Trinitrotoluena

senyawa kimia

Trinitrotoluena (TNT, atau Trotyl) adalah hidrokarbon beraroma menyengat berwarna kuning pucat yang melebur pada suhu 354 K (178 °F, 81 °C). Trinitrotoluena adalah bahan peledak yang digunakan sendiri atau dicampur, misalnya dalam Torpex, Tritonal, Composition B atau Amatol. TNT dipersiapkan dengan nitrasi toluene C6H5CH3; rumus kimianya C6H2(NO2)3CH3, and IUPAC name 2,4,6-trinitrotoluene. Bahan dasar peledak adalah TNT, amonium pikrat, PETN, RDX, HMX, bubuk aluminium sebagai termit dan bahan lainnya, yang kemudian mereka dikomposisikan menjadi bahan peledak jenis baru.

Trinitrotoluena
solid trinitrotoluene
Nama
Nama IUPAC
2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzene
Nama lain
2,4,6-Trinitrotoluena,
TNT, Trilite, Tolite, Trinol, Trotyl, Tritolo, Tritolol, Triton, Tritone, Trotol, Trinitrotoluol,
2,4,6-Trinitrometilbenzena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan TNT
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 0209Dry or wetted with < 30% water
0388, 0389Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene
  • InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 N
    Key: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N N
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
    Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
  • Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Sifat
C7H5N3O6
Massa molar 227,13 g·mol−1
Penampilan Padatan berwarna kuning pucat. Loose "needles", flakes or prills before melt-casting. A solid block after being poured into a casing.
Densitas 1,654 g/cm3
Titik lebur 80,35 °C
Titik didih 240,0 °C (terdekomposisi)[1]
0,13 g/L (20 °C)
Kelarutan dalam eter, aseton, benzena, piridin soluble
Tekanan uap 0,0002 mmHg (20 °C)[2]
Data eksplosif
Sensitivitas goncangan Tak sensitif
Sensitivitas gesekan Tak sensitif hingga 353 N
Kecepatan ledakan 6.900 m/s
Faktor RE 1,00
Bahaya
Lembar data keselamatan ICSC 0967
Mudah meledak E Explosive

Beracun T Toxic

Beracun bagi lingkungan N Dangerous for the environment

Frasa-R R2, R23/24/25, R33, R51/53
Frasa-S (S1/2), S35, S45, S61
Titik nyala 167 °C (333 °F; 440 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
795 mg/kg (rat, oral)
660 (mouse, oral)[3]
500 mg/kg (rabbit, oral)
1850 mg/kg (cat, oral)[3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 1.5 mg/m3 [skin][2]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 0.5 mg/m3 [skin][2]
IDLH (langsung berbahaya)
500 mg/m3[2]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
picric acid
hexanitrobenzene
2,4-Dinitrotoluene
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Sejarah sunting

TNT pertama kali dibuat pada tahun 1863 oleh ahli kimia Jerman Julius Wilbrand dan awalnya digunakan sebagai pewarna kuning. Potensinya sebagai bahan peledak tidak diketahui selama tiga dekade, terutama karena terlalu sulit untuk diledakkan karena kurang sensitif dibandingkan bahan alternatif lainnya. Sifat eksplosifnya ditemukan pada tahun 1891 oleh ahli kimia Jerman lainnya, Carl Häussermann. TNT dapat dituangkan dengan aman ketika berbentuk cair ke dalam wadah cangkang, dan sangat tidak sensitif sehingga pada tahun 1910 TNT dikecualikan dari Undang-Undang Bahan Peledak Inggris tahun 1875 dan tidak dianggap sebagai bahan peledak untuk keperluan pembuatan dan penyimpanan.

Angkatan bersenjata Jerman mengadopsinya sebagai bahan pengisi peluru artileri pada tahun 1902. Peluru penusuk lapis baja berisi TNT akan meledak setelah menembus lapis baja kapal besar Inggris, sedangkan peluru berisi Lyddite milik Inggris cenderung meledak jika mengenai lapis baja, sehingga sebagian besar energi mereka habis di luar kapal. Inggris mulai mengganti Lyddite dengan TNT pada tahun 1907.

