Metotreksat

Metotreksat, sebelumnya dikenal dengan nama ametopterin, adalah agen kemoterapi dan obat imunosupresif. Obat ini dipakai untuk menangani kanker payudara, leukemia, kanker paru-paru, limfoma, osteosarkoma, penyakit autoimun (seperti psoriasis, artritis reumatoid, dan penyakit Crohn), kehamilan ektopik, dan untuk aborsi secara medis. Obat ini dapat diberikan lewat mulut atau disuntikkan.

Nama sistematis (IUPAC)
(2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid
Data klinis
Nama dagang	Trexall, Rheumatrex, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682019
Data lisensi	EMA:pranala, US FDA:link
Kat. kehamilan	D(AU) X(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute	Lewat mulut, IV, IM, SC, intratekal
Data farmakokinetik
Metabolisme	Hepatik dan intraselular
Pengenal
Nomor CAS	59-05-2 Y
Kode ATC	L01BA01 L04AX03
PubChem	CID 126941
Ligan IUPHAR	4815
DrugBank	DB00563
ChemSpider	112728 Y
UNII	YL5FZ2Y5U1 Y
KEGG	D00142 Y
ChEBI	CHEBI:44185 Y
ChEMBL	CHEMBL34259 Y
Data kimia
Rumus	C20H22N8O5
Massa mol.	454.44 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 Y Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N Y

Efek samping yang biasanya muncul meliputi mual, rasa lelah, demam, peningkatan risiko infeksi, jumlah sel darah putih yang rendah, dan kulit pecah-pecah di dalam mulut Efek samping lain meliputi penyakit hati, penyakit paru-paru, limfoma, dan bercak yang parah di kulit. Obat ini tidak aman untuk ibu yang sedang menyusui. Dosisnya perlu dikurangi untuk mereka yang punya masalah ginjal.

Obat ini berfungsi dengan menghambat penggunaan asam folat oleh tubuh. Obat ini sendiri diciptakan pada tahun 1947. Metotreksat termasuk ke dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.