Asam aminokaproat

senyawa kimia

Asam aminokaproat (juga dikenal sebagai asam ε-aminokaproat, ε-Ahx, atau asam 6-aminoheksanoat) adalah turunan dan analog dari asam amino lisin, yang menjadikannya penghambat efektif untuk enzim yang mengikat residu tertentu. Enzim tersebut meliputi enzim proteolitik seperti plasmin, enzim yang bertanggung jawab untuk fibrinolisis. Karena alasan ini, asam aminokaproat efektif dalam pengobatan gangguan pendarahan tertentu.[1] Asam aminokaproat juga merupakan zat antara dalam polimerisasi Nilon-6, yang dibentuk oleh hidrolisis pembukaan cincin kaprolaktam. Penentuan struktur kristal menunjukkan bahwa asam 6-aminoheksanoat hadir sebagai garam, setidaknya dalam keadaan padat.[2]

Asam aminokaproat
Rumus rangka
Nama sistematis (IUPAC)
6-asam aminoheksanoat
Data klinis
Nama dagang Amicar
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a608023
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan ?
Status hukum -only (US) Preskripsi saja
Rute Oral
Data farmakokinetik
Metabolisme Ginjal
Waktu paruh 2 jam
Pengenal
Nomor CAS 60-32-2 YaY
Kode ATC B02AA01
PubChem CID 564
Ligan IUPHAR 6574
DrugBank DB00513
ChemSpider 548 YaY
UNII U6F3787206 YaY
KEGG D00160 YaY
ChEBI CHEBI:16586 YaY
ChEMBL CHEMBL1046 YaY
NIAID ChemDB AIDSNO:018631
Data kimia
Rumus C6H13NO2 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C6H13NO2/c7-5-3-1-2-4-6(8)9/h1-5,7H2,(H,8,9) YaY
    Key:SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 205 °C (401 °F)

Kegunaan dalam medis

sunting

Asam aminokaproat disetujui FDA untuk digunakan dalam pengobatan perdarahan akut karena aktivitas fibrinolitik yang meningkat.[1] Obat ini juga mendapat sebutan obat piatu dari FDA untuk pencegahan perdarahan berulang pada pasien dengan hifema traumatis.[3][4] Dalam praktik klinis, asam aminokaproat sering digunakan di luar label untuk mengendalikan perdarahan pada pasien dengan trombositopenia berat,[5] pengendalian perdarahan oral pada pasien dengan kelainan kongenital dan gangguan koagulasi yang didapat,[6] mengendalikan perdarahan perioperatif yang berhubungan dengan operasi jantung,[7][8] mencegah perdarahan berlebihan pada pasien yang menjalani terapi antikoagulasi yang menjalani prosedur gigi invasif,[9] dan mengurangi risiko perdarahan hebat pada pasien dengan leukemia promielositik akut.[10]

Referensi

sunting
  1. ^ a b "Amicar- aminocaproic acid solution Amicar- aminocaproic acid tablet". DailyMed. 9 October 2020. Diakses tanggal 11 November 2020. 
  2. ^ Reiss GJ (2011), "Crystal Structure", CCDC 777717: Experimental Crystal Structure Determination, Cambridge Crystallographic Data Centre, doi:10.5517/ccv38nv, diakses tanggal 24 October 2019 
  3. ^ "Aminocaproic acid Orphan Drug Designations and Approvals". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 6 January 1995. Diakses tanggal 11 November 2020. 
  4. ^ Crouch Jr ER, Williams PB, Gray MK, Chames M (September 1997). "Topical aminocaproic acid in the treatment of traumatic hyphema". Archives of Ophthalmology. 115 (9): 1106–1112. doi:10.1001/archopht.1997.01100160276001. PMID 9298049. 
  5. ^ Bartholomew JR, Salgia R, Bell WR (September 1989). "Control of bleeding in patients with immune and nonimmune thrombocytopenia with aminocaproic acid". Archives of Internal Medicine. 149 (9): 1959–1961. doi:10.1001/archinte.1989.00390090039008. PMID 2774776. 
  6. ^ Lucas ON, Albert TW (February 1981). "Epsilon aminocaproic acid in hemophiliacs undergoing dental extractions: a concise review". Oral Surgery, Oral Medicine, and Oral Pathology. 51 (2): 115–120. doi:10.1016/0030-4220(81)90025-6. PMID 6782532. 
  7. ^ Lu J, Meng H, Meng Z, Sun Y, Pribis JP, Zhu C, Li Q (1 January 2015). "Epsilon aminocaproic acid reduces blood transfusion and improves the coagulation test after pediatric open-heart surgery: a meta-analysis of 5 clinical trials". International Journal of Clinical and Experimental Pathology. 8 (7): 7978–7987. PMC 4555692 . PMID 26339364. 
  8. ^ Chen RH, Frazier OH, Cooley DA (1 January 1995). "Antifibrinolytic therapy in cardiac surgery". Texas Heart Institute Journal. 22 (3): 211–215. PMC 325256 . PMID 7580358. 
  9. ^ Patatanian E, Fugate SE (December 2006). "Hemostatic mouthwashes in anticoagulated patients undergoing dental extraction". The Annals of Pharmacotherapy. 40 (12): 2205–2210. doi:10.1345/aph.1H295. PMID 17090725. 
  10. ^ Wassenaar T, Black J, Kahl B, Schwartz B, Longo W, Mosher D, Williams E (December 2008). "Acute promyelocytic leukaemia and acquired alpha-2-plasmin inhibitor deficiency: a retrospective look at the use of epsilon-aminocaproic acid (Amicar) in 30 patients". Hematological Oncology. 26 (4): 241–246. doi:10.1002/hon.867. PMC 3496178 . PMID 18613223. 

Bacaan lebih lanjut

sunting