Azonina

senyawa kimia
(Dialihkan dari (2Z,4Z,6Z,8Z)-1H-azonine)

Azonina adalah sebuah heterosiklik tak jenuh yang terdiri dari sembilan atom, dengan satu nitrogen menggantikan satu karbon pada satu posisi.[1] Berbagai turunan azonina telah disintesis.[2] Senyawa ini dianggap memiliki stabilitas aromatik yang cukup besar. Ia dan C9H9 adalah sistem cincin all-cis monosiklik terbesar yang bersifat aromatik dan mendekati planar. Karena keseimbangan antara regangan sudut (~20°) dan aromatisitas, konformasi planar dan konformasi terdistorsi memiliki energi yang sangat dekat dan keduanya dapat diamati sebagai campuran kesetimbangan dalam fase larutan dalam aseton. Selain itu, keberadaan substituen atau kation di dekatnya sangat mempengaruhi konformasi.[1]

Azonina
Rumus kerangka azonina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(2Z,4Z,6Z,8Z)-1H-Azonina
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C8H9N/c1-2-4-6-8-9-7-5-3-1/h1-9H
    Key: HWGJWYNMDPTGTD-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=CNC=CC=C1
Sifat
C8H9N
Massa molar 119,17 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ a b Somers, K. R. F.; Kryachko, E. S.; Ceulemans, A. (2004). "Azonine, a "Nearly" Forgotten Aromatic Molecule". The Journal of Physical Chemistry A. 108 (18): 4059–4068. Bibcode:2004JPCA..108.4059S. doi:10.1021/jp037046+. ISSN 1089-5639. 
  2. ^ Chiang, Chian C.; Paul, Iain C.; Anastassiou, A. G.; Eachus, S. W. (1974). "Molecular structure of an N-substituted azonine. Demonstration of polyenic character in a member of this class of compounds". Journal of the American Chemical Society. 96 (5): 1636–1638. doi:10.1021/ja00812a082. ISSN 0002-7863.