Lipid
Keseluruhan atau sebagian dari artikel ini membutuhkan perhatian dari ahli subyek terkait. Jika Anda adalah ahli yang dapat membantu, silakan membantu perbaiki kualitas artikel ini. |
Lipid adalah kelompok molekul alami yang meliputi lemak, lilin, sterol, vitamin yang larut dalam lemak (seperti vitamin A, D, E, dan K), monogliserida, digliserida, trigliserida, fosfolipid, dan lain-lain. Fungsi biologis utama lipid termasuk menyimpan energi, pensinyalan, dan bertindak sebagai komponen pembangun membran sel.[4][5] Lipid memiliki aplikasi dalam industri kosmetik dan makanan serta dalam nanoteknologi.[6]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/id/thumb/6/6e/Common_lipids_lmaps_%28ID%29.png/450px-Common_lipids_lmaps_%28ID%29.png)
Lipid dapat didefinisikan secara luas sebagai molekul kecil hidrofobik atau amfifilik; sifat amfifilik beberapa lipid memungkinkan mereka untuk membentuk struktur seperti vesikel, liposom multilamelar/unilamelar, atau membran dalam lingkungan akuatik. Lipid biologis berasal, seluruhnya atau sebagian, dari dua jenis subunit biokimia atau "blok-pembangun" yang berbeda yaitu: gugus ketoasil dan isoprena.[5] Dengan menggunakan pendekatan ini, lipid dapat dibagi menjadi delapan kategori: asam lemak, gliserolipid, gliserofosfolipid, spingolipid, sakarolipid, dan poliketida (diturunkan dari kondensasi subunit ketoasil); dan lipid sterol serta lipid prenol (berasal dari kondensasi subunit isoprena).[5]
Meskipun istilah lipid kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk lemak, lemak adalah subkelompok lipid yang disebut trigliserida. Lipid juga mencakup molekul seperti asam lemak dan turunannya (termasuk tri-, di-, monogliserida, dan fosfolipid), serta metabolit lainnya yang mengandung sterol seperti kolesterol.[7] Meskipun manusia dan mamalia lainnya menggunakan berbagai jalur biosintesis untuk memecah dan mensintesis lipid, beberapa lipid esensial tidak dapat dibuat dengan cara ini dan harus diperoleh dari makanan.
Kategori lipid
Asam lemak
Asam lemak atau residu asam lemak ketika mereka merupakan bagian dari lipid, adalah kelompok molekul lain yang disintesis dengan elongasi rantai asetil-KoA primer dengan malonil-KoA atau kelompok metilmalonil-KoA dalam proses yang disebut sintesis asam lemak.[8][9] Mereka terbentuk dari rantai hidrokarbon yang diterminasi dengan gugus asam karboksilat; penataan ini membuat molekul memiliki ujung hidrofilik yang polar, dan ujung hidrofobik yang nonpolar yang tidak larut dalam air. Struktur asam lemak adalah salah satu dari kategori paling mendasar lipid biologis, dan banyak digunakan sebagai blok pembangun untuk sebagian besar lipid yang lebih kompleks. Rantai karbon, biasanya dengan panjang antara empat hingga 24 karbon,[10] dapat bersifat jenuh maupun tak jenuh, dan dapat berikatan dengan gugus fungsi yang mengandung oksigen, halogen, nitrogen, dan belerang. Jika asam lemak mengandung ikatan rangkap, terdapat kemungkinan memiliki isomer geometri cis atau trans, yang berpengaruh terhadap konfigurasi molekul secara signifikan. Ikatan rangkap cis- menyebabkan rantai asam lemak melengkung, dan berimbas pada pelipatgandaan ikatan rangkap dalam rantai karbon. Tiga ikatan rangkap dalam asam linolenat (C-18), rantai lemak asil yang paling melimpah dalam membran tilakoid, mengakibatkan membran ini sangat fluid meskipun suhu lingkungan rendah.[11] Ini juga membuat asam linolenat mendominasi puncak-puncak tajam pada spektrum kloplas yang dianalisis menggunakan NMR C-13 resolusi tinggi. Ini pada gilirannya memainkan peran penting dalam struktur dan fungsi membran sel.[12] Sebagian besar asam lemak alami mempunyai konfigurasi cis, meskipun bentuk trans nya ada dalam beberapa lemak dan minyak alami atau yang telah dihidrogenasi parsial.[13]
