Naproksen

senyawa kimia

Naproksen, di antaranya dijual dengan nama merek Naprosyn, adalah suatu obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) yang digunakan untuk mengobati rasa sakit, kram menstruasi, penyakit-penyakit radang seperti artritis reumatoid, dan demam.[3] Obat ini diberikan dengan cara diminum.[3] Obat ini tersedia dalam formulasi rilis segera dan tertunda.[3] Mulai berefek dalam satu jam dan berlangsung hingga dua belas jam.[3]

Nama sistematis (IUPAC)
(+)-(S)-2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
Data klinis
Nama dagang Aleve, Naprosyn, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a681029
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan C(AU) C(US)
Status hukum Apotek saja (S2) (AU) OTC (CA) POM (UK) OTC (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 95% (oral)
Ikatan protein 99%
Metabolisme Hati (menjadi 6-desmethylnaproxen)
Waktu paruh 12–17 jam (dewasa)[2]
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 22204-53-1 YaY
Kode ATC G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem CID 156391
DrugBank DB00788
ChemSpider 137720 YaY
UNII 57Y76R9ATQ YaY
KEGG D00118 YaY
ChEBI CHEBI:7476 YaY
ChEMBL CHEMBL154 YaY
Data kimia
Rumus C14H14O3 
Massa mol. 230.259 g/mol
  • InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1 YaY
    Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 152-154 °C (-93 °F)

Efek samping yang umum termasuk pusing, sakit kepala, memar, reaksi alergi, rasa terbakar (lambung), dan sakit perut.[3] Efek samping yang parah termasuk peningkatan risiko penyakit jantung, strok, perdarahan gastrointestinal (saluran cerna), dan ulkus peptikum.[3] Risiko penyakit jantung mungkin lebih rendah dibandingkan dengan obat-obat NSAID lainnya.[3] Obat ini tidak dianjurkan pada orang dengan masalah ginjal.[3] Penggunaan tidak dianjurkan pada trimester ketiga kehamilan.[4]

Naproksen adalah penghambat COX-2 nonselektif.[3] Obat ini termasuk dalam golongan obat-obatan asam propionat.[3] Sebagai suatu obat NSAID, naproksen tampaknya mengerahkan tindakan antiinflamasi dengan mengurangi produksi mediator inflamasi yang disebut prostaglandin.[5] Obat ini dimetabolisme oleh hati menjadi metabolit tidak aktif.[3]

Naproksen dipatenkan pada tahun 1967 dan disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1976.[3][6] Naproksen dapat diperoleh sebagai obat bebas dan sebagai obat generik.[3] Di Britania Raya, harganya sekitar £0,15 per dosis pada tahun 2017.[4] Di Amerika Serikat, harga grosir per dosis kurang dari US$0,10 pada tahun 2018.[7] Pada tahun 2016, Naproksen berada di peringkat ke-68 obat yang paling banyak diresepkan di Amerika Serikat, dengan lebih dari 11 juta resep.[8]

Penggunaan medis

sunting

Penggunaan medis naproksen terkait dengan mekanisme kerjanya sebagai suatu senyawa antiinflamasi. Naproksen digunakan untuk mengobati berbagai kondisi dan gejala peradangan yang disebabkan oleh radang yang berlebihan, seperti nyeri dan demam (naproksen memiliki khasiat penurun panas, atau antipiretik, khasiat selain aktivitas antiinflamasi). Khususnya, tidak semua obat yang menurunkan panas merupakan senyawa antiinflamasi (seperti parasetamol). Sumber peradangan nyeri yang dapat merespon aktivitas antiinflamasi naproksen adalah kondisi seperti migrain, osteoartritis, batu ginjal, artritis reumatoid, artritis psoriatik, pirai, ankilosing spodilitis, kram menstruasi, tendinitis, dan bursitis (radang bursa).[1]

Naproksen natrium digunakan sebagai sebuah "jembatan terapi" dalam "nyeri kepala kronik akibat penggunaan obat-obatan yang berlebihan" yang secara perlahan-lahan memungkinkan pasien melepaskan diri dari obat-obatan lainnya.[9]

Referensi

sunting
  1. ^ a b "Naproxen". Drugs.com. 2017. Diakses tanggal 7 February 2017. 
  2. ^ Angiolillo DJ, Weisman SM (April 2017). "Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxen". American Journal of Cardiovascular Drugs. 17 (2): 97–107. doi:10.1007/s40256-016-0200-5. PMC 5340840 . PMID 27826802. 
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m "Naproxen Monograph for Professionals". Drugs.com. AHFS. Diakses tanggal 19 December 2018. 
  4. ^ a b British national formulary : BNF 74 (edisi ke-74). British Medical Association. 2017. hlm. 1048–1049. ISBN 978-0857112989. 
  5. ^ McEvoy, Gerald K. (2000). AHFS Drug Information, 2000. American Society of Health-System Pharmacists. hlm. 1854. ISBN 9781585280049. 
  6. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 520. ISBN 9783527607495. 
  7. ^ "NADAC as of 2018-12-19". Centers for Medicare and Medicaid Services. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-12-19. Diakses tanggal 22 December 2018. 
  8. ^ "The Top 300 of 2019". ClinCalc. Diakses tanggal 26 February 2019. 
  9. ^ Garza I, Schwedt TJ. "Diagnosis and Management of Chronic Daily Headache". medscape.com. WebMD LLC. Diakses tanggal 17 May 2017. 
  10. ^ "L490 (Naproxen 220 mg)". drugs.com. Diakses tanggal 17 May 2017. 

Pranala luar

sunting