2,2′-Bipiridina
2,2′-Bipiridina (bipi atau bpy) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus C10H8N2. Padatan nirwarna ini merupakan isomer penting dari keluarga bipiridina. Ia adalah sebuah ligan pengelat bidentat, membentuk kompleks dengan banyak logam transisi. Kompleks rutenium dan platina dari bipi menunjukkan luminesensi yang intens, yang mungkin memiliki aplikasi praktis.
| |
| |
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
2,2′-Bipiridina | |
| Nama lain
Bipiridil
Dipiridil Bipi Bpy Dipi | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Referensi Beilstein | 113089 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 3720 936807 |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C10H8N2 | |
| Massa molar | 156,19 g·mol−1 |
| Penampilan | Padatan nirwarna |
| Titik lebur | 70 hingga 73 °C (158 hingga 163 °F; 343 hingga 346 K) |
| Titik didih | 273 °C (523 °F; 546 K) |
| Struktur | |
| 0 D | |
| Bahaya | |
| Bahaya utama | beracun |
| Piktogram GHS |  
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H301, H302, H311, H312, H319, H412 | |
| P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P305+351+338, P312, P321, P322, P330, P337+313, P361, P363, P405, P501 | |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
15-78 mg/kg (oral, tikus besar); 20-140 mg/kg (oral, tikus kecil) |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait
|
4,4′-Bipiridina Piridina Fenantrolina 3-Piridilnikotinamida Terpiridina Bifenil |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Pembuatan, struktur, dan sifat umum
sunting2,2'-Bipiridina pertama kali dibuat melalui dekarboksilasi turunan logam divalen piridina-2-karboksilat:[1]
- M(O2CC5H4N)2 → (C5H4N)2 + 2 CO2 + ...
Ia dibuat melalui dehidrogenasi piridina menggunakan nikel Raney:[2]
- 2 C5H5N → (C5H4N)2 + H2
2,2'-bipiridina tersubstitusi
sunting2,2'-bipiridina tersubstitusi secara tidak simetris dapat dibuat melalui reaksi penggandengan silang antara 2-piridil dan reagen piridil tersubstitusi.[3]
Struktur
suntingMeskipun atom nitrogen pada bipiridina sering kali digambarkan dalam konformasi cis, konformasi energi terendah baik dalam keadaan padat maupun dalam larutan sebenarnya adalah koplanar, dengan atom nitrogen berada dalam posisi trans.[4] Bipiridina termonoprotonasi mengadopsi konformasi cis.[5]
Reaksi
suntingSejumlah besar kompleks 2,2'-bipiridina telah dijelaskan. Ia mengikat logam sebagai ligan pengelat, membentuk cincin kelat beranggota 5.
Lihat pula
suntingReferensi
sunting- ^ Constable; Housecroft (2019). "The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime". Molecules. 24 (21): 3951. doi:10.3390/molecules24213951
. PMC 6864536 . PMID 31683694.
- ^ Sasse, W. H. F. (1966). "2,2′-Bipyridine". Org. Synth. 46: 5; Coll. Vol. 5: 102.
- ^ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine". Organic Syntheses. 89: 76. doi:10.15227/orgsyn.089.0076.
- ^ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). "The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine". Acta Crystallographica. 9 (10): 801–804. doi:10.1107/S0365110X56002175 .
- ^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine". Chemical Physics Letters. 321 (5–6): 399–405. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.
