasarapu AR, Maurya MR. (2011), "Bioinformatics and systems biology of the lipidome", Chemical Reviews, 111 (10): 6452–6490, doi:10.1021/cr200295k, PMC 3383319  , PMID 21939287 
  6. ^ Michelle A, Hopkins J, McLaughlin CW, Johnson S, Warner MQ, LaHart D, Wright JD. (1993), Human Biology and Health, Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall, ISBN 978-0-13-981176-0 
  7. ^ Coleman RA, Lee DP. (2004). "Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation". Progress in Lipid Research. 43: 134–76. doi:10.1016/S0163-7827(03)00051-1. 
  8. ^ van Holde and Mathews, p. 630–31.
  9. ^ Hölzl G, Dörmann P. (2007). "Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria". Progress in Lipid Research. 46 (5): 225–43. doi:10.1016/j.plipres.2007.05.001. PMID 17599463. 
  10. ^ Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N. (2004). "Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency" (PDF). Glycoconjugates Journal. 21 (1–2): 59–62. doi:10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID 15467400. 
  11. ^ "The Structure of a Membrane". The Lipid Chronicles. Diakses 2011-12-31
  12. ^ Berridge MJ, Irvine RF. (1989), "Inositol phosphates and cell signalling", Nature, 341: 197–205, doi:10.1038/341197a0 
  13. ^ Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T. (2000). "Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders". Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 1–29. doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID 10878232. Diakses tanggal 2009-04-12. 
  14. ^ Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA. (2007), "Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry", Methods in Enzymology, 432: 21–57, doi:10.1016/S0076-6879(07)32002-8, ISBN 978-0-12-373895-0, PMID 17954212 
  15. ^ van Holde and Mathews, p. 844.
  16. ^ Paltauf F. (1994). "Ether lipids in biomembranes". Chemistry and Physics of Lipids. 74 (2): 101–39. doi:10.1016/0009-3084(94)90054-X. PMID 7859340. 
  17. ^ Merrill AH, Sandhoff K. (2002). "Sphingolipids: metabolism and cell signaling",in New Comprehensive Biochemistry: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins,and Membranes, Vance, D.E. and Vance, J.E., eds. Elsevier Science, NY. Ch. 14.
  18. ^ Devlin, pp. 421–422.
  19. ^ (Inggris)"Sphingolipids". Elmhurst College, Charles E. Ophardt. Diakses tanggal 2010-02-22. 
  20. ^ Hori T, Sugita M (1993). "Sphingolipids in lower animals". Prog. Lipid Res. 32 (1): 25–45. doi:10.1016/0163-7827(93)90003-F. PMID 8415797. 
  21. ^ Wiegandt H. (1992). "Insect glycolipids". Biochimica et Biophysica Acta. 1123 (2): 117–26. PMID 1739742. 
  22. ^ Guan X, Wenk MR. (2008). "Biochemistry of inositol lipids". Frontiers in Bioscience. 13: 3239–51. doi:10.2741/2923. PMID 18508430. 
  23. ^ Bach D, Wachtel E. (2003). "Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites". Biochim Biophys Acta. 1610: 187–97. doi:10.1016/S0005-2736(03)00017-8. 
  24. ^ Stryer et al., p. 749.
  25. ^ Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G. (2006). "Vitamin D resistance". Best Practice & Research. Clinical Endocrinology & Metabolism. 20 (4): 627–45. doi:10.1016/j.beem.2006.09.008. PMID 17161336. 
  26. ^ Russell DW. (2003). "The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis". Annual Review of Biochemistry. 72: 137–74. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. 
  27. ^ Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar RB. (2008). "Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean". Organic Geochemistry. 39 (5): 567–88. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009. 
  28. ^ Deacon J. (2005). Fungal Biology. Cambridge, MA: Blackwell Publishers. hlm. 342. ISBN 1-4051-3066-0. 
  29. ^ Kuzuyama T, Seto H. (2003). "Diversity of the biosynthesis of the isoprene units". Natural Product Reports. 20: 171–83. doi:10.1039/b109860h. 
  30. ^ Rao AV, Rao LG. (2007). "Carotenoids and human health". Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society. 55 (3): 207–16. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID 17349800. 
  31. ^ Brunmark A, Cadenas E. (1989). "Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications". Free Radical Biology & Medicine. 7 (4): 435–77. doi:10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID 2691341. 
  32. ^ Swiezewska E, Danikiewicz W. (2005). "Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function". Progress in Lipid Research. 44 (4): 235–58. doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID 16019076. 
  33. ^ a b Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC Jr, Ribeiro AA, Murphy RC,Ulevitch RJ, Fearns C, Reichart D, Glass CK, Benner C, Subramaniam S, Harkewicz R, Bowers-Gentry RC, Buczynski MW, Cooper JA, Deems RA, Dennis EA. (2006). "Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4". Journal of Lipid Research. 47: 1097–111. doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200. PMID 16479018. 
  34. ^ (Inggris)"Glucolipid". Farlex free dictionary. Diakses tanggal 2010-02-23. 
  35. ^ Walsh CT. (2004), "Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility", Science, 303 (5665): 1805–1810, doi:10.1126/science.1094318, PMID 15031493 
  36. ^ Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB. (2008), "Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents", Current Topics in Medicinal Chemistry, 8 (8): 639–640, doi:10.2174/156802608784221479, PMID 18473889 
  37. ^ Minto RE, Blacklock BJ. (2008), "Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products", Progress in Lipid Research, 47 (4): 233–306, doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002, PMC 2515280  , PMID 18387369 
  38. ^ Biermann M, Maueröder C, Brauner JM,Chaurio R, Janko C, Herrmann M, Muñoz LE. (2013), "Surface code—biophysical signals for apoptotic cell clearance", Physical Biology, 10 (6): 065007, doi:10.1088/1478-3975/10/6/065007, PMID 24305041 

Kepustakaan

  1. Bhagavan NV. (2002). Medical Biochemistry. San Diego: Harcourt/Academic Press. ISBN 0-12-095440-0. 
  2. Devlin TM. (1997). Textbook of Biochemistry: With Clinical Correlations (edisi ke-4th). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-17053-4. 
  3. Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL. (2007). Biochemistry (edisi ke-6th). San Francisco: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5. 
  4. Van Holde KE, Mathews CK. (1996). Biochemistry (edisi ke-2nd). Menlo Park, Calif: Benjamin/Cummings Pub. Co. ISBN 0-8053-3931-0. 

Pranala luar

 
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Lipids.

Pengantar

Pengelompokan

  • LIPID MAPS - Strategi Lintasan dan Metabolit LIPID

Nomenklatur

Basis data

  • LIPID MAPS - Basis data komprehensif tentang lipid dan gen/protein yang berasosiasi dengan lipid.
  • LipidBank - Basis data Jepang tentang lipid dan sifat-sifat yang terkait, data spektral, dan referensi.
  • LIPIDAT - Basis data yang melibatkan fosfolipid dan data termodinamika yang terkait.

Umum

  • ApolloLipids - Menyediakan informasi pencegahan dan perawatan penyakit kardiovaskular dan dislipidemia, juga program pendidikan kedokteran yang sinambung.
  • National Lipid Association - Organisasi pendidikan kedokteran profesional bagi tenaga perawatan kesehatan yang mencari cara untuk mencegah ketaksehatan dan kematian akibat dislipidemia dan kelainan yang terkait-kolesterol.
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Lipid&oldid=14350220"