Contoh asam lemak yang penting secara biologis adalah eikosanoid, utamanya diturunkan dari asam arakidonat dan asam eikosapentaenoat, yang meliputi prostaglandin, leukotriena, dan tromboksana. Asam dokosaheksanoat juga penting dalam sistem biologis, terutama yang berhubungan dengan penglihatan.[14][15] Kelas utama lain dalam kategori asam lemak adalah ester lemak dan amida lemak. Ester lemak meliputi zat-zat antara biokimia yang penting seperti ester lilin, turunan-turunan asam lemak tioester koenzim A, turunan-turunan asam lemak tioester ACP, dan asam lemak karnitin. Amida lemak meliputi senyawa N-asil etanolamina, seperti penghantar saraf kanabinoid anandamida.[16]
Gliserolipid
Gliserolipid tersusun atas gliserol tersubstitusi mono-, di-, dan tri-,[17] yang paling terkenal adalah triester asam lemak dari gliserol, disebut trigliserida, Istilah "triasilgliserol" terkadang digunakan sebagai sinonim "trigliserida". Dalam senyawa ini, tiga gugus hidroksil dari gliserol masing-masing mengalami esterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Oleh karena berfungsi sebagai cadangan energi, lipid ini terdapat dalam sebagian besar cadangan lemak di dalam jaringan hewan. Hidrolisis ikatan ester pada trigliserida serta pelepasan gliserol dan asam lemak dari jaringan adiposa disebut "mobilisasi lemak".[18]
Subkelas gliserolipid lainnya adalah glikosilgliserol, yang ditandai dengan keberadaan satu atau lebih residu gula yang melekat pada gliserol via ikatan glikosidik. Contoh struktur di dalam kategori ini adalah digalaktosildiasilgliserol yang dijumpai di dalam membran tumbuhan[19] dan seminolipid dari sel sperma mamalia.[20]
Gliserofosfolipid
Gliserofosfolipid, biasanya dirujuk sebagai fosfolipid, terdapat cukup banyak di alam dan merupakan komponen kunci lipid dwilapis dalam sel,[21] serta terlibat di dalam metabolisme dan sinyal komunikasi antar sel.[22] Jaringan saraf, termasuk otak, mengandung cukup banyak gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan berbagai kelainan saraf.[23] Glisero fosfolipid dapat dibagi menjadi beberapa kelas yang berbeda, berdasarkan sifat gugus kepala polar pada posisi sn-3 kerangka gliserol dalam eukariota dan eubakteria, atau posisi sn-1 dalam kasus arkaebakteria.[24]
Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam membran biologis adalah fosfatidilkolina (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau lesitin), fosfatidiletanolamina (PE atau GPEtn), dan fosfatidilserin (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen primer membran sel dan tempat perikatan bagi protein intra- dan antarseluler, beberapa gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, seperti fosfatidilinositol dan asam fosfatidat adalah prekursor, ataupun sendirinya adalah "kurir sekunder" yang diturunkan dari membran.[25] Biasanya, satu atau kedua gugus hidroksil ini terasilasi dengan asam lemak berantai panjang, meski terdapat gliserofosfolipid yang terikat dengan alkil dan 1Z-alkenil (plasmalogen). Terdapat juga varian dialkileter pada arkaebakteria.[26]
Sfingolipid
Sfingolipid adalah keluarga senyawa-senyawa kompleks[27] yang berbagi fitur struktural yang sama, yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo dari asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang, yang kemudian diubah menjadi seramida, fosfosfingolipid, glisosfingolipid, dan senyawa-senyawa lainnya. Basa sfingoid utama pada mamalia umumnya merujuk pada sfingosina. Seramida (basa N-asil-sfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan suatu asam lemak berikatan amida. Asam lemaknya biasanya adalah asam lemak jenuh atau tak jenuh tunggal dengan panjang rantai antara 16 dan 26 atom karbon.[28]
Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani, Spinx, setengah wanita dan setengah singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya. Sfingolipid ditemukan oleh Johann Thudichum pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang sangat rumit dari jaringan otak.
Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel, khususnya pada sel saraf dan jaringan otak. Lemak ini tidak mengandung gliserol, tetapi dapat menahan dua gugus alkohol pada bagian tengah kerangka amina.[29]
Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalah sfingomielin (seramida fosfokolina),[30] sementara pada serangga terutama mengandung seramida fosfoetanolamina[31] dan pada fungi memiliki fitoseramida fosfoinositol dan gugus kepala yang mengandung manosa.[32]
Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari satu residu gula atau lebih yang berikatan dengan basa sfingoid melalui ikatan glikosidik. Contohnya adalah glikosfingolipid sederhana dan kompleks seperti serebrosida dan gangliosida.
Lipid sterol
Lipid sterol, seperti kolesterol dan turunannya, adalah komponen penting dalam lipid membran,[33] bersama dengan gliserofosfolipid dan sfingomielin. Steroid, semuanya diturunkan dari penyatuan struktur inti empat cincin yang sama, memiliki peran biologis yang bervariasi seperti hormon dan molekul pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri dari androgen seperti testosteron dan androsteron. Subkelas C21 meliputi progestagen, juga glukokortikoid dan mineralokortikoid.[34] Sekosteroid, terdiri dari beragam bentuk vitamin D, dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari struktur inti.[35] Contoh lain dari sterol adalah asam empedu dan konjugat-konjugatnya,[36] yang pada mamalia merupakan turunan kolesterol yang teroksidasi dan disintesis di dalam hati. Pada tumbuhan, senyawa yang setara adalah fitosterol, seperti beta-Sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol; senyawa terakhir ini juga digunakan sebagai penanda biologis bagi pertumbuhan alga.[37] Sterol dominan di dalam membran sel fungi adalah ergosterol.[38]
Lipid prenol
Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfat dan dimetilalil pirofosfat yang sebagian besar dihasilkan melalui jalur asam mevalonat (MVA).[39] Isoprenoid sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi unit C5 secara terus menerus, dan diklasifikasi menurut banyaknya satuan terpena ini. Struktur yang mengandung lebih dari 40 karbon dikenal sebagai politerpena. Karotenoid adalah isoprenoid sederhana yang penting yang berfungsi sebagai antioksidan dan sebagai prekursor vitamin A.[40] Contoh kelas molekul yang penting secara biologis lainnya adalah kuinon dan hidrokuinon, yang mengandung ekor isoprenoid yang melekat pada inti kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid.[41] Vitamin E dan vitamin K, juga ubikuinon, adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol (disebut baktoprenol) yang satuan isoprenoid terminalnya, yang melekat pada oksigen, tetap tak jenuh, sedangkan pada poliprenol hewan (dolikol) isoprenoid terminalnya telah direduksi.[42]
Sakarolipid
Sakarolipid (bahasa Inggris: saccharolipid, glucolipid) adalah asam lemak yang terikat langsung dengan kerangka gula[44] dan membentuk struktur yang sesuai dengan membran dwilapis. Pada sakarolipid, monosakarida menggantikan kerangka gliserol pada gliserolipid dan gliserofosfolipid. Sakarolipid yang paling dikenal adalah prekursor glukosamina terasilasi dari komponen lipid A lipopolisakarida dalam bakteri gram-negatif. Molekul Lipid-A yang umum adalah disakarida dari glukosamina, yang diturunkan hingga tujuh rantai asil-lemak. Lipopolisakarida minimal yang diperlukan untuk pertumbuhan E. coli adalah Kdo2-Lipid A, yakni disakarida yang terasilasi di enam lokasi pada gugus glukosamina dan diglikosilasikan dengan dua residu asam 3-deoksi-D-mano-oktulosonat (Kdo).[43]
