Etilena glikol dinitrat
Etilena glikol dinitrat (EGDN), dikenal juga sebagai nitroglikol (NG), adalah senyawa kimia berwarna kekuningan, cairan berminyak yang mudah meledak, diperoleh dengan cara nitrasi etilena glikol. Sifat dan pabrikasinya sama dengan nitrogliserin meskipun yang ini lebih volatil dan kurang kental.
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
1,2-dinitroxyethane
| |
| Nama lain
Glikol dinitrat, Etilena dinitrat, Etilena nitrat, 1,2-Bis(nitrooksi)etana, Nitroglikol (NGc), 1,2-Etanadiol dinitrat, Dinitroglikol, EGDN, Etana-1,2-diil dinitrat
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C2H4N2O6 | |
| Massa molar | 152,1 g/mol |
| Penampilan | Berminyak, cairan tak berwarna hingga agak kuning |
| Bau | tak berbau[1] |
| Densitas | 1,49 g/cm3 |
| Titik lebur | −22,0 °C (−7,6 °F; 251,2 K) |
| Titik didih | Meledak pada 114 °C (237 °F; 387 K) |
| 5 g/l | |
| Tekanan uap | 0.05 mmHg (20 °C)[1] |
| Data eksplosif | |
| Sensitivitas goncangan | Sedang |
| Sensitivitas gesekan | Sedang |
| Kecepatan ledakan | 8300 m/s [2] |
| Bahaya | |
| Bahaya utama |   |
| Frasa-R | R2 R26/27/28 R33 |
| Frasa-S | ((S1/2) S33 S35 S36/37 S45 |
| Titik nyala | 215 °C; 419 °F; 488 K [1] |
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |
PEL (yang diperbolehkan)
|
C 0.2 ppm (1 mg/m3) [skin][1] |
REL (yang direkomendasikan)
|
ST 0.1 mg/m3 [skin][1] |
IDLH (langsung berbahaya)
|
75 mg/m3[1] |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Sejarah dan produksi
EGDN murni diproduksi pertama kali oleh L. Henry pada tahun 1870 dengan cara meneteskan sejumlah kecil etilena glikol ke dalam campuran asam nitrat dan asam sulfat yang didinginkan hingga 0 °C. Setahun sebelumnya, August Kekulé telah memproduksi EGDN murni dengan cara nitrasi etilena, tetapi ternyata terkontaminasi dengan beta-nitroetil nitrat.[3][4]
Peneliti lain yang menyiapkan NG sebelum dipublikasikan oleh Rinkenbach tahun 1926 antara lain: Champion (1871), Neff (1899) & Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.
Rinkenbach menyiapkan EGDN dengan cara nitrasi glikol yang telah dimurnikan, yang diperoleh dengan cara fraksionasi produk komersial pada tekanan 40mmHg dan temperatur 120 °C. Untuk 20 g fraksi tengah glikol yang dimurnikan kemudian ditambahkan perlahan-lahan ke dalam campuran 70 g asam nitrat dan 130 g asam sulfat yang temperaturnya dijaga pada 23 °C. Proses ini menghasilkan 49 g produk mentah yang kemudian dicuci dengan 300 mL air untuk mendapatkan 39,6 g produk murni. Rendahnya rendemen dapat ditingkatkan dengan menjaga temperatur tetap rendah dan menggunakan campuran asam nitrasi lainnya.
1) Nitrasi Langsung Glikol dilakukan dengan cara yang persis sama, dengan cara yang sama, dan dengan campuran asam yang sama seperti nitrasi gliserin.
Pada pengujian nitrasi glikol andhidrat (100 g) dengan 625 g campuran asam HNO
3HNO3 40% & H
2SO
4H2SO4 60% pada 10-12 °C, rendemennya 222 g dan turun menjadi 218 g ketikan temperatur dinaikkan menjadi 29-30 °C.
Ketika digunakan 500 g campuran asam HNO
3HNO3 50% & H
2SO
4H2SO4 50% pada 10-12 °C, rendemen meningkat menjadi 229 g.
Pada nitrasi komersial, rendemen yang diperoleh dari 100 kg glikol anhidrat dan 625 kg campuran asam yang mengandung HNO
3HNO3 41%, H
2SO
4H2SO4 58% dan air 1% adalah 222,2 kg NG pada temperatur nitrasi 10-12 °C dan hanya 218,3 kg pada 29-30 °C. Ini berarti, teori menyatakan 90.6%, sementara pada praktiknya 93.6%.
- C2H4(OH)2 + 2 HNO3 → C2H4(ONO2)2 + 2 H2O
atau melalui reaksi etilena oksida dan dinitrogen pentoksida:
- C2H4O + N2O5 → C2H4(ONO2)2
2) Produksi Langsung NG dari Gas Etilena. 3) Preparasi NG dari Etilena Oksida. 4) Preparasi NG dengan metode Messing dari etilena melalui klorohidrin & etilena oksida. 5) Preparasi NG dengan metode duPont.
Sifat-sifat
Sifat fisika
Etilena glikol dinitrat berbentuk cairan tak berwarna yang mudah menguap dalam kondisi murni, tetapi agak kekuningan jika tak murni.
Massa molar 152,07, N 18.42%, OB to CO2 0%, OB to CO +21%; cairan tak berwarna yang mudah menguap dalam kondisi murni, agak kekuningan jika tak murni; SG 1,488 pada 20/4° atau 1,480 pada 25°; n_D 1,4452 pada 25° atau 1,4472 pada 20°; titik beku -22.75° (vs +13.1° untuk NG); titik beku yang diberikan dalam[5] adalah -22,3°; titik didih 199° pada 760mmHg (disertai dekomposisi).
Hasil Hess crusher test adalah 30.0 mm, vs 18.5 mm untuk NG dan 16 mm untuk TNT.
Sifat kimia
Ketika etilena glikol dinitrat dipanaskan dengan cepat hingga 215 °C, dia akan meledak, hal ini disebabkan adanya dekomposisi parsial yang sama seperti nitrogliserin. EGDN memiliki brisance yang sedikit lebih tinggi daripada nitrogliserin.
Etilena glikol dinitrat bereaksi hebat dengan kalium hidroksida, menghasilkan etilena glikol dan kalium nitrat:
- C2H2(ONO2)2 + 2 KOH → C2H2(OH)2 + 2 KNO3
Lain-lain
Seperti nitrat organik lainnya, etilena glikol dinitrat adalah vasodilator.
Lihat juga
- Metil nitrat
- Nitrogliserin
- Erythritol tetranitrate
- Xylitol pentanitrat
- Manitol heksanitrat
- Faktor RE
Referensi
- ^ a b c d e f "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0273". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Meyer, M.; Köhler, J.; Homburg, A. (2007). Explosives (PDF) (edisi ke-6th). WILEY-VCH. hlm. 227. ISBN 978-3-527-31656-4. Diakses tanggal 2013-08-03.
- ^ Rinkenbach, W. H. (1926). Kesalahan pengutipan: Tanda
<ref>tidak sah; nama "Rinkenbach5" didefinisikan berulang dengan isi berbeda - ^ Wieland, H.; Sakellarios, E. (1920). Kesalahan pengutipan: Tanda
<ref>tidak sah; nama "WieSak" didefinisikan berulang dengan isi berbeda - ^ Curme, G. O.; Johnston, F., ed. (1952). Glycols. American Chemical Society Monograph. 114. Reinhold. hlm. 65–7, 130–134, 312. OCLC 558186858.