Doksilamin merupakan obat antihistamin yang digunakan dalam pengobatan insomnia dan alergi. Hal ini juga digunakan untuk mengobati mual di pagi hari pada wanita hamil dalam kombinasi dengan piridoksin (vitamin B6). Doxylamine tersedia tanpa resep, dan digunakan dalam obat flu malam hari, seperti NyQuil, serta obat pereda nyeri yang mengandung asetaminofen dan kodein, untuk membantu tidur. Obatnya diminum melalui mulut.

Doksilamin
Skeletal formula of the doxylamine molecule
Ball-and-stick model of the doxylamine molecule
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-N,N-dimetil-2-[1-fenil-1-(piridin-2-il)etoksi]etan-1-amina
Data klinis
Nama dagang Unisom, Vicks Formula 44 (kombinasi dengan Dekstrometorfan), dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682537
Kat. kehamilan A(AU) B(US) A (Briggs)
Status hukum Apoteker saja (S3) (AU) OTC (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Oral: 24.7%[1]
Intranasal: 70.8%[1]
Metabolisme Hati (CYP2D6, CYP1A2, CYP2C9)[2]
Waktu paruh 10–12 jam (kisaran 7–15 jam)[2][3][4]
Ekskresi Urin (60%), feses (40%)[5]
Pengenal
Nomor CAS 469-21-6 YaY
Kode ATC R06AA09
PubChem CID 3162
Ligan IUPHAR 7171
DrugBank DB00366
ChemSpider 3050 YaY
UNII 95QB77JKPL YaY
KEGG D07878 YaY
ChEBI CHEBI:51380 YaY
ChEMBL CHEMBL1004 YaY
Data kimia
Rumus C17H22N2O 
  • InChI=1S/C17H22N2O/c1-17(20-14-13-19(2)3,15-9-5-4-6-10-15)16-11-7-8-12-18-16/h4-12H,13-14H2,1-3H3 YaY
    Key:HCFDWZZGGLSKEP-UHFFFAOYSA-N YaY

Efek samping doxylamine antara lain pusing, mengantuk, pening, dan mulut kering.[6][4] Doxylamine adalah antihistamin—khususnya agonis kebalikan dari reseptor histamin H1—dan pada tingkat lebih rendah merupakan antikolinergik—khususnya antagonis reseptor asetilkolin muskarinik M1 hingga M5. Ini adalah antihistamin generasi pertama dan melintasi sawar darah-otak ke otak, sehingga menghasilkan efek sedatif dan hipnotis yang dimediasi secara terpusat.

Doxylamine pertama kali dijelaskan pada tahun 1948 atau 1949.[7] Beberapa antihistamin generasi pertama, termasuk doxylamine, adalah obat tidur yang paling banyak digunakan di dunia.[8] Doxylamine juga merupakan antikolinergik yang manjur, yang berarti doxylamine juga bekerja sebagai obat mengigau pada dosis yang jauh lebih tinggi dari yang dianjurkan.[9] Efeknya yang menenangkan dan mengigau telah menyebabkan beberapa kasus penggunaan rekreasional.

Sejarah

Kegunaan dalam Medis

Kontraindikasi

Efek Samping

Overdosis

Farmakologi

Kimia

Dalam Budaya Masyarakat

Referensi

  1. ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid12214324
  2. ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama KrygerRoth2010
  3. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid29671128
  4. ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid27057416
  5. ^ "New Zealand Datasheet: Doxylamine Succinate" (PDF). Medsafe, New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. 16 July 2008. Diarsipkan dari versi asli tanggal 22 March 2016. 
  6. ^ Neubauer DN (August 2007). "The evolution and development of insomnia pharmacotherapies". Journal of Clinical Sleep Medicine. 3 (5 Suppl): S11–S15. doi:10.5664/jcsm.26930. PMC 1978321 . PMID 17824496. 
  7. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 546. ISBN 9783527607495. 
  8. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama SimonsSimons2011
  9. ^ "Doxylamine - PsychonautWiki".