Angkatan Laut Amerika Serikat terus mengisi peluru penusuk lapis baja dengan bahan peledak D setelah beberapa negara lain beralih ke TNT, namun mulai mengisi ranjau laut, bom, hulu ledak kedalaman, dan hulu ledak torpedo dengan bahan peledak TNT kelas B mentah berwarna gula merah. dan membutuhkan bahan penguat eksplosif berupa TNT granular yang mengkristal tingkat A untuk peledakan. Cangkang dengan daya ledak tinggi diisi dengan TNT tingkat A, yang menjadi pilihan untuk kegunaan lain karena kapasitas kimia industri tersedia untuk menghilangkan xilena dan hidrokarbon serupa dari bahan baku toluena dan produk samping isomer nitrotoluena lainnya dari reaksi nitrasi.

Persiapan sunting

 
Trinitrotoluena meleleh pada suhu 81 °C (178 °F)
 
Peluru artileri M795 diisi bahan bakar, diberi label untuk menunjukkan pengisian TNT
 
Peledakan bahan peledak TNT seberat 500 ton sebagai bagian dari Operasi Topi Pelaut pada tahun 1965. Gelombang ledakan yang lewat meninggalkan permukaan air putih dan awan kondensasi putih
 
Cross-sectional view of Oerlikon 20 mm cannon shells (dating from c. 1945) showing color codes for TNT and pentolite fillings

Di industri, TNT diproduksi melalui proses tiga langkah. Pertama, toluena dinitrasi dengan campuran asam sulfat dan asam nitrat untuk menghasilkan mononitrotoluena (MNT). MNT dipisahkan dan kemudian direnitrasi menjadi dinitrotoluena (DNT). Pada langkah terakhir, DNT dinitrasi menjadi trinitrotoluena (TNT) menggunakan campuran anhidrat asam nitrat dan oleum . Asam nitrat dikonsumsi dalam proses pembuatannya, namun asam sulfat encer dapat dikonsentrasikan kembali dan digunakan kembali. Setelah nitrasi, TNT distabilkan dengan proses yang disebut sulfitasi, di mana TNT mentah diolah dengan larutan natrium sulfit berair untuk menghilangkan isomer TNT yang kurang stabil dan produk reaksi lain yang tidak diinginkan. Air bilasan dari sulfitasi dikenal sebagai air merah dan merupakan polutan dan produk limbah yang signifikan dari pembuatan TNT.

Pengendalian nitrogen oksida dalam umpan asam nitrat sangat penting karena nitrogen dioksida bebas dapat mengakibatkan oksidasi gugus metil toluena. Reaksi ini sangat eksotermis dan disertai risiko reaksi tak terkendali yang dapat menyebabkan ledakan.

Di laboratorium, 2,4,6-trinitrotoluena diproduksi melalui proses dua langkah. Campuran nitrasi asam nitrat dan asam sulfat pekat digunakan untuk mennitrat toluena menjadi campuran isomer mono dan di-nitrotoluena, dengan pendinginan yang hati-hati untuk menjaga suhu. Toluena yang dinitrasi kemudian dipisahkan, dicuci dengan natrium bikarbonat encer untuk menghilangkan oksida nitrogen, dan kemudian dinitrasi secara hati-hati dengan campuran asam nitrat berasap dan asam sulfat.

Aplikasi sunting

TNT adalah salah satu bahan peledak yang paling umum digunakan untuk aplikasi militer, industri, dan pertambangan. TNT telah digunakan bersama dengan rekahan hidrolik (dikenal sebagai fracking), suatu proses yang digunakan untuk memperoleh minyak dan gas dari formasi serpih. Teknik ini melibatkan pemindahan dan peledakan nitrogliserin pada rekahan yang diinduksi secara hidrolik diikuti dengan tembakan lubang sumur menggunakan pelet TNT.

TNT dihargai sebagian karena ketidakpekaan terhadap guncangan dan gesekan, dengan penurunan risiko ledakan yang tidak disengaja dibandingkan dengan bahan peledak yang lebih sensitif seperti nitrogliserin. TNT meleleh pada suhu 80 °C (176 °F), jauh di bawah suhu di mana ia akan meledak secara spontan, sehingga memungkinkan untuk dituangkan atau digabungkan secara aman dengan bahan peledak lainnya. TNT tidak menyerap atau larut dalam air, sehingga dapat digunakan secara efektif di lingkungan basah. Untuk meledak, TNT harus dipicu oleh gelombang tekanan dari bahan peledak starter yang disebut booster bahan peledak.

Meskipun blok TNT tersedia dalam berbagai ukuran (misalnya 250 g, 500 g, 1.000 g), blok ini lebih sering ditemukan dalam campuran bahan peledak sinergis yang terdiri dari persentase TNT ditambah bahan-bahan lainnya yang bervariasi. Contoh campuran bahan peledak yang mengandung TNT meliputi:

Lihat pula sunting

Referensi sunting