Wikipedia

Rabeprazol

Revisi sejak 23 Maret 2020 02.00 oleh Anya Iziatanaf (bicara | kontrib)

Rabeprazol (merek dagang Pariet) merupakan obat golongan PPI (proton pump inhibitor) yang menurunkan produksi asam lambung. Rabeprazol digunakan untuk mengatasi produksi asam lambung yang berlebih seperti pada sindrom Zollinger-Ellison dan untuk ulkus duodenum atau erosi esofagitis (kerusakan esofagus karena asam lambung).[4][5][6][7][8]

Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-2-([4-(3-Metoksipropoksi)-3-metilpiridin-2-yl]metilsulfinil)-1H-benzo[d]imidazol
Data klinis
Nama dagang Pariet
AHFS/Drugs.com
MedlinePlus a699060
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B1(AU) ?(US)
Status hukum ?
Rute Obat oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 52%
Ikatan protein 96.3%[1]
Metabolisme CYP2C19 dan CYP3A4 di hati
Waktu paruh 1 jam
Ekskresi 90% melalui ginjal sebagai metabolit[2][3]
Pengenal
Nomor CAS 117976-89-3 YaY
Kode ATC A02BC04 A02BC54 A02BD12 A02BD13
PubChem CID 5029
Ligan IUPHAR 7290
DrugBank DB01129
ChemSpider 4853 YaY
UNII 32828355LL
KEGG D08463 YaY
ChEBI CHEBI:8768 YaY
ChEMBL CHEMBL1219 YaY
Data kimia
Rumus C18H21N3O3S 

  • InChI=1S/C18H21N3O3S/c1-13-16(19-9-8-17(13)24-11-5-10-23-2)12-25(22)18-20-14-6-3-4-7-15(14)21-18/h3-4,6-9H,5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21) YaY
    Key:YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N YaY

Rabeprazol dapat menimbulkan efek samping nyeri kepala, nyeri tenggorokan, mulut kering, mual, diare, dan nyeri abdomen. Obat ini dapat menimbulkan kondisi yang serius yaitu penurunan kadar magnesium dalam darah, gangguan fungsi hati, osteoporosis, diare akibat Clostridium difficile, dan defisiensi vitamin B-12, tetapi hal ini jarang terjadi. Reaksi alergi terhadap obat ini juga sangat jarang.[4][5][6][9]

Sifat fisik

 
Gambaran 3D rabeprazol.

Rabeprazol dengan struktur kimia C18H21N3O3S memiliki berat molekul 359,4 gram/mol dengan nama kimia 2-([4-(3-metoksipropoksi)-3-metilpiridin-2-yl]metilsulfinil)-1H-benzimidazol. Rabeprazol berbentuk kristal putih dari eter (CH2Cl2) dengan titik cair 99-100 °C, perkiraan tekanan uap 2,2x10-15 mmHg pada suhu 25 °C. Koefisien penyekat air/oktanolnya 0,6. Rabeprazol sangat larut dalam air dan methanol, dapat larut dalam alcohol, kloroform, dan etil asetat, serta tidak larut dalam eter dan n-heksana.[10][11][12]

Mekanisme kerja

Rabeprazol tidak bekerja dengan mekanisme seperti antagonis reseptor-H2 histamin atau antikolinergik tetapi dengan cara menekan sekresi asam lambung. Penekana sekresi asam lambung ini dilakukan dengan cara menghambat ATPase K+ dan H+ yang ada pada permukaan mukosa lambung yang menghasilkan sel parietal. Enzim ATPase ini merupakan pompa proton di dalam sel parietal, sehingga rabeprazol dianggap sebagai inhibitor pompa proton lambung dan menghambat proses akhir dari sekresi asam lambung yaitu pada proses transport ion hidrogen ke dalam lumen lambung. Rabeprazol diprotonasi, berakumulasi, dan berubah menjadi sulfonamida aktif. Saat masuk ke dalam sel parietal, rabeprazol akan berakumulasi di dalam kanalikuli penghasil asam yang diaktivasi oleh proses katalisasi proton sehingga akan menghasilkan sulfonamide tiofilik atau asam sulfonat. Rabeprazol dalam bentuk aktif kemudian akan membentuk ikatan kovalen dengan asam amino sisteina ekstraseluler dari pompa proton (ATPase K+ dan H+) yang akan menghambat transport ion hidrogen.[10][13][14][15]