Poliketida
Poliketida disintesis melalui polimerisasi subunit asetil dan propionil oleh enzim klasik serta enzim iteratif dan multimodular yang berbagi fitur mekanistik dengan sintase asam lemak. Mereka terdiri dari sejumlah besar metabolit sekunder dan produk alami dari hewan, tumbuhan, bakteri, jamur dan sumber laut, serta memiliki keragaman struktural yang besar.[45][46] Banyak poliketida adalah molekul siklik dengan kerangka yang sudah dimodifikasi lebih lanjut oleh glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi, dan/atau proses-proses lainnya. Kebanyakan anti mikroba, anti parasit, dan anti kanker yang digunakan adalah poliketida atau turunan poliketida, seperti eritromisin, tetrasiklin, avermektin, dan anti tumor epotilon.[47]
Fungsi biologis
Membran
Sel eukariotik berada dalam organel berbatas membran yang melaksanakan fungsi biologis yang berbeda. Gliserofosfolipid adalah komponen struktural utama pada membran biologis, seperti membran plasma sel dan membran intrasel organel; dalam sel hewan membran plasma secara fisik memisahkan komponen intrasel dari lingkungan ekstrasel. Gliserofosfolipid adalah molekul amfipatik (mengandung daerah hidrofobik dan hidrofilik sekaligus) yang mengandung inti gliserol yang terikat dengan "ekor" asam lemak yang diturunkan dari ikatan ester, dan satu "kepala" gugus fosfat. Sementara gliserofosfolipid adalah komponen utama dari membran biologis, komponen non-gliserida lipid lainnya seperti sfingomielin dan sterol (terutama kolesterol di dalam membran sel hewani) juga ditemukan. di membran biologis.[48] Pada tumbuhan dan alga, galaktosildiasilgliserol,[49] dan sulfokuinovosildiasilgliserol,[19] yang tidak memiliki gugus fosfat, adalah komponen penting dari membran kloroplas dan organel terkait dan merupakan lipid yang paling melimpah di jaringan fotosintesis, termasuk tumbuhan tinggi, alga dan bakteri tertentu.
Membran tanaman tilakoid memiliki komponen lipid terbesar berupa non-dwilapis yang terbentuk dari monogalaktosil digliserida (MGDG), dan fosfolipid kecil; meskipun komposisi lipid ini unik, membran tilakoid kloroplas telah terbukti mengandung matriks lipid dwilapis dinamis seperti yang terungkap dari studi resonansi magnetik dan mikroskop elektron.[50]
Membran biologis adalah suatu bentuk lipid dwilapis fase lamelar. Pembentukan lipid dwilapis adalah proses eksoterm ketika gliserofosfolipid yang dijelaskan di atas berada dalam lingkungan akuatik.[51] Ini dikenal sebagai efek hidrofobik. Dalam sebuah sistem akuatik, kepala polar lipid menyelaraskan menuju lingkungan akuatik yang polar, sedangkan ekor hidrofobik meminimalkan kontak mereka dengan air dan cenderung mengelompok bersama-sama, membentuk vesikel; tergantung pada konsentrasi lipid, interaksi biofisik ini dapat mengakibatkan pembentukan misel, liposom, dan lipid dwilapis. Agregasi lain juga diamati dan merupakan bagian dari perilaku polimorfisme amfifil (lipid). Perilaku fase adalah bidang studi dalam biofisika dan merupakan subjek penelitian akademis saat ini.