Bupivakain

Bupivakaine adalah salah satu obat anestesi lokal poten dari golongan amida yang menghambat generasi dan konduksi impuls saraf. Penghambatan rangsangan nyeri yang dikirimkan oleh saraf menuju otak inilah yang digunakan untuk memberikan efek bius ketika bupivakaine diinjeksikan. Oleh karena itu, obat ini sering digunakan untuk meredakan rasa sakit akut, rasa sakit pasca operasi, dan untuk anestesi bedah. Bupivakaine memiliki mula waktu kerja yang cepat dan lama kerja yang panjang.

Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-1-Butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidin-2-karboksamida
Data klinis
Nama dagang	Bucain, Bunascan, Bupican, Bupiloc, Bupivacain, Buvanest, Buvathetic, Decain, Indevus, Marcain, Quanocaine, Recain, Regivell, Spica, Vopicain
AHFS/Drugs.com
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Rute	Infiltrasi lokal, epidural
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	n/a
Ikatan protein	95%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh	3.1 jam (dewasa) 8.1 jam (neonatus)
Ekskresi	Ginjal, 4–10%
Pengenal
Nomor CAS	38396-39-3 N
Kode ATC	N01BB01
PubChem	CID 2474
Ligan IUPHAR	2397
DrugBank	DB00297
ChemSpider	2380 Y
UNII	Y8335394RO Y
KEGG	D07552 Y
ChEBI	CHEBI:60789 N
ChEMBL	CHEMBL1098 Y
Data kimia
Rumus	C18H28N2O
Massa mol.	288.43 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) Y Key:LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N Y
Data fisik
Titik lebur	107–108 °C (225–226 °F)

Efek samping pemberian bupivacaine adalah mual, muntah, nyeri kepala, nyeri punggung, telinga berdengung, detak jantung menurun atau meingkat, gangguan penglihatan, dan reaksi alergi berupa gatal, timbul ruam merah, bengkak di daerah mata, lidah, dan tenggorokan hingga sulit bernapas.

Sifat fisik dan kimia

Bupivakaine memiliki struktur kimia C₁₈H₂₈N₂O, nama kimia 1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidin-2-karboksamida, berat molekul 288,4 g/mol, titik lebur 107-108 °C. Kelarutannya 2400 mg/L pada suhu 25 °C, di dalam air yang bersifat deionisasi kelarutannya 9,17x10-5 mg/L pada suhu 25 °C, tekanan uapnya 1,31x10-7 mmHg pada suhu 25 °C, konstanta disosiasi asamnya 8,1 dan koefisien partisi air/oktanolnya 3,41. Bupivakaine adalah bubuk padat yang berbentuk seperti kristal, berwarna putih, tidak berbau, sedikit larut dalam aseton, kloroform, dan eter.

Penggunaan

Bupivakaine adalah anestesi lokal yang digunakan untuk tindakan anestesi regional, anestesi epidural, anestesi lokal, dan anestesi spinal.

Farmakodinamika

Efek samping

Cara Kerja

Bupivakaine bekerja dengan cara berikatan secara intaselular dengan natrium dan memblok influk natrium ke dalam inti sel sehingga mencegah terjadinya depolarisasi. Karena serabut saraf yang menghantarkan rasa nyeri mempunyai serabut yang lebih tipis dan tidak memiliki selubung mielin maka bupivakaine dapat berdifusi dengan cepat ke dalam serabut saraf nyeri dibandingkan dengan serabut saraf penghantar rasa proprioseptif yang mempunyai selubung mielin dan ukuran serabut saraf lebih tebal. Bupivakaine mempunyai durasi kerja obat yang lebih lama dibandingkan dengan obat anastesi lokal yang lain. Pada pemberian dosis yang berlebihan dapat menyebabkan toxic pada jantung dan sistem saraf pusat. Pada jantung dapat menekan konduksi jantung dan rangsangan yang dapat menyebabkan blok atrioventrikular, aritmia ventrikel dan henti jantung hingga dapat menyebabkan kematian. Selain itu, kontraktilitas miokard dan depresi vasodilatasi perifer yang terjadi menyebabkan penurunan curah jantung dan tekanan darah arteri.

Efek Samping

Sama seperti obat lainnya, Bupivakaine mempunyai beberapa efek samping yang tidak diinginkan, seperti bengkak pada wajah, tangan, dan kaki, gangguan bicara, gangguan penglihatan, peningkatan detak jantung, demam, keringat berlebihan, pusing, pingsan, kesemutan pada tangan atau kaki, kesulitas bernapas, kelelahan, rasa lemah yang tidak biasa, pertambahan atau penurunan berat badan yang tidak biasa, dan penurunan volume air seni.Interaksi

Pemakaian Bupivakaine bersamaan dengan obat lain akan menimbulkan beberapa reaksi. Jika diberikan bersamaan dengan epinefrin, glukosa, dan fentanil untuk analgesi epidural maka akan dapat memperpanjang durasi efek obat bius. Namun juga akan memberikan efek negatif jika diberikan bersamaan dengan beberapa obat di bawah ini :

1) Jika digunakan bersamaan dengan lidocaine dan mexiletine akan meningkatkan efek keracunan sistemik. 2) Jika digunakan bersamaan dengan obat-obat golongan antiaritmia akan meningkatkan risiko penurunan fungsi otot jantung. 3) Dapat meningkatkan efek samping dari enzim hialuroidase. 4) Meningkatkan kadar obat cimetidine dan ranitidine dalam plasma darah. 5) Meningkatkan efek samping dari obat β-blockers and Ca channel blockers.