Farmakodinamika


Farmakokinetika

Bioavailabilitas pasti dari obat ini adalah 52%, mencapai kadar puncaknya dalam plasma dalam 2 hingga 5 jam, serta sekitar 96,3% berikatan dengan protein plasma. Absorbsi rabeprazol akan sedikit melambat bila dikonsumsi bersamaan dengan makanan yang mengandung lemak. Sebagian besar rabeprazole dimetabolisme melalui reduksi nonenzimatik sistemik menjadi komponen tioeter. Selain itu, rabeprazol juga dimetabolisme menjadi komponen sulfon dan desmetil oleh sitokrom P450 di hati. Sitokrom P450 3A (CYP3A) berperan dalam metabolisme yang menghasilkan metabolit sulfon, sedangkan sitokrom P450 2C19 (CYP2C19) yang menghasilkan metabolit desmetil. Pada orang-orang dengan kelainan genetik defisiensi CYP2C19 (3-5% ras kaukasia dan 17-20% ras asia), metabolisme rabeprazole akan lebih lambat. Pada penderita gangguan fungsi hati waktu paruh eliminasi untuk obat ini meningkat 2 hingga 3 kali lipat dibandingkan orang yang sehat.[13]

Sekitar 90% rabeprazol diekskresikan melalui urine terutama dalam bentuk asam karboksilat tioeter (bentuk asam glukoronatnya) dan metabolit asam merkapturik. Sisanya ditemukan di dalam feses. Dengan fungsi ginjal yang normal, obat ini akan dieliminasi dari tubuh rata-rata dalam 1 hingga 2 jam. Namun untuk penderita gagal ginjal yang rutin melakukan cuci darah pun, tidak terdapat perbedaan yang signifikan secara klinis.[13]

Efek samping

Referensi

  1. ^ Langtry, HD; Markham, A (October 1999). "Rabeprazole: a review of its use in acid-related gastrointestinal disorders". Drugs. 58 (4): 725–42. doi:10.2165/00003495-199958040-00014. PMID 10551440. 
  2. ^ "Rabeprazole". PubChem. NCBI. Diakses tanggal 10 January 2020. 
  3. ^ PubChem. "Rabeprazole". PubChem. Diakses tanggal 10 January 2020. 
  4. ^ a b "Rabeprazole: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2019-11-13. 
  5. ^ a b "Rabeprazole Uses, Side Effects & Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-22. 
  6. ^ a b "Drugs & Medications". www.webmd.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-22. 
  7. ^ "Rabeprazole (Oral Route) Description and Brand Names - Mayo Clinic". www.mayoclinic.org. Diakses tanggal 2020-03-22. 
  8. ^ "NATRIUM RABEPRAZOL | PIO Nas". pionas.pom.go.id. Diakses tanggal 2020-03-23. 
  9. ^ "Rabeprazole: Side Effects, Dosage, Uses, and More". Healthline (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-22. 
  10. ^ a b PubChem. "Rabeprazole sodium". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-22. 
  11. ^ "Rabeprazole | C18H21N3O3S | ChemSpider". www.chemspider.com. Diakses tanggal 2020-03-22. 
  12. ^ "Rabeprazole". www.drugbank.ca. Diakses tanggal 2020-03-22. 
  13. ^ a b c "Rabeprazole - FDA prescribing information, side effects and uses". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-23. 
  14. ^ "Rabeprazole (Aciphex) Proton Pump Inhibitor Uses & Side Effects". MedicineNet (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-23. 
  15. ^ "Aciphex (Rabeprazole Sodium): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning". RxList (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-03-23. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Rabeprazol&oldid=16740962"