1-Heksuna

1-Heksuna
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Heks-1-una
	Nama lain n-Butilasetilena
Penanda
Nomor CAS	693-02-7 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:176793;
ChemSpider	12209 ;
Nomor EC
PubChem CID	12732;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	5FZF2F38F5;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30870753 ;
	InChI InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h1H,4-6H2,2H3 Key: CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CCCCC#C;
Sifat
Rumus kimia	C6H10
Massa molar	82,15 g·mol−1
Penampilan	Cairan nirwarna; (sampel tak murni dapat tampak kekuningan)
Densitas	0,72 g/cm3
Titik lebur	−132 °C (−206 °F; 141 K)
Titik didih	71 hingga 72 °C (160 hingga 162 °F; 344 hingga 345 K)
Kelarutan dalam air	0,36 g/L
Bahaya
Bahaya utama	Iritasi, Mudah Terbakar, Bahaya Kesehatan
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H304, H315, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P331, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405
Titik nyala	−20 °C (−4 °F; 253 K)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

1-Heksuna adalah sebuah hidrokarbon cair nirwarna yang terdiri dari sebuah rantai enam karbon lurus dengan satu alkuna terminal. Rumus molekulnya adalah HC
2C
4H
9. 1-Heksuna adalah salah satu dari tiga isomer heksuna.^[1] Ia digunakan sebagai reagen dalam sintesis organik.

Sintesis dan reaksi

1-Heksuna dapat dibuat melalui reaksi antara mononatrium asetilida dengan butil bromida:^[1]

NaC
2H + BrC
4H
9 → HC
2C
4H
9 + NaBr

Reaktivitasnya menggambarkan perilaku alkilasetilena terminal. Turunan heksil adalah substrat uji yang umum karena mudah menguap. Ia mengalami deprotonasi pada C-3 dan C-1 dengan butil litium:

HC
2C
4H
9 + 2 BuLi → LiC
2CH(Li)C
3H
7 + 2 BuH

Reaksi ini memungkinkan alkilasi pada posisi 3.^[2]

Katekol borana ditambahkan pada 1-heksena untuk menghasilkan 1-heksenil borana.^[3]

1-Heksuna bereaksi dengan dietil fumarat menghasilkan asam n-heksilsuksinat.^[4]

Lihat pula

Referensi

^ ^a ^b Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "n-Butylacetylene". Organic Syntheses. 30: 15. doi:10.15227/orgsyn.030.0015.
^ A. J. Quillinan, F. Scheinmann (1978). "3-Alkyl-1-Alkynes Synthesis: 3-Ethyl-1-Hexyne". Organic Syntheses. 58: 1. doi:10.15227/orgsyn.058.0001.
^ Norio Miyaura Akira Suzuki (1990). "Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-Octadiene". Organic Syntheses. 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
^ Hogsed, M. J.; Lindsey, R. V. (1 Oktober 1953). "The Reaction of 1-Hexyne and Diethyl Fumarate". Journal of the American Chemical Society. 75 (19): 4846–4847. doi:10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863.

[OS-1] Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "n-Butylacetylene". Organic Syntheses. 30: 15. doi:10.15227/orgsyn.030.0015.

[2] A. J. Quillinan, F. Scheinmann (1978). "3-Alkyl-1-Alkynes Synthesis: 3-Ethyl-1-Hexyne". Organic Syntheses. 58: 1. doi:10.15227/orgsyn.058.0001.

[3] Norio Miyaura Akira Suzuki (1990). "Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-Octadiene". Organic Syntheses. 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130.

[4] Hogsed, M. J.; Lindsey, R. V. (1 Oktober 1953). "The Reaction of 1-Hexyne and Diethyl Fumarate". Journal of the American Chemical Society. 75 (19): 4846–4847. doi:10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863.

[1]

[2]

[3]

[4]