[52][53] Misel dan dwilapis terbentuk di media polar dengan proses yang dikenal sebagai efek hidrofobik.[54] Ketika melarutkan zat lipofilik atau amfifilik dalam lingkungan polar, molekul polar (yaitu, air dalam larutan akuatik) menjadi lebih teratur di sekitar zat lipofilik terlarut, karena molekul polar tidak dapat membentuk ikatan hidrogen pada daerah lipofilik suatu amfifil. Jadi dalam lingkungan akuatik, molekul air membentuk suatu orde "kandang klatrat" di sekitar molekul lipofilik terlarut.[55]
Pembentukan lipid dalam membran protosel merupakan langkah kunci dalam model abiogenesis, asal usul kehidupan.[56]
Cadangan energi
Trigliserida, yang disimpan dalam jaringan adiposa, adalah bentuk utama cadangan energi baik dalam hewan maupun tumbuhan, Adiposit, (bahasa Inggris: adipocyte) atau sel lemak, dirancang untuk melakukan sintesis dan pemecahan berkesinambungan trigliserida dalam hewan, dengan pengendali utama pemecahan adalah dengan mengaktivasi enzim yang peka terhadap hormon, lipase.[57] Oksidasi lengkap asam lemak menghasilkan kalori tinggi, sekitar 9 kkal/g, dibandingkan dengan 4 kkal/g hasil pemecahan karbohidrat dan protein. Burung yang sedang bermigrasi dan harus menempuh jarak yang jauh tanpa makanan menggunakan energi yang disimpan dari trigliserida sebagai bahan bakar.[58]
Pensinyalan
Dalam beberapa tahun terakhir, telah muncul bukti yang menunjukkan bahwa pensinyalan lipid adalah bagian penting dari pensinyalan sel.[59][60] Pensinyalan lipid dapat terjadi melalui aktivasi pasangan protein G atau reseptor nuklir, dan anggota beberapa kategori lipid yang berbeda telah diidentifikasi sebagai molekul sinyal dan kurir sel.[61] Ini termasuk sfingosina-1-fosfat, suatu sfingolipid yang diturunkan dari seramida yang merupakan molekul kurir potensial yang terlibat dalam mengatur mobilisasi kalsium,[62] pertumbuhan sel, dan apoptosis;[63] diasilgliserol ( DAG) dan fosfat fosfatidilinositol (PIPs), yang terlibat dalam aktivasi protein kinase C yang dimediasi oleh kalsium;[64] prostaglandin, yang merupakan salah satu jenis asam lemak yang diturunkan dari eikosanoid yang terlibat dalam peradangan dan imunitas;[65] hormon steroid seperti sebagai estrogen, testosteron dan kortisol, yang memodulasi sejumlah fungsi seperti reproduksi, metabolisme dan tekanan darah; serta oksisterol seperti 25-hidroksi-kolesterol yang merupakan reseptor liver X agonis.[66] Lipid fosfatidilserina yang diketahui terlibat dalam pensinyalan untuk fagositosis sel dan/atau potongan sel apoptosis. Mereka melakukannya dengan memaparkan bagian luar membran sel setelah inaktivasi flipase yang menempatkan mereka secara eksklusif di sisi sitosol dan aktivasi skramblase, yang berebut orientasi fosfolipid. Setelah ini terjadi, sel-sel lain mengenali fosfatidilserina dan memfagositasi sel atau fragmen sel yang memapar mereka.[67]
Lihat pula
- Uji emulsi
- Mikrodomain lipid
- Pensinyalan lipida
- Lipodomik
- Interaksi protein-lipid
- Lipid fenolik kelas produk alami yang terdiri dari rantai alifatik panjang dan cincin fenolik, yang terdapat pada tanaman, jamur dan bakteri
Referensi
- ^ Maitland, Jr Jones (1998), Organic Chemistry, W W Norton & Co Inc (Np), hlm. 139, ISBN 978-0-393-97378-5
- ^ Stryer et al., p. 328.
- ^ a b c Stryer et al., p. 330.
