Noretisteron

Norethisterone, juga dikenal sebagai norethindrone dan dijual dengan banyak merek, adalah obat progestin yang digunakan dalam pil KB, terapi hormon menopause, dan untuk pengobatan gangguan ginekologi. Obat ini tersedia dalam formulasi dosis rendah dan dosis tinggi, baik sendiri maupun dalam kombinasi dengan estrogen.[5][6] Ini digunakan melalui mulut atau, sebagai norethisterone enanthate, dengan suntikan ke otot.

Noretisteron

Nama sistematis (IUPAC)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-etinil-17-hidroksi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahidrosiklopenta[a]fenantren-3-ona
Data klinis
Nama dagang	Banyak
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a604034
Data lisensi	US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan	?
Status hukum	℞-only (US)
Rute	Oral, intramuskular (sebagai noretisteron enantat)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	47–73% (rata-rata 64%)
Ikatan protein	97%: Albumin serum manusia: 61%; globulin pengikat hormon seks: 36%
Metabolisme	Terutama CYP3A4 (Hati); juga 5α-/5β-reduktase, 3α-/3β-HSD, & aromatase
Waktu paruh	5.2–12.8 jam (rata-rata 8.0 jam)
Pengenal
Nomor CAS	68-22-4 Y
Kode ATC	G03AC01 G03DC02
PubChem	CID 6230
Ligan IUPHAR	2880
DrugBank	DB00717
ChemSpider	5994 Y
UNII	T18F433X4S Y
KEGG	D00182 Y
ChEBI	CHEBI:7627 Y
ChEMBL	CHEMBL1162 Y
Sinonim	NET; Noretindron; NSC-9564; LG-202; Etinilnortestosteron; Norpregneninolon; Anhidrohidroksi-norprogesteron; Etinilestrenolon; 17α-Etinil-19-nortestosteron; 17α-Etinilestra-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Hidroksi-19-norpregn-4-en-20-in-3-ona
Data kimia
Rumus	C20H26O2
InChI InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 Y Key:VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N Y
Data fisik
Titik lebur	203–204 °C (397–399 °F)

Efek samping norethisterone termasuk ketidakteraturan menstruasi, sakit kepala, mual, nyeri payudara, perubahan mood, jerawat, peningkatan pertumbuhan rambut.[8][9] Norethisterone adalah progestin, atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron. Ia memiliki aktivitas androgenik dan estrogenik yang lemah, sebagian besar pada dosis tinggi, dan tidak ada aktivitas hormonal penting lainnya.[3][10]

Norethisterone ditemukan pada tahun 1951 dan merupakan salah satu progestin pertama yang dikembangkan. Obat ini pertama kali diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1957 dan diperkenalkan dalam kombinasi dengan estrogen untuk digunakan sebagai pil KB pada tahun 1963.[13][14] Kadang-kadang disebut sebagai progestin "generasi pertama".[15][16] Bersama dengan desogestrel, ini adalah satu-satunya progestin yang tersedia secara luas sebagai "pil mini" khusus progestogen untuk pengendalian kelahiran.[17][18] Norethisterone dipasarkan secara luas di seluruh dunia.[19] Obat ini tersedia sebagai obat generik.[20] Pada tahun 2021, obat ini merupakan obat ke-140 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat, dengan lebih dari 4 juta resep.[21][22] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[23]

Bacaan Lebih Lanjut

• Brogden RN, Speight TM, Avery GS (1973). "Progestagen-only oral contraceptives: a preliminary report of the action and clinical use of norgestrel and norethisterone". Drugs. 6 (3): 169–81. doi:10.2165/00003495-197306030-00004. PMID 4130566. 
• "Norethisterone and norethisterone acetate". IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. 21: 441–60. December 1979. PMID 120838. 
• Stanczyk FZ, Roy S (July 1990). "Metabolism of levonorgestrel, norethindrone, and structurally related contraceptive steroids". Contraception. 42 (1): 67–96. doi:10.1016/0010-7824(90)90093-b. PMID 2143719. 
• Wiseman LR, McTavish D (March 1994). "Transdermal estradiol/norethisterone. A review of its pharmacological properties and clinical use in postmenopausal women". Drugs & Aging. 4 (3): 238–56. doi:10.2165/00002512-199404030-00006. PMID 8199397. 
• Taitel HF, Kafrissen ME (1995). "Norethindrone--a review of therapeutic applications". International Journal of Fertility and Menopausal Studies. 40 (4): 207–23. PMID 8520623. 
• Maier WE, Herman JR (August 2001). "Pharmacology and toxicology of ethinyl estradiol and norethindrone acetate in experimental animals". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 34 (1): 53–61. doi:10.1006/rtph.2001.1483. PMID 11502156. 
• Riis BJ, Lehmann HJ, Christiansen C (October 2002). "Norethisterone acetate in combination with estrogen: effects on the skeleton and other organs. A review". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 187 (4): 1101–16. doi:10.1067/mob.2002.122852. PMID 12389012. 
• Draper BH, Morroni C, Hoffman M, Smit J, Beksinska M, Hapgood J, Van der Merwe L (July 2006). "Depot medroxyprogesterone versus norethisterone oenanthate for long-acting progestogenic contraception". The Cochrane Database of Systematic Reviews (3): CD005214. doi:10.1002/14651858.CD005214.pub2. PMID 16856087. 
• Kuhl H, Wiegratz I (August 2007). "Can 19-nortestosterone derivatives be aromatized in the liver of adult humans? Are there clinical implications?". Climacteric. 10 (4): 344–53. doi:10.1080/13697130701380434. PMID 17653961. 
• Casey CL, Murray CA (2008). "HT update: spotlight on estradiol/norethindrone acetate combination therapy". Clinical Interventions in Aging. 3 (1): 9–16. doi:10.2147/cia.s1663 . PMC 2544373 . PMID 18488874. 
• Paulen ME, Curtis KM (October 2009). "When can a woman have repeat progestogen-only injectables--depot medroxyprogesterone acetate or norethisterone enantate?". Contraception. 80 (4): 391–408. doi:10.1016/j.contraception.2009.03.023. PMID 19751863. 
• Chwalisz K, Surrey E, Stanczyk FZ (June 2012). "The hormonal profile of norethindrone acetate: rationale for add-back therapy with gonadotropin-releasing hormone agonists in women with endometriosis". Reproductive Sciences. 19 (6): 563–71. doi:10.1177/1933719112438061. PMID 22457429.