Asam fusidat

senyawa kimia

Asam fusidat adalah sejenis antibiotik bakteriostatik yang bisa digunakan secara topikal dalam bentuk sediaan krim, salep, gel, dan tetes mata, serta bisa juga diberikan secara sistemik dalam bentuk tablet atau suntikan.[1][2]

Asam fusidat
Nama sistematis (IUPAC)
2-[(1S,2S,5R,6S,7S,10S,11S,13S,14Z,15R,17R)-13-(acetyloxy)-5,17-dihydroxy-2,6,10,11-tetramethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-ylidene]-6-methylhept-5-enoic acid
Data klinis
Nama dagang Fucidin, Fucithalmic, Stafine
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 91% bioavailabilitas oral
Ikatan protein 97 hingga 99%
Waktu paruh Kira-kira 5 hingga 6 jam pada orang dewasa
Pengenal
Nomor CAS 6990-06-3 YaY
Kode ATC D06AX01 D09AA02 (dressing) J01XC01 S01AA13
PubChem CID 3000226
DrugBank DB02703
ChemSpider 2271900 YaY
UNII 59XE10C19C YaY
KEGG D04281 N
ChEBI CHEBI:29013 YaY
ChEMBL CHEMBL374975 YaY
Sinonim Sodium fusidate
Data kimia
Rumus C31H48O6 
Massa mol. 516.709
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C31H48O6/c1-17(2)9-8-10-20(28(35)36)26-22-15-24(34)27-29(5)13-12-23(33)18(3)21(29)11-14-30(27,6)31(22,7)16-25(26)37-19(4)32/h9,18,21-25,27,33-34H,8,10-16H2,1-7H3,(H,35,36)/b26-20-/t18-,21-,22-,23+,24+,25-,27-,29-,30-,31-/m0/s1 YaY
    Key:IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N YaY

Asam fusidat membantu mencegah pertumbuhan bakteri selagi sistem kekebalan membersihkan infeksi. Asam fusidat bekerja dengan mengganggu sintesis protein bakteri, khususnya dengan mencegah translokasi faktor elongasi G (EF-G) dari ribosom. Hal ini juga dapat menghambat enzim kloramfenikol asetiltransferase.[2] Asam fusidat bisa digunakan dalam bentuk garamnya yaitu, natrium fusidat, yang memiliki mekanisme aksi yang sama dengan asam fusidat.[1]

Munculnya masalah signifikan karena meningkatnya resistensi antimikroba, komunitas ilmiah global telah berusaha untuk menemukan solusi alternatif, salah satu yang paling menjanjikan adalah evaluasi dan penggunaan senyawa-senyawa antibiotik lama. Hal ini dikarenakan penggunaan rendah dari banyak senyawa antibiotik lama, sehingga tetap aktif melawan sejumlah besar isolat bakteri yang lazim saat ini. Salah satu dari senyawa-senyawa antibiotik lama itu adalah asam fusidat.[3]

Asal-usul

Asam fusidat berasal dari jamur Fusidium coccineum yang awalnya diisolasi dari kotoran monyet dan tersedia di pasaran sejak tahun 1962.[4] Asam fusidat, yang merupakan agen anti-Staphylococcus terakhir, muncul dalam periode yang sangat produktif pada awal tahun 1960-an berasal dari apa yang mungkin merupakan sumber antibiotik yang paling tidak terduga, yakni kotoran monyet jepang. Temuan ini dilakukan oleh para ilmuwan dalam sebuah perusahaan farmasi Denmark kecil, Leo Pharma, di Ballerup, Denmark, barat laut Kopenhagen.[5]

Penemuan asam fusidat tahun 1960 merupakan suatu kebetulan. Kelompok penelitian tersebut sedang mencari enzim fungus yang akan menghilangkan rantai samping dari penisilin untuk memberikan struktur dasar yang diperlukan untuk pembuatan penisilin semisintetis. Sebagai bagian dari investigasi, strain fungi yang masuk genus Fusarium dibeli dari koleksi kultur tipe Belanda, Centraalbureau voor Schimmelcultures, di Baarn, Belanda. Dalam daftar katalog Baarn menurut abjad, Fusarium diikuti oleh Fusidium, salah satu spesiesnya adalah Fusidum coccineum. Ketika spesies ini dibeli—kelihatannya karena kesalahan atau keputusan yang mendadak—dan diuji, ditemukan tidak cocok sebagai sumber enzim yang dicari oleh para ahli kimia, tetapi pengujian rutin secara tak terduga menunjukkan aktivitas anti-Staphlococcus yang kuat. Fusidum coccineum awalnya telah diisolasi pada tahun 1953 oleh ahli mikologi Jepang Keisuke Tubaki dari kotoran monyet liar yang ditangkap di Settu, Jepang. Namun, saat itu belum diketahui sebagai penghasil antibiotik. Ironisnya fungus ini kemudian direklasifikasi dan telah dideskripsikan sejak tahun 1971 dalam koleksi Baarn menjadi Acremonium fusidioides, jauh dari Fusarium secara abjad.[5]

Referensi

  1. ^ a b "Fusidic Acid: Manfaat, Dosis, & Efek Samping". HonestDocs. 21 Januari 2020. Diakses tanggal 21 Mei 2020. 
  2. ^ a b "Fusidic acid". DrugBank.ca. Diakses tanggal 21 Mei 2020. 
  3. ^ Falagas, ME; Grammatikos, AP; Michalopoulos, A (2008). "Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics". Expert Rev Anti Infect Ther. 6 (5): 593–600. doi:10.1586/14787210.6.5.593. PMID 18847400. 
  4. ^ Prashant B Musmade, Anil Tumkur, M. Trilok, and K. L. Bairy (9 Oktober 2013). "Fusidic Acid - Topical Antimicrobial in The Management of Staphylococcus Aureus" (PDF). International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 5, Suppl 4, 2013. ISSN 0975-1491. Diakses tanggal 21 Mei 2020. 
  5. ^ a b David Greenwood (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph. Oxford University Press. hlm. 245. ISBN 978-0-19-953484-5. Diakses tanggal 21 Mei 2020. 

Pranala luar