- ^ Fahy E, Subramaniam S, Murphy RC, Nishijima M, Raetz CR, Shimizu T, Spener F, van Meer G, Wakelam MJ, Dennis EA (2009), "Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids", Journal of Lipid Research, 50 (S1): S9–14, doi:10.1194/jlr.R800095-JLR200, PMC 2674711 , PMID 19098281
- ^ a b c Subramaniam S, Fahy E, Gupta S, Sud M, Byrnes RW, Cotter D, Dinasarapu AR, Maurya MR. (2011), "Bioinformatics and systems biology of the lipidome", Chemical Reviews, 111 (10): 6452–6490, doi:10.1021/cr200295k, PMC 3383319 , PMID 21939287
- ^ Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G, Mashaghi A. (2013), "Lipid nanotechnology", International Journal of Molecular Sciences, 14 (2): 4242–4282, doi:10.3390/ijms14024242, PMID 23429269
- ^ Michelle A, Hopkins J, McLaughlin CW, Johnson S, Warner MQ, LaHart D, Wright JD. (1993), Human Biology and Health, Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall, ISBN 978-0-13-981176-0
- ^ Vance JE, Vance DE. (2002), Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes, Amsterdam: Elsevier, ISBN 978-0-444-51139-3
- ^ Brown HA, ed. (2007), "Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry Based Lipid Analysis", Methods in Enzymology, Boston: Academic Press, 423, ISBN 978-0-12-373895-0
- ^ Hunt SM, Groff JL, Gropper SAS. (1995), Advanced Nutrition and Human Metabolism, Belmont, California: West Pub. Co., hlm. 98, ISBN 978-0-314-04467-9
- ^ Yashroy RC. (1987), "13C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes", Indian Journal of Biochemistry and Biophysics, 24 (6): 177–178
- ^ Devlin, pp. 193–195
- ^ Hunter JE. (2006), "Dietary trans fatty acids: review of recent human studies and food industry responses", Lipids, 41 (11): 967–992, doi:10.1007/s11745-006-5049-y, PMID 17263298
- ^ Furse, Samuel (2011-12-02), "A Long Lipid, a Long Name: Docosahexaenoic Acid", The Lipid Chronicles
- ^ "DHA for Optimal Brain and Visual Functioning". DHA/EPA Omega-3 Institute.
- ^ Fezza F, De Simone C, Amadio D, Maccarrone M. (2008). "Fatty acid amide hydrolase: a gate-keeper of the endocannabinoid system". Subcellular Biochemistry. 49: 101–32. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_4. PMID 18751909.
- ^ Coleman RA, Lee DP. (2004). "Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation". Progress in Lipid Research. 43: 134–76. doi:10.1016/S0163-7827(03)00051-1.
- ^ van Holde and Mathews, p. 630–31.
- ^ a b Hölzl G, Dörmann P. (2007). "Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria". Progress in Lipid Research. 46 (5): 225–43. doi:10.1016/j.plipres.2007.05.001. PMID 17599463.
- ^ Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N. (2004). "Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency" (PDF). Glycoconjugates Journal. 21 (1–2): 59–62. doi:10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID 15467400.
- ^ "The Structure of a Membrane". The Lipid Chronicles. Diakses 2011-12-31
- ^ Berridge MJ, Irvine RF. (1989), "Inositol phosphates and cell signalling", Nature, 341: 197–205, doi:10.1038/341197a0
- ^ Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T. (2000). "Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders". Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 1–29. doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID 10878232. Diakses tanggal 2009-04-12.
- ^ Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA. (2007), "Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry", Methods in Enzymology, 432: 21–57, doi:10.1016/S0076-6879(07)32002-8, ISBN 978-0-12-373895-0, PMID 17954212
- ^ van Holde and Mathews, p. 844.
- ^ Paltauf F. (1994). "Ether lipids in biomembranes". Chemistry and Physics of Lipids. 74 (2): 101–39. doi:10.1016/0009-3084(94)90054-X. PMID 7859340.
- ^ Merrill AH, Sandhoff K. (2002). "Sphingolipids: metabolism and cell signaling",in New Comprehensive Biochemistry: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins,and Membranes, Vance, D.E. and Vance, J.E., eds. Elsevier Science, NY. Ch. 14.
- ^ Devlin, pp. 421–422.
- ^ (Inggris)"Sphingolipids". Elmhurst College, Charles E. Ophardt. Diakses tanggal 2010-02-22.
- ^ Hori T, Sugita M (1993). "Sphingolipids in lower animals". Prog. Lipid Res. 32 (1): 25–45. doi:10.1016/0163-7827(93)90003-F. PMID 8415797.
- ^ Wiegandt H. (1992). "Insect glycolipids". Biochimica et Biophysica Acta. 1123 (2): 117–26. PMID 1739742.
- ^ Guan X, Wenk MR. (2008). "Biochemistry of inositol lipids". Frontiers in Bioscience. 13: 3239–51. doi:10.2741/2923. PMID 18508430.
- ^ Bach D, Wachtel E. (2003). "Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites". Biochim Biophys Acta. 1610: 187–97. doi:10.1016/S0005-2736(03)00017-8.
