Timol

Timol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 5-Metil-2-(propan-2-il)fenol
	Nama IUPAC (sistematis) 5-Metil-2-(propan-2-il)benzenol
	Nama lain 2-Isopropil-5-metilfenol, isopropil-m-kresol, 1-metil-3-hidroksi-4-isopropilbenzena, 3-metil-6-isopropilfenol, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 5-metil-2-isopropil-1-fenol, 5-metil-2-isopropilfenol, 6-isopropil-3-metilfenol, 6-isopropil-m-kresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, timi kamfer, m-timol, dan p-simen-3-ol
Penanda
Nomor CAS	89-83-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27607 ;
ChEMBL	ChEMBL29411 ;
ChemSpider	21105998 ;
DrugBank	DB02513 ;
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2499;
KEGG	D01039 ;
PubChem CID	6989;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	3J50XA376E ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6034972 ;
	InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS;
	SMILES CC(C)c1ccc(C)cc1O;
Sifat
Rumus kimia	C10H14O
Massa molar	150,22 g·mol−1
Densitas	0,96 g/cm3
Titik lebur	49–51 °C (120–124 °F; 322–324 K)
Titik didih	232 °C (450 °F; 505 K)
Kelarutan dalam air	0,9 g/L (20 °C)
Indeks bias (nD)	1.5208
Farmakologi
Kode ATCvet	QP53AX22
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H314, H411
Langkah perlindungan GHS	P260, P264, P270, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Timol (juga dikenal sebagai 2-isopropil-5-metilfenol, disingkat IPMP) adalah turunan fenol monoterpenoid alami dari p-Simena, isomer dengan karvakrol, ditemukan dalam minyak timi, dan diekstraksi dari Thymus vulgaris (timi biasa), ajwain,^[4] dan berbagai tumbuhan lainnya sebagai zat kristal putih dengan bau aromatik yang menyenangkan dan sifat antiseptik yang kuat. Timol juga memberikan rasa khas dan kuat dari herba kuliner timi, yang juga dihasilkan dari T. vulgaris. Timol hanya sedikit larut dalam air pada pH netral, tetapi sangat larut dalam alkohol dan pelarut organik lainnya. Ia juga larut dalam larutan berair yang sangat alkali karena deprotonasi fenol. Konstanta disosiasinya (pKa) adalah 10,59±0,10.^[5] Timol menyerap radiasi UV maksimum pada 274 nm.^[6]

Sejarah

Orang Mesir Kuno menggunakan timi untuk pembalsaman.^[7] Orang-orang Yunani Kuno menggunakannya di pemandian mereka dan membakarnya sebagai dupa di kuil-kuil mereka karena diyakini sebagai sumber keberanian. Penyebaran timi ke seluruh Eropa dianggap disebarkan oleh bangsa Romawi Kuno, karena mereka menggunakannya untuk memurnikan kamar mereka dan untuk "memberikan rasa aromatik pada keju dan likeur".^[8] Pada Abad Pertengahan Eropa, ramuan ini ditempatkan di bawah bantal untuk membantu tidur dan mengusir mimpi buruk.^[9] Pada masa ini, para wanita juga sering memberikan hadiah kepada ksatria dan pejuang, diantaranya daun timi, karena diyakini dapat memberikan keberanian bagi pemakainya. Timi juga digunakan sebagai dupa dan ditempatkan di peti mati selama upacara pemakaman, karena dianggap menjamin perjalanan menuju kehidupan selanjutnya.^[10]

Tumbuhan balm lebah Monarda fistulosa dan Monarda didyma, spesies bunga liar Amerika Utara, merupakan sumber timol alami. Penduduk asli Amerika Konfederasi Blackfoot mengenali tindakan antiseptik yang kuat dari tanaman ini dan menggunakan tuam dari tanaman tersebut untuk infeksi kulit dan luka ringan. Teh herbal yang dibuat darinya juga digunakan untuk mengobati infeksi mulut dan tenggorokan yang disebabkan oleh karies gigi dan gingivitis.^[11]

Timol pertama kali diisolasi oleh kimiawan Jerman Caspar Neumann pada tahun 1719.^[12] Pada tahun 1853, ahli kimia Perancis Alexandre Lallemand (1816-1886)^[13] menamai timol dan menentukan rumus empirisnya.^[14] Timol pertama kali disintesis oleh ahli kimia Swedia Oskar Widman^[15] (1852-1930) pada tahun 1882.^[16]

