n-Butillitium
n-Butillitium (disingkat n-BuLi) adalah sebuah reagen organolitium dengan rumus C4H9Li. n-Butilitium banyak digunakan sebagai inisiator polimerisasi dalam produksi berbagai elastomer seperti polibutadiena atau stirena-butadiena-stirena (SBS). Selain itu, senyawa ini secara luas digunakan sebagai basa kuat (superbasa) dalam sintesis senyawa organik seperti dalam industri farmasi.
| |||
 Ambilan dekat dari ikatan yang terdelokalisasi antara butil dan litium
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
butillitium, tetra-μ3-butil-tetralitium
| |||
| Nama lain
NBL, BuLi,
1-litiobutana | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C4H9Li | |||
| Massa molar | 64,06 g·mol−1 | ||
| Penampilan | cairan nirwarna tak stabil biasanya diperoleh sebagai larutan | ||
| Densitas | 0,68 g/cm3, pelarut ditentukan | ||
| Titik lebur | −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K) | ||
| Titik didih | 80 C | ||
| Dekomposisi eksotermik | |||
| Kelarutan | Senyawa eter seperti THF, hidrokarbon | ||
| Keasaman (pKa) | 50 (dari asam konjugat)[1] | ||
| Struktur | |||
| tetramerik dalam larutan | |||
| 0 D | |||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Piroforik (terbakar secara spontan di udara), terurai menjadi LiOH yang korosif | ||
| Senyawa terkait | |||
Related Reagen
organolitium |
sec-butillitium tert-butillitium heksillitium metillitium | ||
Senyawa terkait
|
litium hidroksida | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Butillitium tersedia secara komersial sebagai larutan (15%, 25%, 1,5 M, 2 M, 2,5 M, 10 M, dan sebagainya) dalam alkana seperti pentana, heksana, dan heptana. Larutan dalam dietil eter dan THF dapat dibuat, tetapi tidak cukup stabil untuk disimpan. Produksi dan konsumsi tahunan dari butilitium dan senyawa organolitium lainnya di seluruh dunia diperkirakan mencapai 2000 hingga 3000 ton.[2]
Meskipun butilitium tidak memiliki warna, n-butillitium biasanya ditemukan sebagai larutan kuning pucat dalam alkana. Larutan tersebut stabil tanpa batas waktu jika disimpan dengan benar,[3] tetapi dalam praktiknya, larutan tersebut akan terdegradasi seiring waktu. Endapan putih halus (litium hidrida) akan mengendap dan warnanya berubah menjadi oranye.[3][4]
Lihat pula
sunting- Propunillitium, sebuah senyawa organologam.
Referensi
sunting- ^ Bernier, David. "Some useful pKa values". Org@Work. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Mei 2017. Diakses tanggal 30 Januari 2024.
- ^ Schwindeman, James A. (1 Agustus 2014). "Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec-Organoamides, and Lithium Alkoxides". Organic Process Research & Development. 18 (10): 1192–1210. doi:10.1021/op500161b.
- ^ a b Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4..
- ^ "n-Butyllithium solution". sigmaaldrich.com. Diakses tanggal 30 Januari 2024.
Bacaan lebih lanjut
sunting- (Inggris) FMC Lithium manufacturer's product sheets
- (Inggris) Environmental Chemistry directory
- (Inggris) Weissenbacher, Anderson, Ishikawa, Organometallics, July 1998, p681.7002, Chemicals Economics Handbook SRI International
- (Inggris) HPV test plan, submitted by FMC Lithium to EPA
- (Inggris) Ovaska, T. V. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis "n-Butyllithium." Wiley and sons. 2006. DOI:10.1002/047084289X.rb395
- (Inggris) Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements, 2nd ed. 1997: Butterworth-Heinemann, Boston.
 | Artikel bertopik senyawa organik ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |