Piperazina
Piperazin (/paɪˈpɛrəziːn/) adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin beranggota enam yang mengandung dua atom nitrogen pada posisi berlawanan di dalam cincin tersebut.[3] Piperazin hadir dalam bentuk kristal kecil yang bersifat alkali dan memiliki rasa asin.
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Piperazin[1] | |||
| Nama IUPAC (sistematis)
1,4-Diazasikloheksana | |||
| Nama lain
Heksahidropirazin
Piperazidin Dietilenadiamina 1,4-Diazinan | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C4H10N2 | |||
| Massa molar | 86,14 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Padatan kristal putih | ||
| Titik lebur | 106 °C (223 °F; 379 K)[2] | ||
| Titik didih | 146 °C (295 °F; 419 K)[2] Menyublim | ||
| Mudah larut[2] | |||
| Keasaman (pKa) | 9,8 | ||
| Kebasaan (pKb) | 4,19[2] | ||
| -56,8·10−6 cm3/mol | |||
| Farmakologi | |||
| Kode ATC | P02 | ||
| Pharmacokinetics: | |||
| 60-70% | |||
| Bahaya | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Piperazin adalah golongan senyawa kimia yang luas, banyak di antaranya memiliki sifat farmakologis yang penting, yang mengandung gugus fungsi inti piperazin.[4]
Asal usul dan penamaan
Piperazin awalnya dinamai demikian karena kemiripan kimianya dengan piperidin, bagian dari struktur piperin pada tanaman lada (Piper nigrum).[5] Infiks -az- yang ditambahkan pada "piperazin" merujuk pada atom nitrogen tambahan, dibandingkan dengan piperidin. Akan tetapi, penting untuk dicatat bahwa piperazin tidak berasal dari tanaman dalam genus Piper.
Kimia
Produksi industri
Kegunaan
Sebagai obat cacing
Kenggunaan lain
Turunan piperazin
Banyak obat terkenal saat ini mengandung cincin piperazin sebagai bagian dari struktur molekulnya. Obat-obatan tersebut dapat digunakan sebagai obat antiparasit.[6] Contohnya meliputi:[7]
- Amoksapin
- Befuralin
- Buspiron
- Flesinoksan
- Gepiron
- Ipsapiron
- Nefazodon
- Piberalin
- Tandospiron
- Trazodon
- Vilazodon
- Vortioksetin
- Zalospiron
Antiserotonergik
- Tipikal
- Atipikal
- 4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-benzilpiperazin (2C-B-BZP)
- 1-Benzilpiperazin (BZP)
- 2,3-Diklorofenilpiperazin (DCPP)
- 1,4-Dibenzilpiperazin (DBZP)
- 4-Metil-1-benzilpiperazin (MBZP)
- 3-Klorofenilpiperazin (mCPP)
- 3,4-Metilendioksi-1-benzilpiperazin (MDBZP)
- 4-Metoksifenilpiperazin (MeOPP)
- Metoksipiperamida (MeOP atau MEXP)
- 4-Klorofenilpiperazin (pCPP)
- 4-Fluorofenilpiperazin (pFPP)
- 3-Trifluorometilfenilpiperazin (TFMPP)
Obat urologi
Lainnya
- 6-Nitrokuipazin
- Antrafenin
- Dietilkarbamazin
- Difenazin
- Fipeksida
- Imatinib
- NSI-189
- Piperazin itu sendiri
- Pipobroman (agen antineoplastik)
- Kuipazin
- Sunifiram (nootropik)
- Tolpiprazol (sedatif)
Sebagian besar agen ini dapat diklasifikasikan sebagai fenilpiperazin, benzilpiperazin, difenilmetilpiperazin (benzhidrilpiperazin), piridinilpiperazin, pirimidinilpiperazin, atau trisiklik (dengan cincin piperazin yang melekat pada gugus heterosiklik melalui rantai samping).
Referensi
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d Merck Index, 11th Edition, 7431
- ^ PubChem. "Piperazine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-08.
- ^ "Piperazine - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Diakses tanggal 2023-05-03.
- ^ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.
- ^ Page, Stephen W (2008-01-01), Maddison, JILL E; Page, STEPHEN W; Church, DAVID B, ed., "Chapter 10 - Antiparasitic drugs", Small Animal Clinical Pharmacology (Second Edition) (dalam bahasa Inggris), Edinburgh: W.B. Saunders, hlm. 198–260, doi:10.1016/b978-070202858-8.50012-9, ISBN 978-0-7020-2858-8, diakses tanggal 2023-05-03
- ^ PubChem. "Piperazine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-05-03.
Pranala luar
- "PIPERAZINE CITRATE". Сhemicalland21.com. Diakses tanggal 2015-08-29.