Wikipedia

Noretisteron

senyawa kimia
Revisi sejak 15 Mei 2024 12.07 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)

Noretisteron, juga dikenal sebagai noretindron dan dijual dengan banyak merek, adalah obat progestin yang digunakan dalam pil kontrasepsi oral gabungan, terapi hormon menopause, dan untuk pengobatan gangguan ginekologi.[3][5] Obat ini tersedia dalam formulasi dosis rendah dan dosis tinggi, baik sendiri maupun dalam kombinasi dengan estrogen.[5][6] Obat ini digunakan melalui mulut, atau sebagai noretisteron enantat dengan suntikan ke otot.[3][5][7]

Noretisteron
Nama sistematis (IUPAC)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-etinil-17-hidroksi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahidrosiklopenta[a]fenantren-3-ona
Data klinis
Nama dagang Banyak
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a604034
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan ?
Status hukum ℞-only (US)
Rute Oral, intramuskular (sebagai noretisteron enantat)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 47–73% (rata-rata 64%)[1][2]
Ikatan protein 97%:[3]
Albumin serum manusia: 61%;[3]
globulin pengikat hormon seks: 36%[3]
Metabolisme Terutama CYP3A4 (Hati);[4] juga 5α-/5β-reduktase, 3α-/3β-HSD, & aromatase
Waktu paruh 5.2–12.8 jam (rata-rata 8.0 jam)[1]
Pengenal
Nomor CAS 68-22-4 YaY
Kode ATC G03AC01 G03DC02
PubChem CID 6230
Ligan IUPHAR 2880
DrugBank DB00717
ChemSpider 5994 YaY
UNII T18F433X4S YaY
KEGG D00182 YaY
ChEBI CHEBI:7627 YaY
ChEMBL CHEMBL1162 YaY
Sinonim NET; Noretindron; NSC-9564; LG-202; Etinilnortestosteron; Norpregneninolon; Anhidrohidroksi-norprogesteron; Etinilestrenolon; 17α-Etinil-19-nortestosteron; 17α-Etinilestra-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Hidroksi-19-norpregn-4-en-20-in-3-ona
Data kimia
Rumus C20H26O2 

  • InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 YaY
    Key:VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 203–204 °C (397–399 °F)

Efek samping noretisteron termasuk ketidakteraturan menstruasi, sakit kepala, mual, nyeri payudara, perubahan suasana hati, jerawat, dan hirsutisme.[8][9] Noretisteron adalah progestin, atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, yakni target biologis progestogen seperti progesteron.[3][5] Ia memiliki aktivitas androgenik dan estrogenik yang lemah, sebagian besar pada dosis tinggi, dan tidak ada aktivitas hormonal penting lainnya.[3][10]

Noretisteron ditemukan pada tahun 1951 dan merupakan salah satu progestin pertama yang dikembangkan.[11][12][13] Obat ini pertama kali diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1957 dan diperkenalkan dalam kombinasi dengan estrogen untuk digunakan sebagai pil KB pada tahun 1963.[13][14] Kadang-kadang disebut sebagai progestin "generasi pertama".[15][16] Bersama dengan desogestrel, obat ini adalah satu-satunya progestin yang tersedia secara luas sebagai "pil mini" khusus progestogen untuk pengendalian kelahiran.[17][18] Noretisteron dipasarkan secara luas di seluruh dunia.[19] Obat ini tersedia sebagai obat generik.[20] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[21]

Sejarah

Norethisterone disintesis pertama kali oleh ahli kimia Luis Miramontes, Carl Djerassi, dan George Rosenkranz di Syntex di Mexico City pada tahun 1951.[11] Ini berasal dari ethisterone, dan ditemukan memiliki potensi 20 kali lipat lebih besar sebagai progestogen dibandingkan.[butuh rujukan] Norethisterone adalah progestogen oral pertama yang sangat aktif yang disintesis, dan didahului (sebagai progestogen) oleh progesteron ( 1934), ethisterone (1938), 19-norprogesterone (1944), dan 17α-methylprogesterone (1949) serta oleh nandrolone (1950), sedangkan noretynodrel (1952) dan norethandrolone (1953) mengikuti sintesis norethisterone.[12][13] Obat ini diperkenalkan sebagai Norlutin di Amerika Serikat pada tahun 1957.[14] Norethisterone kemudian digabungkan dengan mestranol dan dipasarkan sebagai Ortho-Novum di Amerika Serikat pada tahun 1963. Ini adalah progestin kedua, setelah noretynodrel pada tahun 1960, yang digunakan dalam kontrasepsi oral.[13] Pada tahun 1964, sediaan kontrasepsi tambahan yang mengandung norethisterone yang dikombinasikan dengan mestranol atau EE, seperti Norlestrin dan Norinyl, dipasarkan di Amerika Serikat.[13]

