Rifampisin
Rifampisin adalah sebuah golongan antibiotik spektrum luas.[2] Rifampisin adalah antibiotik yang banyak dipakai untuk menanggulangi infeksi Mycobacterium tuberculosis.[2] Rifampisin juga efektif menghadapi infeksi Staphylococcus dan Neisseria meningitidis.[2] Antibiotik ini merupakan bentuk pengobatan pertama untuk menanggulangi penyakit tuberkulosis dan lepra.[3][2]
| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Rifadin, lainnya |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682403 |
| Data lisensi | US FDA:link |
| Kat. kehamilan | C(AU) C(US) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
| Rute | oral, Infus |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | 90 sampai 95% (melalui mulut) |
| Ikatan protein | 80% |
| Metabolisme | Liver dan dinding usus |
| Waktu paruh | 3–4 jam |
| Ekskresi | urin (~30%), tinja (60–65%) |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 13292-46-1 
|
| Kode ATC | J04AB02 QJ54AB02 |
| PubChem | CID 5381226 |
| Ligan IUPHAR | 2765 |
| DrugBank | DB01045 |
| ChemSpider | 10468813
|
| UNII | VJT6J7R4TR
|
| KEGG | D00211
|
| ChEBI | CHEBI:28077
|
| ChEMBL | CHEMBL374478 
|
| NIAID ChemDB | AIDSNO:007228 |
| Data kimia | |
| Rumus | C43H58N4O12 |
| Massa mol. | 822.94 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| Data fisik | |
| Titik lebur | 183–188 °C (361–370 °F) |
| Titik didih | 937 °C (1719 °F) [1] |
==Sejarah=! Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah Streptomyces medditerranei.[2]
Kimia
Struktur
Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[2] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[2] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[2]
Farmakologi
Mekanisme kerja
Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[2] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[2] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[2]
Resistensi
Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[2] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[2] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[2]
Referensi
- ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586.
- ^ (Indonesia)Hassan Shadily & Redaksi Ensiklopedi Indonesia (Red & Peny)., Ensiklopedi Indonesia Jilid 2 (CES-HAM). Jakarta: Ichtiar Baru-van Hoeve
 | Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |