Klortetrasiklin

senyawa kimia
Revisi sejak 6 November 2024 01.42 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib) (←Membuat halaman berisi '{{Drugbox | Verifiedfields = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 403487341 | IUPAC_name = (4''S'',4a''S'',5a''S'',6''S'',12a''R'')-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide<ref name="autogenerated1">{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54675777#section=Top |title=chlortetracycline | C22H23ClN2O8 - PubChem |website=Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |access-d...')
(beda) ← Revisi sebelumnya | Revisi terkini (beda) | Revisi selanjutnya → (beda)

Klortetrasiklin adalah antibiotik golongan tetrasiklin pertama yang diidentifikasi. Obat ini ditemukan pada tahun 1945 di Lederle Laboratories di bawah pengawasan ilmuwan Yellapragada Subbarow, Benjamin Minge Duggar. Mereka dibantu oleh Louis T. Wright,[2] seorang ahli bedah yang melakukan percobaan pertama obat ini pada manusia. Duggar mengidentifikasi antibiotik tersebut sebagai produk dari aktinomiset yang dibiakkannya dari sampel tanah yang dikumpulkan dari Sanborn Field di University of Missouri.[3] Organisme tersebut diberi nama Streptomyces aureofaciens dan obat yang diisolasi, Aureomycin, karena warnanya yang keemasan.[1]

Klortetrasiklin
Nama sistematis (IUPAC)
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide[1]
Data klinis
Nama dagang Aureomycin
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Rute By mouth, IV, topical
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 30%
Ikatan protein 50 to 55%
Metabolisme Gastrointestinal tract, hepatic (75%)
Waktu paruh 5.6 to 9 hours
Ekskresi 60% renal and >10% biliary
Pengenal
Nomor CAS 57-62-5 YaY
Kode ATC A01AB21
D06AA02
J01AA03
S01AA02
QG51AA08
QJ51AA03
PubChem CID 54675777
DrugBank DB09093
ChemSpider 10469370 YaY
UNII WCK1KIQ23Q YaY
KEGG D07689 YaY
ChEMBL CHEMBL456066 N
Data kimia
Rumus C22H23ClN2O8 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/s1 YaY
    Key:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 168–169 °C (334–336 °F)
Kelarutan dalam air 0.5–0.6 mg/mL (20 °C)
Rot. spesifik [α]D25−275°·cm3·dm−1·g−1 (methane)

Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[4]

Kegunaan dalam medis

Kontraindikasi

Efek samping

Interaksi

Farmakologi

Referensi

  1. ^ a b "chlortetracycline | C22H23ClN2O8 - PubChem". Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 2017-03-13. 
  2. ^ Posner, Gerald. PHARMA : Greed, Lies, and the Poisoning of America. S.L., Avid Reader Pr, 2021, pp. 47–57.
  3. ^ Jukes TH (1985). "Some historical notes on chlortetracycline". Reviews of Infectious Diseases. 7 (5): 702–7. doi:10.1093/clinids/7.5.702. PMID 3903946. 
  4. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.