Kegunaan dalam Medis

Kontraindikasi

Efek Samping

Overdosis

Interaksi

Farmakologi

Kimia

Dalam Budaya Masyarakat

Penelitian

Referensi

  1. ^ a b Stanczyk FZ (September 2002). "Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception". Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders. 3 (3): 211–24. doi:10.1023/A:1020072325818. PMID 12215716. 
  2. ^ Fotherby K (August 1996). "Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy". Contraception. 54 (2): 59–69. doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID 8842581. 
  3. ^ a b c d e f g Kuhl H (August 2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 (Suppl 1): 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 22 August 2016. Diakses tanggal 6 September 2018. 
  4. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid18356043
  5. ^ a b c d Taitel HF, Kafrissen ME (1995). "Norethindrone--a review of therapeutic applications". International Journal of Fertility and Menopausal Studies. 40 (4): 207–23. PMID 8520623. 
  6. ^ Alden KR, Lowdermilk DL, Cashion MC, Perry SE (27 December 2013). Maternity and Women's Health Care - E-Book. Elsevier Health Sciences. hlm. 135–. ISBN 978-0-323-29368-6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 March 2023. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  7. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid2170822
  8. ^ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf Diarsipkan 10 February 2017 di Wayback Machine. [URL PDF mentah]
  9. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid14450719
  10. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama HumansOrganization2007
  11. ^ a b Djerassi C, Miramontes L, Rosenkranz G, Sondheimer F, Longo LD (January 2006). "Steroids LIV. Synthesis of 19-nor-17alpha-ethynyltestosterone and 19-nor-17alpha-methyltestosterone. 1954". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 194 (1): 289; discussion 290. doi:10.1021/ja01645a010. PMID 16389045. 
  12. ^ a b Shoupe D (7 November 2007). The Handbook of Contraception: A Guide for Practical Management. Springer Science & Business Media. hlm. 15–. ISBN 978-1-59745-150-5. 
  13. ^ a b c d e Marks L (2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill. Yale University Press. hlm. 74, 76. ISBN 978-0-300-16791-7. 
  14. ^ a b William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. hlm. 2935–. ISBN 978-0-8155-1856-3. 
  15. ^ Hatcher RA, Nelson AL (2007). Contraceptive Technology. Ardent Media. hlm. 195–. ISBN 978-1-59708-001-9. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 January 2023. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  16. ^ Gunasheela S (14 March 2011). Practical Management of Gynecological Problems. JP Medical Ltd. hlm. 31–. ISBN 978-93-5025-240-6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 March 2023. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  17. ^ Grimes DA, Lopez LM, O'Brien PA, Raymond EG (November 2013). "Progestin-only pills for contraception". The Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD007541. doi:10.1002/14651858.CD007541.pub3. PMID 24226383. 
  18. ^ Hussain SF (February 2004). "Progestogen-only pills and high blood pressure: is there an association? A literature review". Contraception. 69 (2): 89–97. doi:10.1016/j.contraception.2003.09.002. PMID 14759612. 
  19. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Drugs.com
  20. ^ "Generic Aygestin Availability". Diarsipkan dari versi asli tanggal 24 August 2018. Diakses tanggal 8 January 2018. 
  21. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533  . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 

Bacaan Lebih Lanjut

  • Brogden RN, Speight TM, Avery GS (1973). "Progestagen-only oral contraceptives: a preliminary report of the action and clinical use of norgestrel and norethisterone". Drugs. 6 (3): 169–81. doi:10.2165/00003495-197306030-00004. PMID 4130566. 
  • "Norethisterone and norethisterone acetate". IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. 21: 441–60. December 1979. PMID 120838. 
  • Stanczyk FZ, Roy S (July 1990). "Metabolism of levonorgestrel, norethindrone, and structurally related contraceptive steroids". Contraception. 42 (1): 67–96. doi:10.1016/0010-7824(90)90093-b. PMID 2143719. 
  • Wiseman LR, McTavish D (March 1994). "Transdermal estradiol/norethisterone. A review of its pharmacological properties and clinical use in postmenopausal women". Drugs & Aging. 4 (3): 238–56. doi:10.2165/00002512-199404030-00006. PMID 8199397. 
  • Taitel HF, Kafrissen ME (1995). "Norethindrone--a review of therapeutic applications". International Journal of Fertility and Menopausal Studies. 40 (4): 207–23. PMID 8520623. 
  • Maier WE, Herman JR (August 2001). "Pharmacology and toxicology of ethinyl estradiol and norethindrone acetate in experimental animals". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 34 (1): 53–61. doi:10.1006/rtph.2001.1483. PMID 11502156. 
  • Riis BJ, Lehmann HJ, Christiansen C (October 2002). "Norethisterone acetate in combination with estrogen: effects on the skeleton and other organs. A review". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 187 (4): 1101–16. doi:10.1067/mob.2002.122852. PMID 12389012. 
  • Draper BH, Morroni C, Hoffman M, Smit J, Beksinska M, Hapgood J, Van der Merwe L (July 2006). "Depot medroxyprogesterone versus norethisterone oenanthate for long-acting progestogenic contraception". The Cochrane Database of Systematic Reviews (3): CD005214. doi:10.1002/14651858.CD005214.pub2. PMID 16856087. 
  • Kuhl H, Wiegratz I (August 2007). "Can 19-nortestosterone derivatives be aromatized in the liver of adult humans? Are there clinical implications?". Climacteric. 10 (4): 344–53. doi:10.1080/13697130701380434. PMID 17653961. 
  • Casey CL, Murray CA (2008). "HT update: spotlight on estradiol/norethindrone acetate combination therapy". Clinical Interventions in Aging. 3 (1): 9–16. doi:10.2147/cia.s1663  . PMC 2544373  . PMID 18488874. 
  • Paulen ME, Curtis KM (October 2009). "When can a woman have repeat progestogen-only injectables--depot medroxyprogesterone acetate or norethisterone enantate?". Contraception. 80 (4): 391–408. doi:10.1016/j.contraception.2009.03.023. PMID 19751863. 
  • Chwalisz K, Surrey E, Stanczyk FZ (June 2012). "The hormonal profile of norethindrone acetate: rationale for add-back therapy with gonadotropin-releasing hormone agonists in women with endometriosis". Reproductive Sciences. 19 (6): 563–71. doi:10.1177/1933719112438061. PMID 22457429. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Noretisteron&oldid=25717217"