Itrakonazol
Itrakonazol (terkadang disingkat ITZ) adalah obat antijamur yang digunakan untuk mengobati sejumlah infeksi jamur termasuk aspergilosis, blastomikosis, koksidioidomikosis, histoplasmosis, dan parakoksidioidomikosis. Obat ini dapat diberikan secara oral atau infus.[3]
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (±)-1-[(RS)-sek-butil]-4-[p-[4-[p-[[(2R,4S)-rel-2-(2,4-diklorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi]fenil]-1-piperazinil]fenil]-Δ2-1,2,4-triazolin-5-ona | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Sporanox, Sporaz, Orungal, dll |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a692049 |
| Data lisensi | US Daily Med:pranala |
| Kat. kehamilan | B3(AU) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
| Rute | Oral, larutan), supositoria vaginal, infus |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | ~55%, maksimal jika dikonsumsi bersamaan dengan makanan lengkap |
| Ikatan protein | 99.8% |
| Metabolisme | Secara luas di Hati (CYP3A4) |
| Waktu paruh | 21 jam |
| Ekskresi | Ginjal (35%), feses (54%)[1] |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 84625-61-6 
|
| Kode ATC | J02AC02 |
| PubChem | CID 55283 |
| DrugBank | DB01167 |
| ChemSpider | 49927
|
| UNII | 304NUG5GF4
|
| KEGG | D00350
|
| ChEBI | CHEBI:6076
|
| ChEMBL | CHEMBL22587
|
| Sinonim | ITZ |
| Data kimia | |
| Rumus | C35H38Cl2N8O4 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| Data fisik | |
| Titik lebur | 165 [2] °C (Kesalahan ekspresi: Karakter tanda baca "" tidak dikenal. °F) |
| Kelarutan dalam air | 7.8 ± 0.4 × 10−6 mol/L (pH 1.6)[2] mg/mL (20 °C) |
Efek samping yang umum termasuk mual, diare, mulas, ruam, dan sakit kepala. Efek samping yang parah mungkin termasuk masalah hati, gagal jantung, sindrom Stevens-Johnson dan reaksi alergi termasuk anafilaksis.[3] Tidak jelas apakah penggunaan selama kehamilan atau menyusui aman.[4] Obat ini termasuk dalam kelompok obat triazol. Obat ini menghentikan pertumbuhan jamur dengan mempengaruhi membran sel atau mempengaruhi metabolisme mereka.[3]
Itrakonazol dipatenkan pada tahun 1978 dan disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1992.[3][5] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[6]
Penelitian terbaru menunjukkan itrakonazol juga dapat digunakan dalam pengobatan kanker dengan menghambat "jalur landak susu"[7] dengan cara yang mirip dengan sonidegib.
Sejarah
Itrakonazol disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1992.[8] Obat ini ditetapkan sebagai orphan drug oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) dan Badan Pengawas Obat Eropa (EMA).
Kegunaan dalam Medis
Efek Samping
Interaksi
Farmakologi
Kimia
Molekul itrakonazol memiliki tiga karbon kiral. Dua pusat kiral pada cincin dioksolana terikat satu sama lain, dan substituen cincin triazolometilen dan ariloksimetilen dioksolana selalu saling cis. Formulasi klinisnya adalah campuran 1:1:1:1 dari empat stereoisomer (dua pasangan enansiomer).[9][10]
Referensi
- ^ "Sporanox (itraconazole) Capsules. Full Prescribing Information" (PDF). Janssen Pharmaceuticals, Inc. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 17 May 2018. Diakses tanggal 28 August 2016.
- ^ a b Vasilev NA, Surov AO, Voronin AP, Drozd KV, Perlovich GL (April 2021). "Novel cocrystals of itraconazole: Insights from phase diagrams, formation thermodynamics and solubility". International Journal of Pharmaceutics. 599: 120441. doi:10.1016/j.ijpharm.2021.120441. PMID 33675927 Periksa nilai
|pmid=(bantuan). - ^ a b c d "Itraconazole". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 8 December 2017.
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaDrugs.com pregnancy - ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 503. ISBN 9783527607495.
- ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771
. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Li K, Fang D, Xiong Z, Luo R (2019). "Inhibition of the hedgehog pathway for the treatment of cancer using Itraconazole". OncoTargets and Therapy. 12: 6875–6886. doi:10.2147/OTT.S223119 . PMC 6711563 . PMID 31692536.
- ^ "Itraconazole: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). Diakses tanggal 15 May 2020.
- ^ Kunze KL, Nelson WL, Kharasch ED, Thummel KE, Isoherranen N (April 2006). "Stereochemical aspects of itraconazole metabolism in vitro and in vivo". Drug Metabolism and Disposition. 34 (4): 583–590. doi:10.1124/dmd.105.008508. PMID 16415110.
- ^ "Itraconazole on Drugs.com". Drugs.com. Diakses tanggal 28 August 2016.
Pranala Luar
Media tentang Itraconazole di Wikimedia Commons
