Sianogen klorida

Sianogen klorida
Ball and stick model of cyanogen chloride	Spacefill model of cyanogen chloride
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Carbononitridic chloride
	Nama IUPAC (sistematis) Kloroformonitril
	Nama lain Chlorine cyanide; Cyanic chloride; Chlorocyanogen; Chlorcyan; Chlorocyanide;
Penanda
Nomor CAS	506-77-4 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	CK
ChemSpider	10045 ;
Nomor EC
MeSH	Sianogen+klorida
PubChem CID	10477;
Nomor RTECS	{{{value}}}
Nomor UN	1589
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021551 ;
	InChI InChI=1S/CClN/c2-1-3 Key: QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES ClC#N;
Sifat
Rumus kimia	CNCl
Massa molar	61,470 g mol−1
Penampilan	Gas tak berwana
Bau	Tajam
Densitas	2,7683 mg mL−1 (at 0 °C, 101,325 kPa)
Titik lebur	−6,55 °C (20,21 °F; 266,60 K)
Titik didih	13 °C (55 °F; 286 K)
Kelarutan dalam air	Larut
Kelarutan	Larut dalam etanol, eter
Tekanan uap	1,987 MPa (pada 21,1 °C)
Suseptibilitas magnetik (χ)	-32,4·10−6 cm3/mol
Termokimia
Entropi molar standar (So)	236,33 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	137,95 kJ mol−1
Bahaya
Bahaya utama	Sangat toksik; membentuk sianida dalam tubuh
Lembar data keselamatan	inchem.org
Titik nyala	Tidak mudah terbakar
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	none
REL (yang direkomendasikan)	C 0,3 ppm (0,6 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)	N.D.
Senyawa terkait
Related alkananitril	Hydrogen cyanide; Thiocyanic acid; Cyanogen iodide; Cyanogen bromide; Cyanogen fluoride; Acetonitrile; Aminoacetonitrile; Glycolonitrile; Cyanogen;
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Sianogen klorida adalah senyawa kimia dengan rumus NCCl. Pseudohalogen triatomik linear ini adalah gas tak berwarna yang mudah terkondensasi. Lebih sering dijumpai di laboratorium adalah sebagai senyawa sianogen bromida, padatan suhu kamar yang banyak digunakan dalam analisis biokimia dan persiapan.

Sintesis, sifat dasar, struktur

Sianogen klorida adalah molekul dengan konektivitas ClCN. Karbon dan klorin dihubungkan oleh ikatan tunggal; karbon dan nitrogen dengan ikatan rangkap tiga. Molekul linear, seperti sianogen halida (NCF, NCBr, NCI) yang bersangkutan. Sianogen klorida dihasilkan oleh oksidasi sodium sianida dengan klorin. Reaksi ini berlangsung melalui perantara cianogen ((CN)₂).^[4]

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

Senyawa menjadi trimer saat ada asam untuk heterosiklo yang disebut sianurat klorida.

Sianogen klorida perlahan terhidrolisis oleh air untuk melepaskan sianat dan ion klorida pada pH netral.

ClCN + H₂O → NCO⁻ + Cl⁻ + 2H⁺

Aplikasi dalam sintesis

Sianogen klorida merupakan prekursor untuk sulfonil sianida^[5] dan klorosulfonil isosianat, reagen yang berguna pada sintesis organik.^[6]

Keselamatan

Juga dikenal sebagai CK, sianogen klorida adalah agen arah yang sangat beracun, dan pernah diusulkan untuk digunakan dalam perang kimia. CK menyebabkan cedera langsung setelah kontak dengan mata atau organ pernapasan. Gejala paparan dapat meliputi kantuk, rhinorrhea (hidung meler), sakit tenggorokan, batuk, kebingungan, mual, muntah, edema, penurunan kesadaran, kejang-kejang, kelumpuhan, dan kematian. Ia sangat berbahaya karena mampu menembus filter dalam masker gas, menurut analis AS. CK tidak stabil karena polimerisasi, kadang-kadang dengan kekerasan berledakan.^[7]

Sianogen klorida tercantum di jadwal 3 dari Konvensi Senjata Kimia: semua produksi harus dilaporkan kepada OPCW.^{[butuh rujukan]}

Referensi

^ Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-87). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
^ "CYANOGEN CHLORIDE (CK)". The Emergency Response Safety and Health Database. NIOSH.
^ ^a ^b ^c ^d ^e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0162". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25.
^ Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide". Org. Synth. 57: 88; Coll. Vol. 6: 727.
^ Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate". Org. Synth. 46: 23; Coll. Vol. 5: 226.
^ FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967.

Pranala luar

Murphy-Lavoie, H. (2011). "Cyanogen Chloride Poisoning". eMedicine. MedScape.
"National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet". Australian Government.
"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards". Centers for Disease Control and Prevention.

[1] Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-87). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.

[niosh-2] "CYANOGEN CHLORIDE (CK)". The Emergency Response Safety and Health Database. NIOSH.

[PGCH-3] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0162". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25.

[5] Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide". Org. Synth. 57: 88; Coll. Vol. 6: 727.

[6] Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate". Org. Synth. 46: 23; Coll. Vol. 5: 226.

[FM_3-8-7] FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]