Sintesis kimia

Ekstraksi

Kegunaan

Daftar tumbuhan yang mengandung timol

Toksikologi dan dampak lingkungan

Status pelengkap

Referensi

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ "Thymol". PubChem. Diakses tanggal 2016-04-01.
^ Mndzhoyan, A. L. (1940). "Thymol from Thymus kotschyanus". Sbornik Trudov Armyanskogo Filial. Akad. Nauk. 1940: 25–28.
^ O'Connell, John (27 August 2019). The book of spice : from anise to zedoary. New York: Pegasus. ISBN 978-1681774459. OCLC 959875923.
^ CAS Registry: Data obtained from SciFinder^{[perlu rujukan lengkap]}
^ Norwitz, G.; Nataro, N.; Keliher, P. N. (1986). "Study of the Steam Distillation of Phenolic Compounds Using Ultraviolent Spectrometry". Anal. Chem. 58 (639–640): 641. doi:10.1021/ac00294a034.
^ "A Brief History of Thyme - Hungry History". HISTORY.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-06-13. Diakses tanggal 2016-06-09.
^ Grieve, Mrs. Maud. "Thyme. A Modern Herbal". botanical.com (edisi ke-Hypertext version of the 1931). Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 February 2011. Diakses tanggal 9 February 2008.
^ Huxley, A., ed. (1992). New RHS Dictionary of Gardening. Macmillan.
^ "Thyme (thymus)". englishplants.co.uk. The English Cottage Garden Nursery. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-09-27.
^ Tilford, Gregory L. (1997). Edible and Medicinal Plants of the West. Missoula, MT: Mountain Press Publishing. ISBN 978-0-87842-359-0.
^ Neuman, Carolo (1724). "De Camphora". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 33 (389): 321–332. doi:10.1098/rstl.1724.0061  . On page 324, Neumann mentions that in 1719 he distilled some essential oils from various herbs. On page 326, he mentions that during these experiments, he obtained a crystalline substance from thyme oil, which he called "Camphora Thymi" (camphor of thyme). (Neumann gave the name "camphor" not only to the specific substance that today is called camphor but to any crystalline substance that precipitated from a volatile, fragrant oil from some plant.)
^ Marie-Étienne-Alexandre Lallemand (December 25, 1816 - March 16, 1886)
^ Lallemand, A. (1853). "Sur la composition de l'huile essentielle de thym" [On the composition of the essential oil of thyme]. Comptes Rendus (dalam bahasa Prancis). 37: 498–500.
^ Karl Oskar Widman (aka Carl Oskar Widman) (January 2, 1852 - August 26, 1930)
^ Widmann, Oskar (1882). "Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol" [On a synthesis of thymol from cuminol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (dalam bahasa Jerman). 15: 166–172. doi:10.1002/cber.18820150139.

Pranala luar

Media tentang Thymol di Wikimedia Commons

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] "Thymol". PubChem. Diakses tanggal 2016-04-01.

[3] Mndzhoyan, A. L. (1940). "Thymol from Thymus kotschyanus". Sbornik Trudov Armyanskogo Filial. Akad. Nauk. 1940: 25–28.

[4] O'Connell, John (27 August 2019). The book of spice : from anise to zedoary. New York: Pegasus. ISBN 978-1681774459. OCLC 959875923.

[5] CAS Registry: Data obtained from SciFinder^{[perlu rujukan lengkap]}

[6] Norwitz, G.; Nataro, N.; Keliher, P. N. (1986). "Study of the Steam Distillation of Phenolic Compounds Using Ultraviolent Spectrometry". Anal. Chem. 58 (639–640): 641. doi:10.1021/ac00294a034.

[7] "A Brief History of Thyme - Hungry History". HISTORY.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-06-13. Diakses tanggal 2016-06-09.

[Maud-8] Grieve, Mrs. Maud. "Thyme. A Modern Herbal". botanical.com (edisi ke-Hypertext version of the 1931). Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 February 2011. Diakses tanggal 9 February 2008.

[Huxley-9] Huxley, A., ed. (1992). New RHS Dictionary of Gardening. Macmillan.

[10] "Thyme (thymus)". englishplants.co.uk. The English Cottage Garden Nursery. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-09-27.

[11] Tilford, Gregory L. (1997). Edible and Medicinal Plants of the West. Missoula, MT: Mountain Press Publishing. ISBN 978-0-87842-359-0.

[12] Neuman, Carolo (1724). "De Camphora". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 33 (389): 321–332. doi:10.1098/rstl.1724.0061  . On page 324, Neumann mentions that in 1719 he distilled some essential oils from various herbs. On page 326, he mentions that during these experiments, he obtained a crystalline substance from thyme oil, which he called "Camphora Thymi" (camphor of thyme). (Neumann gave the name "camphor" not only to the specific substance that today is called camphor but to any crystalline substance that precipitated from a volatile, fragrant oil from some plant.)

[13] Marie-Étienne-Alexandre Lallemand (December 25, 1816 - March 16, 1886)

[14] Lallemand, A. (1853). "Sur la composition de l'huile essentielle de thym" [On the composition of the essential oil of thyme]. Comptes Rendus (dalam bahasa Prancis). 37: 498–500.

[15] Karl Oskar Widman (aka Carl Oskar Widman) (January 2, 1852 - August 26, 1930)

[16] Widmann, Oskar (1882). "Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol" [On a synthesis of thymol from cuminol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (dalam bahasa Jerman). 15: 166–172. doi:10.1002/cber.18820150139.

[4]

[5]

[6]

[1]

[2]

[3]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]