- ^ Stryer et al., p. 749.
- ^ Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G. (2006). "Vitamin D resistance". Best Practice & Research. Clinical Endocrinology & Metabolism. 20 (4): 627–45. doi:10.1016/j.beem.2006.09.008. PMID 17161336.
- ^ Russell DW. (2003). "The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis". Annual Review of Biochemistry. 72: 137–74. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712.
- ^ Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar RB. (2008). "Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean". Organic Geochemistry. 39 (5): 567–88. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.
- ^ Deacon J. (2005). Fungal Biology. Cambridge, MA: Blackwell Publishers. hlm. 342. ISBN 1-4051-3066-0.
- ^ Kuzuyama T, Seto H. (2003). "Diversity of the biosynthesis of the isoprene units". Natural Product Reports. 20: 171–83. doi:10.1039/b109860h.
- ^ Rao AV, Rao LG. (2007). "Carotenoids and human health". Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society. 55 (3): 207–16. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID 17349800.
- ^ Brunmark A, Cadenas E. (1989). "Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications". Free Radical Biology & Medicine. 7 (4): 435–77. doi:10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID 2691341.
- ^ Swiezewska E, Danikiewicz W. (2005). "Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function". Progress in Lipid Research. 44 (4): 235–58. doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID 16019076.
- ^ a b Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC Jr, Ribeiro AA, Murphy RC,Ulevitch RJ, Fearns C, Reichart D, Glass CK, Benner C, Subramaniam S, Harkewicz R, Bowers-Gentry RC, Buczynski MW, Cooper JA, Deems RA, Dennis EA. (2006). "Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4". Journal of Lipid Research. 47: 1097–111. doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200. PMID 16479018.
- ^ (Inggris)"Glucolipid". Farlex free dictionary. Diakses tanggal 2010-02-23.
- ^ Walsh CT. (2004), "Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility", Science, 303 (5665): 1805–1810, doi:10.1126/science.1094318, PMID 15031493
- ^ Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB. (2008), "Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents", Current Topics in Medicinal Chemistry, 8 (8): 639–640, doi:10.2174/156802608784221479, PMID 18473889
- ^ Minto RE, Blacklock BJ. (2008), "Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products", Progress in Lipid Research, 47 (4): 233–306, doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002, PMC 2515280 , PMID 18387369
- ^ Stryer et al., pp. 329–331.
- ^ Heinz E. (1996), W.W. Christie, ed., Plant glycolipids: structure, isolation and analysis, Vol. 3., in Advances in Lipid Methodology, Oily Press, Dundee, hlm. 211–332, ISBN 978-0-9514171-6-4
- ^ Yashroy RC. (1990), "Magnetic resonance studies of dynamic organisation of lipids in chloroplast membranes", Journal of Biosciences, 15 (4): 281–288, doi:10.1007/BF02702669
- ^ Stryer et al., pp. 333–334.
- ^ van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW. (2008), "Membrane lipids: where they are and how they behave", Nature Reviews Molecular Cell Biology, 9 (2): 112–124, doi:10.1038/nrm2330, PMC 2642958 , PMID 18216768
- ^ Feigenson GW. (2006), "Phase behavior of lipid mixtures", Nature Chemical Biology, 2 (11): 560–563, doi:10.1038/nchembio1106-560, PMC 2685072 , PMID 17051225
- ^ Wiggins PM. (1990), "Role of water in some biological processes", Microbiological Reviews, 54 (4): 432–449, PMC 372788 , PMID 2087221
- ^ Raschke TM, Levitt M. (2005), "Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them", Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 102 (19): 6777–6782, doi:10.1073/pnas.0500225102, PMC 1100774 , PMID 15867152
- ^ Segré D, Ben-Eli D, Deamer D, Lancet D. (2001), "The Lipid World" (PDF), Origins of Life and Evolution of Biospheres, 31 (1–2): 119–145, doi:10.1023/A:1006746807104, PMID 11296516
- ^ Brasaemle DL. (2007), "Thematic review series: adipocyte biology. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis", Journal of Lipid Research, 48 (12): 2547–2559, doi:10.1194/jlr.R700014-JLR200, PMID 17878492
- ^ Stryer et al., p. 619.
