Sianogen klorida

Sianogen klorida adalah senyawa kimia dengan rumus NCCl. Pseudohalogen triatomik linear ini adalah gas tak berwarna yang mudah terkondensasi. Lebih sering dijumpai di laboratorium adalah senyawa terkait sianogen bromida, padatan suhu kamar yang banyak digunakan dalam analisis biokimia dan persiapan.

Sintesis, sifat dasar, struktur

Sianogen klorida adalah molekul dengan konektivitas ClCN. Karbon dan klorin dihubungkan oleh ikatan tunggal; karbon dan nitrogen dengan ikatan rangkap tiga. Molekul linear, seperti sianogen halida (NCF, NCBr, NCI) yang bersangkutan. Sianogen klorida dihasilkan oleh oksidasi sodium sianida dengan klorin. Reaksi ini berlangsung melalui perantara cianogen ((CN)₂).^[1]

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

Senyawa menjadi trimer saat ada asam untuk heterosiklo yang disebut sianurat klorida.

Sianogen klorida perlahan terhidrolisis oleh air untuk melepaskan sianat dan ion klorida

ClCN + H₂O → NCO⁻ + Cl⁻ + 2H⁺

pada pH netral

Aplikasi dalam sintesis

Sianogen klorida merupakan prekursor untuk sulfonil sianida^[2] dan klorosulfonil isosianat, reagen yang berguna pada sintesis organik.^[3]

Keselamatan

Juga dikenal sebagai CK, sianogen klorida adalah agen arah yang sangat beracun, dan pernah diusulkan untuk digunakan dalam perang kimia. CK menyebabkan cedera langsung setelah kontak dengan mata atau organ pernapasan. Gejala paparan dapat meliputi kantuk, rhinorrhea (hidung meler), sakit tenggorokan, batuk, kebingungan, mual, muntah, edema, penurunan kesadaran, kejang-kejang, kelumpuhan, dan kematian. Ia sangat berbahaya karena mampu menembus filter dalam masker gas, menurut analis AS. CK tidak stabil karena polimerisasi, kadang-kadang dengan kekerasan berledakan.^[4]

Sianogen klorida tercantum di jadwal 3 dari Konvensi Senjata Kimia: semua produksi harus dilaporkan kepada OPCW.^{[butuh rujukan]}

Referensi

^ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25.
^ Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide". Org. Synth. 57: 88; Coll. Vol. 6: 727.
^ Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate". Org. Synth. 46: 23; Coll. Vol. 5: 226.
^ FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967.

Link eksternal

Murphy-Lavoie, H. (2011). "Cyanogen Chloride Poisoning". eMedicine. MedScape.
"National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet". Australian Government.
"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards". Centers for Disease Control and Prevention.

[1] Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25.

[2] Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide". Org. Synth. 57: 88; Coll. Vol. 6: 727.

[3] Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate". Org. Synth. 46: 23; Coll. Vol. 5: 226.

[FM_3-8-4] FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]