Oksimetazolin
Oksimetazolin merupakan obat dekongestan topikal dan vasokonstriktor. Obat ini tersedia tanpa resep dalam bentuk semprotan hidung untuk mengatasi hidung tersumbat dan mimisan, sebagai obat tetes mata untuk mengatasi kemerahan pada mata akibat iritasi ringan, dan (di Amerika Serikat) sebagai krim topikal yang diresepkan untuk mengatasi kemerahan pada wajah yang persisten akibat rosasea pada orang dewasa. Efeknya dimulai dalam beberapa menit dan berlangsung hingga enam jam. Penggunaan intranasal selama lebih dari tiga hari dapat menyebabkan kemacetan berulang atau memburuk, sehingga mengakibatkan ketergantungan fisik.
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| 3-(4,5-Dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)-2,4-dimetil-6-tert-butil-fenol | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Afrin, dll |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| Kat. kehamilan | ? |
| Status hukum | GSL (UK) OTC (US) |
| Kemungkinan ketergantungan |
Sedang |
| Rute | Intranasal, tetes mata, topikal |
| Data farmakokinetik | |
| Metabolisme | Ginjal (30%), Feses (10%) |
| Waktu paruh | 5–6 jam |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 1491-59-4 
|
| Kode ATC | D11AX27 R01AA05, R01AB07 (konbinasi), S01GA04 |
| PubChem | CID 4636 |
| Ligan IUPHAR | 124 |
| DrugBank | DB00935 |
| ChemSpider | 4475
|
| UNII | 8VLN5B44ZY
|
| KEGG | D08322
|
| ChEBI | CHEBI:7862 
|
| ChEMBL | CHEMBL762
|
| Data kimia | |
| Rumus | C16H24N2O |
| |
| Data fisik | |
| Titik lebur | 301.5 °C (575 °F) |
Oksimetazolin adalah turunan dari imidazol.[1] Obat ini dikembangkan dari ksilometazolin di Merck oleh Wolfgang Fruhstorfer dan Helmut Müller-Calgan pada tahun 1961.[2] Sebagai simpatomimetik langsung, oksimetazolin berikatan dan mengaktifkan reseptor adrenergik α1 dan reseptor adrenergik α2, terutama. Sebuah studi mengklasifikasikannya dalam urutan berikut: α(2A) > α(1A) ≥ α(2B) > α(1D) ≥ α(2C) >> α(1B), namun hal ini tidak disepakati secara universal.[3]
Studi lain mengklasifikasikannya dengan rasio selektivitas reseptor adrenergik alfa 2 sebesar 200 untuk a2A vs a2B, 7,1 a2A vs a2C, dan 28,2 a2B vs a2C.[4]
Sejarah
Merek oksimetazolin Afrin pertama kali dijual sebagai obat resep pada tahun 1966. Setelah menemukan kesuksesan awal yang substansial sebagai obat resep, obat ini tersedia sebagai obat bebas pada tahun 1975. Schering-Plough tidak terlibat dalam iklan besar-besaran sampai tahun 1986.[5]
Kegunaan dalam Medis
Oksimetazolin tersedia tanpa resep sebagai dekongestan topikal dalam bentuk oksimetazolin hidroklorida dalam bentuk semprotan hidung.[6]
Di Amerika Serikat, krim oksimetazolin 1% disetujui oleh FDA untuk pengobatan topikal eritema wajah persisten (kemerahan) yang berhubungan dengan rosasea pada orang dewasa.[7]
Karena sifat vasokonstriksinya, oksimetazolin juga digunakan untuk mengobati mimisan[8][9] dan mata merah karena iritasi ringan (dipasarkan sebagai Visine L.R. dalam bentuk obat tetes mata).[butuh rujukan]
Pada Juli 2020, oksimetazolin mendapat persetujuan dari FDA untuk pengobatan ptosis kelopak mata.[10]
Efek samping
Overdosis
Farmakologi
Referensi
- ^ "Oxymetazoline". PubChem. Bethesda (MD): National Library of Medicine (US), National Center for Biotechnology Information. CID 4636.
- ^ DE 1117588, Fruhstorfer W, Müller-Calgan H, "2-(2,6-dimethyl-3-hydroxy-4-tert-butyl-benzyl)-2-imidazoline,and acid addition salts thereof,and process for their manufacture", dikeluarkan tanggal 23 November 1961, diberikan kepada E Merck AG.
- ^ Haenisch B, Walstab J, Herberhold S, Bootz F, Tschaikin M, Ramseger R, Bönisch H (December 2010). "Alpha-adrenoceptor agonistic activity of oxymetazoline and xylometazoline". Fundamental & Clinical Pharmacology. 24 (6): 729–739. doi:10.1111/j.1472-8206.2009.00805.x. PMID 20030735.
- ^ Proudman RG, Akinaga J, Baker JG (October 2022). "The signaling and selectivity of α-adrenoceptor agonists for the human α2A, α2B and α2C-adrenoceptors and comparison with human α1 and β-adrenoceptors". Pharmacology Research & Perspectives. 10 (5): e01003. doi:10.1002/prp2.1003. PMC 9471048
Periksa nilai |pmc=(bantuan). PMID 36101495 Periksa nilai|pmid=(bantuan). - ^ Dougherty PH (20 October 1986). "Advertising; Afrin Goes After Users Of Nasal Decongestants". The New York Times. Diakses tanggal 30 March 2015.
- ^ "Oxymetazoline". Lexi-Comp: Merck Manual Professional. Merck.com. Diakses tanggal 15 April 2013.
- ^ Patel NU, Shukla S, Zaki J, Feldman SR (October 2017). "Oxymetazoline hydrochloride cream for facial erythema associated with rosacea". Expert Review of Clinical Pharmacology. 10 (10): 1049–1054. doi:10.1080/17512433.2017.1370370. PMID 28837365.
- ^ Katz RI, Hovagim AR, Finkelstein HS, Grinberg Y, Boccio RV, Poppers PJ (1990). "A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation". Journal of Clinical Anesthesia. 2 (1): 16–20. doi:10.1016/0952-8180(90)90043-3. PMID 2310576.
- ^ Krempl GA, Noorily AD (September 1995). "Use of oxymetazoline in the management of epistaxis". The Annals of Otology, Rhinology, and Laryngology. 104 (9 Pt 1): 704–706. doi:10.1177/000348949510400906. PMID 7661519.
- ^ "UPNEEQ Label" (PDF). accessdata.fda.gov. 8 July 2020.
