Karbaril

Karbaril
Nama
	Nama IUPAC 1-naftil metilkarbamat
	Nama lain Sevin; α-Naftil N-metilkarbamat
Penanda
Nomor CAS	63-25-2 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:3390 ;
ChEMBL	ChEMBL46917 ;
ChemSpider	5899 ;
Nomor EC
KEGG	D07613 ;
PubChem CID	6129;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	R890C8J3N1 ;
Nomor UN	2757
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020247 ;
	InChI InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14) Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14) Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ;
	SMILES CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1;
Sifat
Rumus kimia	C12H11NO2
Massa molar	201,23 g·mol−1
Penampilan	Padatan kristalin tak berwarna
Densitas	1.2 g/cm3
Titik lebur	142 °C (288 °F; 415 K)
Titik didih	terurai
Kelarutan dalam air	sangat rendah (0.01% pada 20 °C)
Farmakologi
Kode ATCvet	QP53AE01
Bahaya
Lembar data keselamatan	ICSC 0121
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H301, H302, H332, H351, H400, H410
Langkah perlindungan GHS	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+310, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P321, P330, P391, P405, P501
Titik nyala	193-202
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	710 mg/kg (kelinci, oral); 250 mg/kg (guinea pig, oral); 850 mg/kg (tikus, oral); 759 mg/kg (anjing, oral); 500 mg/kg (tikus, oral); 150 mg/kg (kucing, oral); 128 mg/kg (mencit, oral); 230 mg/kg (tikus, oral)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 5 mg/m3
REL (yang direkomendasikan)	TWA 5 mg/m3
IDLH (langsung berbahaya)	100 mg/m3
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Karbaril (1-naftil metilkarbamat) adalah suatu zat kimia dalam keluarga karbamat yang terutama digunakan sebagai insektisida. Zat ini merupakan padatan kristalin putih yang umumnya dijual di bawah merek Sevin, merek dagang dari Perusahaan Bayer. Union Carbide menemukan karbaril dan memperkenalkannya secara komersial pada tahun 1958. Bayer membeli Aventis CropScience pada tahun 2002, sebuah perusahaan yang memasukkan operasi pestisida Union Carbide. Zat ini tetap menjadi insektisida ketiga yang paling banyak digunakan di Amerika Serikat untuk rumah kebun, pertanian komersial, dan perlindungan hutan dan padang rumput. Sekitar 11 juta kilogram zat ini diterapkan pada tanaman pertanian Amerika Serikat pada tahun 1976.^[3] Sebagai obat kedokteran hewan, zat ini dikenal sebagai karbaril (INN).

Produksi

Karbaril sering diproduksi dengan murah melalui reaksi langsung metil isosianat (3) dengan 1-naftol (4).^[4]

C₁₀H₇OH + CH₃NCO → C₁₀H₇OC(O)NHCH₃

Metil isosianat (3) mulanya diproduksi melalui reaksi antara alkilamina (1) dan fosgen (2). Metode produksi ini dilakukan di Bhopal. Rute sintesisnya ditunjukkan di bawah ini:

Alternatif lain, seperti pada mekanisme reaksi di bawah, 1-naftol (1) dapat diperlakukan dengan fosgen (2) berlebih untuk menghasilkan 1-naftil kloroformat (3), yang kemudian dikonversi menjadi karbaril (4) melalui reaksi dengan metilamina.^[4] Sebagai perbandingan, sintesis karbaril melalui metode ini menggunakan pereaksi yang persis sama seperti metode sebelumnya, tetapi dalam urutan yang berbeda. Prosedur ini menghindari potensi bahaya dari metil isosianat.

Biokimia

Insektisida karbamat adalah inhibitor enzim asetilkolinesterase yang reversibel secara lambat. Mereka menyerupai asetilkolin, tetapi enzim yang terkarbamoilasi mengalami tahap hidrolisis akhir dengan sangat lambat (menit) dibandingkan dengan enzim asetil yang dihasilkan oleh asetilkolin (mikrodetik). Mereka mengganggu sistem saraf kolinergik dan menyebabkan kematian karena efek neurotransmiter asetilkolin tidak dapat dihentikan oleh asetilkolinesterase karbamoil.

Aplikasi

Pengembangan insektisida karbamat telah disebut sebagai terobosan besar dalam pestisida. Karbamat tidak memiliki pestisida terklorinasi yang persisten. Meskipun beracun bagi serangga, karbaril didetoksifikasi dan dihilangkan dengan cepat pada vertebrata. Zat ini tidak terkonsentrasi dalam lemak atau dikeluarkan dalam susu, sehingga disukai bagi tanaman pangan, setidaknya di Amerika Serikat.^[3] Zat ini adalah bahan aktif dalam sampo Carylderm yang digunakan untuk memerangi kutu rambut sampai infestasinya dihilangkan.

Ekologi

Karbaril membunuh serangga target (mis. nyamuk pembawa malaria) dan serangga yang menguntungkan (mis., lebah madu), serta krustasea.^[5]

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d ^e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0100". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Carbaryl". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
^ ^a ^b Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook (Google Books excerpt). William Andrew. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
^ [1]

Pranala luar

(Inggris) Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
(Inggris) Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
(Inggris) Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
(Inggris) Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network
(Inggris) EPA info
(Inggris) EPA factsheet
(Inggris) IPCS (WHO) Health and Safety Guide
(Inggris) Environmental Health Criteria - WHO
(Inggris) Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis
(Inggris) CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
(Inggris) Karbaril dalam Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[PGCH-1] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0100". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "Carbaryl". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ullmann-3] Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263

[unger-4] Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook (Google Books excerpt). William Andrew. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.

[Carbaryl_Fact_Sheet-5] [1]

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]