- ^ Wang X. (2004), "Lipid signaling", Current Opinion in Plant Biology, 7 (3): 329–236, doi:10.1016/j.pbi.2004.03.012, PMID 15134755
- ^ Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I, Azam K, Subramaniam S. (2011), "Signaling gateway molecule pages—a data model perspective", Bioinformatics, 27 (12): 1736–1738, doi:10.1093/bioinformatics/btr190, PMC 3106186 , PMID 21505029
- ^ Eyster KM. (2007), "The membrane and lipids as integral participants in signal transduction", Advances in Physiology Education, 31 (1): 5–16, doi:10.1152/advan.00088.2006, PMID 17327576
- ^ Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP, Kunkel RG. (2008), "The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis", Current Opinion in Investigational Drugs, 9 (11): 1191–1205, PMID 18951299
- ^ Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B (2008), "Roles of bioactive sphingolipids in cancer biology and therapeutics", Subcellular Biochemistry, 49: 413–440, doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_16, ISBN 978-1-4020-8830-8, PMC 2636716 , PMID 18751921
- ^ Klein C, Malviya AN. (2008), "Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase", Frontiers in Bioscience, 13 (13): 1206–1226, doi:10.2741/2756, PMID 17981624
- ^ Boyce JA. (2008), "Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense", Current Molecular Medicine, 8 (5): 335–349, doi:10.2174/156652408785160989, PMID 18691060
- ^ Bełtowski J. (2008), "Liver X receptors (LXR) as therapeutic targets in dyslipidemia", Cardiovascular Therapy, 26 (4): 297–316, doi:10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x. Periksa nilai
|doi=
(bantuan), PMID 19035881 - ^ Biermann M, Maueröder C, Brauner JM,Chaurio R, Janko C, Herrmann M, Muñoz LE. (2013), "Surface code—biophysical signals for apoptotic cell clearance", Physical Biology, 10 (6): 065007, doi:10.1088/1478-3975/10/6/065007, PMID 24305041
Kepustakaan
- Bhagavan NV. (2002). Medical Biochemistry. San Diego: Harcourt/Academic Press. ISBN 0-12-095440-0.
- Devlin TM. (1997). Textbook of Biochemistry: With Clinical Correlations (edisi ke-4th). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-17053-4.
- Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL. (2007). Biochemistry (edisi ke-6th). San Francisco: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.
- Van Holde KE, Mathews CK. (1996). Biochemistry (edisi ke-2nd). Menlo Park, Calif: Benjamin/Cummings Pub. Co. ISBN 0-8053-3931-0.
Pranala luar
Pengantar
- Nature Lipidomics Gateway - Tentang penelitian lipid terbaru
- Lipid Library - Referensi tentang biokimia dan kimia lipid
- European Lipidomics Initiative - Sumber penelitian Eropa untuk biokimia lipid.
- Cyberlipid.org - Sumber dan sejarah lipid.
- Bantuan sains: Lipid - Sumber bagi pelajar
- Simulasi Komputer Molekular - Pemodelan Membran Lipid
- Lalu lintas lipids, membran, dan vesikel - Perpustakaan virtual Biokimia dan Biologi Sel
Pengelompokan
- LIPID MAPS - Strategi Lintasan dan Metabolit LIPID
Nomenklatur
Basis data
- LIPID MAPS - Basis data komprehensif tentang lipid dan gen/protein yang berasosiasi dengan lipid.
- LipidBank - Basis data Jepang tentang lipid dan sifat-sifat yang terkait, data spektral, dan referensi.
- LIPIDAT - Basis data yang melibatkan fosfolipid dan data termodinamika yang terkait.
Umum
- ApolloLipids - Menyediakan informasi pencegahan dan perawatan penyakit kardiovaskular dan dislipidemia, juga program pendidikan kedokteran yang sinambung.
- National Lipid Association - Organisasi pendidikan kedokteran profesional bagi tenaga perawatan kesehatan yang mencari cara untuk mencegah ketaksehatan dan kematian akibat dislipidemia dan kelainan yang terkait-kolesterol.