Pentazola

senyawa kimia

Pentazol adalah suatu molekul kimia aromatik yang terdiri dari sebuah cincin beranggota lima atom nitrogen, salah satunya terikat pada sebuah atom hidrogen. Rumus molekulnya HN5. Struktur SMILES pentazol adalah N1N[NH]NN1. Meskipun secara tegas mengenai senyawa homosiklik, anorganik, pentazol secara historis telah digolongkan sebagai yang terakhir dalam serangkaian senyawa azol heterosiklik yang mengandung satu sampai lima atom nitrogen. Pasangan ini mengandung pirol, imidazol, pirazol, triazol, tetrazol, dan pentazol.

Pentazola
Kekulé, rumus skeletal pentazol
Kekulé, rumus skeletal pentazol
Struktur 3D bola dan batang
Struktur 3D bola dan batang
Nama
Nama IUPAC (sistematis)
1H-Pentazole[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/HN5/c1-2-4-5-3-1/h(H,1,2,3,4,5) YaY
    Key: WUHLVXDDBHWHLQ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • n1nn[nH]n1
  • N1N=NN=N1
Sifat
N5H
Massa molar 71,0414 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Turunan

Analog pentazol yang disubstitusi secara kolektif dikenal sebagai pentazol-pentazol. Sebagai suatu golongan, mereka tidak stabil dan seringkali senyawa yang sangat eksplosif. Pentazol pertama yang disintesis adalah fenil pentazol, di mana cincin pentazol sangat distabilkan oleh konjugasi dengan cincin fenil. Turunan 4-dimetilaminofenilpentazol adalah salah satu senyawa pentazol paling stabil yang diketahui, meskipun masih terurai pada suhu di atas 50°C. Diketahui bahwa kelompok penyumbang elektron menstabilkan senyawa pentazol aril.[2]

Ion

Kation pentazolium siklik (N+5) tidak diketahui karena kemungkinan sifat antiaromatiknya; sedangkan kation pentazenium yang berantai terbuka (N+5) diketahui. Butler dkk. pertama membuktikan adanya siklik N5 dalam larutan melalui penguraian aril pentazol tersubstitusi pada suhu rendah. Kehadiran N5H dan N5 (ditahan dalam larutan melalui interaksi dengan ion seng) terbukti terutama menggunakan teknik produk penguraian 15N NMR.[3]

Referensi

  1. ^ "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 
  2. ^ Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dec 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408. 
  3. ^ Butler, R. N.; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications (8): 1016. doi:10.1039/b301491f.