Ergometrin

Ergometrin
Nama sistematis (IUPAC)
	(6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan- 2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
Data klinis
Nama dagang	Ergometrine Maleate, Ergonovine Maleate, Ergotrate, Ergotrate Maleate, Ergostat, Syntometrine, others
AHFS/Drugs.com	monograph
Kat. kehamilan	X
Status hukum	Schedule VI (CA) ? (US)
Rute	By mouth
Data farmakokinetik
Metabolisme	Liver (partly CYP3A4)
Waktu paruh	2-phase (10 min; 2 hrs)
Ekskresi	Biliary
Pengenal
Nomor CAS	60-79-7
Kode ATC	G02AB03
PubChem	CID 443884
Ligan IUPHAR	148
DrugBank	DB01253
ChemSpider	391970
UNII	WH41D8433D
KEGG	D07905
ChEBI	CHEBI:4822
ChEMBL	CHEMBL119443
Sinonim	ergonovine; d-lysergic acid β-propanolamide; d-lysergic acid α-hydroxymethylethylamide
Data kimia
Rumus	C19H23N3O2
	InChI InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 ; Key:WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N ;

Ergometrin, juga dikenal sebagai ergonovin, adalah obat yang digunakan untuk menyebabkan kontraksi rahim untuk mengobati pendarahan vagina yang parah setelah melahirkan. Obat ini dapat digunakan melalui mulut, disuntikkan ke otot, atau disuntikkan ke pembuluh darah.[4] Ini mulai bekerja dalam waktu 15 menit ketika diminum dan lebih cepat timbulnya ketika digunakan melalui suntikan. Efeknya bertahan antara 45 dan 180 menit.[4]

Efek samping yang umum termasuk tekanan darah tinggi, muntah, kejang, sakit kepala, dan tekanan darah rendah.[4] Efek samping serius lainnya termasuk ergotisme.[4] Awalnya terbuat dari jamur rye ergot tetapi bisa juga dibuat dari asam lisergat. Ergometrine diatur karena dapat digunakan untuk membuat asam lisergat dietilamida (LSD).[7]

Ergometrine ditemukan pada tahun 1932.[5] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[8][9]

Sejarah

Sifat farmakologi ergot telah diketahui dan telah digunakan oleh bidan selama berabad-abad, namun belum diteliti dan dipublikasikan secara menyeluruh hingga awal abad ke-20. Namun, karena efek aborsi dan bahaya ergotisme, obat ini hanya diresepkan dengan hati-hati, seperti pada pengobatan perdarahan postpartum.[17]

Ergometrine pertama kali diisolasi dan diperoleh oleh ahli kimia C Moir, H W Dudley dan Gerald Rogers pada tahun 1935. Caroline De Costa berpendapat bahwa penerapan ergometrine untuk penggunaan pencegahan dan pengobatan perdarahan berkontribusi terhadap penurunan angka kematian ibu di sebagian besar negara Barat selama awal abad ke-20.[17]

Kegunaan dalam medis

Ergometrine memiliki kegunaan medis dalam bidang kebidanan untuk memperlancar pelepasan plasenta dan mencegah pendarahan setelah melahirkan dengan menyebabkan jaringan otot polos pada dinding pembuluh darah menyempit sehingga mengurangi aliran darah. Biasanya dikombinasikan dengan oksitosin (Syntocinon) sebagai syntometrine.

Hal ini dapat menyebabkan kejang pada arteri koroner.[10] Ini digunakan untuk mendiagnosis angina varian (Prinzmetal).

Efek samping

Kemungkinan efek samping termasuk mual, muntah, sakit perut, diare, sakit kepala, pusing, tinitus, nyeri dada, jantung berdebar, bradikardia, hipertensi sementara dan aritmia jantung lainnya, dispnea, ruam, dan syok.[12] Overdosis menghasilkan keracunan yang khas, ergotisme atau "api St. Anthony": vasospasme berkepanjangan yang mengakibatkan gangren dan amputasi; halusinasi dan demensia; dan aborsi.

Gangguan gastrointestinal seperti diare, mual, dan muntah sering terjadi.[13] Obat ini dikontraindikasikan pada kehamilan, penyakit pembuluh darah, dan psikosis.

Farmakologi

Farmakodinamik

Sementara ergometrine bekerja pada reseptor α-adrenergik, dopaminergik, dan serotonin (reseptor 5-HT2), ergometrin memberikan efek stimulan kuat pada rahim (dan otot polos lainnya) yang tidak secara jelas terkait dengan jenis reseptor tertentu.

Ergometrine menghasilkan efek psikedelik pada dosis tinggi (misalnya 2–10 mg; dosis terapeutik normal adalah 0,2 hingga 0,4 mg).[14] Hal ini dapat dikaitkan dengan aktivasi reseptor 5-HT2A.[15] Ergometrine adalah agonis reseptor serotonin 5-HT2B dan telah dikaitkan dengan valvulopati jantung.[16]

Dalam budaya masyarakat

Status hukum

Ergometrin terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi PBB Menentang Peredaran Gelap Narkotika dan Psikotropika, sebagai senyawa prekursor yang mungkin untuk LSD.^[3] Sebagai turunan N-alkil dari lisergamida, ergometrin juga dilindungi oleh Undang-Undang Penyalahgunaan Narkoba tahun 1971, yang secara efektif menjadikannya ilegal di Britania Raya.

Referensi

^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama MortonHall1999
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 397–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ "List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF) (edisi ke-Eleventh). Vienna, Austria: International Narcotics Control Board. January 2007. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal February 27, 2008.

Pranala luar

"Ergotrate". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 15 November 2018.

[MortonHall1999-1] Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama MortonHall1999

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 397–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[3] "List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF) (edisi ke-Eleventh). Vienna, Austria: International Narcotics Control Board. January 2007. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal February 27, 2008.

[1]

[2]

[3]