Ftalilsulfatiazol

senyawa kimia

Ftalilsulfatiazol, juga dikenal sebagai sulfatalidin,[1] adalah antibiotik spektrum luas sulfonamida yang digunakan terutama untuk mengobati infeksi gastrointestinal.[2][3]

Ftalilsulfatiazol
Nama sistematis (IUPAC)
2-[({4-[(1,3-Tiazol-2-ilamino)sulfonil]fenil}amino)karbonil]asam benzoat
Data klinis
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Pengenal
Nomor CAS 85-73-4 N
Kode ATC A07AB02
PubChem CID 4806
DrugBank DB13248
ChemSpider 4641 N
UNII 6875L5852V YaY
KEGG D02440 YaY
ChEMBL CHEMBL1524273 N
Data kimia
Rumus C17H13N3O5S2 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C17H13N3O5S2/c21-15(13-3-1-2-4-14(13)16(22)23)19-11-5-7-12(8-6-11)27(24,25)20-17-18-9-10-26-17/h1-10H,(H,18,20)(H,19,21)(H,22,23) N
    Key:PBMSWVPMRUJMPE-UHFFFAOYSA-N N

Kegunaan dalam medis

sunting

Ftalilsulfatiazol diindikasikan untuk mengobati berbagai kondisi usus termasuk disentri, radang usus besar, gastroenteritis, dan untuk persiapan praoperasi dalam bedah usus.[2][4] Obat ini dapat diberikan dalam kombinasi dengan antimikroba lain seperti metronidazol, furazolidon, atau neomisin untuk meningkatkan kemanjuran.[3]

Seperti semua antibiotik, ftalilsulfatiazol harus dipantau secara hati-hati untuk menghindari peningkatan resistensi bakteri.[3]

Bentuk sediaan yang tersedia

sunting

Ftalilsulfatiazol biasanya diberikan secara oral dalam bentuk tablet untuk menargetkan infeksi usus secara langsung.[2] Karena substitusi asam ftalat pada nitrogen anilin, obat ini tetap tidak diserap dalam aliran darah, sehingga memfokuskan aksinya di dalam usus.[5]

Efek samping

sunting

Efek samping yang umum termasuk mual, sakit perut, dan ruam kulit.[6] Efek samping yang jarang terjadi namun serius mungkin melibatkan defisiensi vitamin B, agranulositosis, atau anemia aplastik.[7]

Mekanisme kerja

sunting

Ftalilsulfatiazol bekerja dengan antagonisme kompetitif dengan asam para-aminobenzoat, menghambat enzim dihidropteroat sintetase yang penting untuk sintesis asam dihidrofolat. Penghambatan ini mengganggu sintesis purina dan pirimidina, sehingga mengganggu pertumbuhan dan reproduksi bakteri.[8] Begitu berada di usus besar, ftalilsulfatiazol terhidrolisis untuk melepaskan sulfatiazol, komponen antimikroba yang aktif.[9]

Referensi

sunting
  1. ^ Askue WE, Tufts E (April 1954). "Phthalylsulfathiazole (sulfathalidine) in the treatment of enterobiasis (pinworm infection)". The Journal of Pediatrics. 44 (4): 380–385. doi:10.1016/s0022-3476(54)80210-1. PMID 13152646. 
  2. ^ a b c "Phthalylsulfathiazole". PubChem. National Center for Biotechnology Information (NCBI), U.S. National Library of Medicine. Diakses tanggal 1 November 2024. 
  3. ^ a b c "Phthalylsulfathiazole". DrugBank. University of Alberta. Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 June 2024. Diakses tanggal 1 November 2024. 
  4. ^ Deng Z, Li X, Shi Y, Lu Y, Yao W, Wang J (14 December 2020). "A Novel Autophagy-Related IncRNAs Signature for Prognostic Prediction and Clinical Value in Patients With Pancreatic Cancer". Frontiers in Cell and Developmental Biology. 8: 606817. doi:10.3389/fcell.2020.606817 . PMC 7769875 . PMID 33384999 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  5. ^ Prescott JF (2013-09-20). "Sulfonamides, Diaminopyrimidines, and Their Combinations". Dalam Giguère S, Prescott JF, Dowling PM. Antimicrobial Therapy in Veterinary Medicine (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-1st). Wiley. hlm. 279–294. doi:10.1002/9781118675014.ch17. ISBN 978-0-470-96302-9. 
  6. ^ Singh P. Preetha SM, ed. "Side effect(s) of Phthalylsulfathiazole". Medindia. 
  7. ^ Turell R, Vallecillo LA, Paradny R, Danza AL (October 1955). "Preoperative preparation of the colon with sulfonamides or antibiotics". The Surgical Clinics of North America. 35 (Nationwide No): 1211–1220. doi:10.1016/s0039-6109(16)34682-5. PMID 13267698. 
  8. ^ Varenina I, Bilandžić N, Kolanović BS, Božić Đ, Sedak M, Đokić M, Varga I (2 March 2016). "Validation of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of sulfonamides, trimethoprim and dapsone in muscle, egg, milk and honey". Food Additives & Contaminants. Part A, Chemistry, Analysis, Control, Exposure & Risk Assessment. 33 (4): 656–667. doi:10.1080/19440049.2016.1152569. PMID 26933907. 
  9. ^ Rohilla S, Sharma D (January 2023). "Sulfonamides, quinolones, antiseptics, and disinfectants.". Medicinal Chemistry of Chemotherapeutic Agents. Academic Press. hlm. 21–63. doi:10.1016/B978-0-323-90575-6.00015-6.