1-Propanol
1-Propanol adalah alkohol primer dengan rumus molekul CH3CH2CH2OH. Berbentuk cairan tak berwarna dan dikenal juga sebagai propan-1-ol, 1-propil alkohol, n-propil alkohol, dan n-propanol. Ini merupakan isomer dari isopropanol (2-propanol, isopropil alkohol). Senyawa ini terbentuk secara alami dalam jumlah kecil selama proses fermentasi dan digunakan sebagai pelarut dalam industri farmasi, terutama untuk resin dan ester selulosa.
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Propan-1-ol[1]
| |
Nama lain
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Referensi Beilstein | 1098242 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 25616 |
| KEGG | |
| MeSH | 1-Propanol |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| Nomor UN | 1274 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C3H8O | |
| Massa molar | 60,10 g·mol−1 |
| Penampilan | Colorless liquid |
| Bau | mild, alcohol-like[2] |
| Densitas | .803 g/mL |
| Titik lebur | −126 °C; −195 °F; 147 K |
| Titik didih | 97 hingga 98 °C; 206 hingga 208 °F; 370 hingga 371 K |
| miscible | |
| log P | 0.329 |
| Tekanan uap | 1.99 kPa (at 20 °C) |
| Keasaman (pKa) | 16 |
| Kebasaan (pKb) | −2 |
| Indeks bias (nD) | 1.387 |
| Viskositas | 1.959 mPa×s (at 25 °C) [3] |
| 1.68 D | |
| Termokimia | |
| Kapasitas kalor (C) | 143.96 J K−1 mol−1 |
| Entropi molar standar (S |
192.8 J K−1 mol−1 |
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−302.79–−302.29 kJ mol−1 |
| Entalpi pembakaran standar ΔcH |
−2.02156–−2.02106 MJ mol−1 |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | D08 |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |   
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H225, H318, H336 | |
| P210, P261, P280, P305+351+338 | |
| Titik nyala | 22 °C (72 °F; 295 K) |
| 371 °C (700 °F; 644 K) | |
| Ambang ledakan | 2.2% - 13.7%[2] |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
2800 mg/kg (rabbit, oral) 6800 mg/kg (mouse, oral) 1870 mg/kg (rat, oral)[4] |
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 200 ppm (500 mg/m3)[2] |
REL (yang direkomendasikan)
|
TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [skin][2] |
IDLH (langsung berbahaya)
|
800 ppm[2] |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait
|
Butane Propanamine Ethanol Butanol |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Sifat kimia
1-Propanol menunjukkan reaksi normal selayaknya alkohol primer. Oleh karenanya dapat dikonversi menjadi alkil halida; sebagai contoh fosfor merah dan iodium menghasilkan n-propil iodida dengan rendemen 80%, sementara dengan PCl3 dengan katalis ZnCl2 menghasilkan 1-kloropropana. Reaksi dengan asam asetat dengan keberadaan katalis H2SO4 pada kondisi eseterifikasi Fischer menghasilkan propil asetat. Sementar merefluks propanol selama satu malam dengan asam format menghasilkan propil format dengan rendemen 65%. Oksidasi 1-propanol dengan Na2Cr2O7 dan H2SO4 menghasilkan propionaldehida dengan rendemen hanya 36%, dan oleh karenanya untuk reaksi jenis ini direkomendasikan menggunakan PCC atau oksidasi Swern untuk meningkatkan rendemen. Oksidasi dengan asam kromat menghasilkan asam propionat.
Preparasi
1-Propanol dibuat dengan hidrogenasi katalitik propionaldehida. Propionaldehida sendiri diproduksi melalui proses okso, dengan hidroformilasi etilena menggunakan karbon monoksida dan hidrogen dengan katalis kobalt oktakarbonil atau kompleks rodium.[5]
- H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
- CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
Preparasi laboratorium tradisional 1-propanol melibatkan perlakuan terhadap n-propil iodida dengan uap Ag2O.
1-Propanol ditemukan tahun 1853 oleh Chancel, yang mengamatinya distilasi fraksi minyak fusel. 1-Propanol adalah konstituen utama dalam minyak fusel, sementara produk sampingannya berupa asam amino ketika kentang atau bijih difermentasi untuk memproduksi etanol. Proses ini tidak lagi sumber utama 1-propanol.
Keselamatan kerja
1-Propanol mempunyai pengaruh terhadap tubuh manusia yang sama dengan etanol, tetapi 2-4 kali lebih kuat. LD50 oral mencit sekitar 1870 mg/kg (bandingkan dengan 7060 mg/kg untuk etanol). 1-Propanol dimetabolisme minjadi asam propionat. Pengaruhnya mencakup intoksikasi alkohol dan high anion gap metabolic acidosis. Pada tahun 2011, hanya satu kasus kematian akibat 1-propanol yang dilaporkan.[6]
Inhalasi
Meskipun metode ini jarang digunakan, tetapi ada. Propanol jauh lebih nyaman daripada etanol untuk inhalasi karena potensinya dengan nebulisator.
Propanol sebagai bahan bakar
1-Propanol mempunyai nilai oktana yang tinggi dan oleh karenanya cocok digunakan sebagai bahan bakar mesin. Meski demikian, produksi propanol jauh lebih mahal dari pada bahan bakar konvensional. Nilai oktana riset (En: Research octane number, RON) propanol adalah 118 dan Indeks anti-ketukan (En: Anti-Knock Index, AKI) nya adalah 108
Referensi
- ^ "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 10 October 2011.
- ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0533". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Pal, Amalendu; Gaba, Rekha (2008). "Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.
- ^ "n-Propyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
- ^ "N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC".
Bibliografi
- Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide, David R., ed. (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (edisi ke-87). TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3.
- Maryadele J. O'Neil, ed. (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-14). Merck. ISBN 0-911910-00-X.
- Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0.