Ferosena
Ferosena adalah suatu senyawa organologam dengan rumus Fe(C5H5)2. Senyawa ini merupakan metalosena, sejenis senyawa kimia organologam yang terdiri dari dua cincin siklopentadienil yang terikat pada sisi berlawanan dari sebuah atom logam pusat. Senyawa organologam seperti itu juga dikenal sebagai senyawa sandwich.[7][8] Perkembangan kimia organologam yang cepat sering dikaitkan dengan antusiasme yang timbul dari penemuan ferosena dan banyak analognya.
| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
ferrocene, bis(η5-cyclopentadienyl)iron
| |||
| Nama lain
dicyclopentadienyl iron
| |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C10H10Fe | |||
| Massa molar | 186.04 g/mol | ||
| Penampilan | serbuk jingga muda | ||
| Bau | seperti kapur barus | ||
| Densitas | 1.107 g/cm3 (0 °C), 1.490 g/cm3 (20 °C)[1] | ||
| Titik lebur | 1.725 °C (3.137 °F; 1.998 K)[3] | ||
| Titik didih | 249 °C (480 °F; 522 K) | ||
| Tidak larut dalam air, larut dalam sebagian besar pelarut organik | |||
| log P | 2.04050 [2] | ||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Sangat berbahaya jika tertelan. Berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritan), kontak mata (iritan), terhirup[5] | ||
Klasifikasi UE (DSD) (usang)
|
 
| ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)[6] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
TWA 10 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)[6] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
N.D.[6] | ||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait
|
kobaltosena, nikelosena, kromosena, rutenosena, osmosena, plumbosena | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
.JPG)
Sejarah
Ferrocene awalnya dibuat secara tidak sengaja. Pada tahun 1951, Pauson dan Kealy di Universitas Duquesne melaporkan reaksi siklopentadienil magnesium bromida dan besi klorida dengan tujuan penggandengan secara oksidatif diena untuk membuat fulvalena. Alih-alih, mereka memperoleh serbuk jingga muda yang memiliki "stabilitas luar biasa".[9] Kelompok kedua di British Oxygen juga tanpa disadari menemukan ferosena. Miller, Tebboth, dan Tremaine mencoba menyintesis amina dari hidrokarbon seperti siklopentadiena dan amonia dalam sebuah modifikasi Proses Haber. Mereka menerbitkan hasil ini pada tahun 1952 meskipun pekerjaan yang sebenarnya selesai tiga tahun sebelumnya.[10][11][12] Stabilitas senyawa organobesi yang baru sesuai sifat aromatik siklopentadienil yang bermuatan negatif, namun mereka bukan yang mengenali struktur sandwich η5 (pentahapto).
Referensi
- ^ "Ferrocene(102-54-5)". Diakses tanggal 3 February 2010.
- ^ "FERROCENE_msds".
- ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.258. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ "Material Safety Data Sheet. Ferrocene. MSDS# 03388. Section" (PDF). Northwest Missouri State University.
- ^ "Ferrocene MSDS". ScienceLab.
- ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0205". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Federman Neto, Alberto; Pelegrino, Alessandra Caramori; Darin, Vitor Andre (2004). "Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry – From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry". ChemInform. 35 (43). doi:10.1002/chin.200443242.
- ^ Pauson, P. L. (2001). "Ferrocene-how it all began". J. Organomet. Chem. 637-639: 3–6. doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3.
- ^ a b Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound". Nature. 168 (4285): 1039. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0.
- ^ Miller, S. A.; Tebboth, J. A.; Tremaine, J. F. (1952). "114. Dicyclopentadienyliron". J. Chem. Soc.: 632–635. doi:10.1039/JR9520000632.
- ^ Laszlo, Pierre; Hoffmann, Roald (2000). "Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale?". Angew. Chem. Int. Ed. 39 (1): 123–124. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z. PMID 10649350.
- ^ Werner, H (2012). "At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes". Angew. Chem. Int. Ed. 51: 6052–6058. doi:10.1002/anie.201201598.
Pranala luar
- Ferrocene at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (Centers for Disease Control and Prevention)