Sefoksitin
Sefoksitin adalah antibiotik sefamisin generasi kedua yang dikembangkan oleh Merck & Co., Inc. dari sefamisin C pada tahun setelah penemuannya, yakni 1972. Obat ini disintesis untuk menciptakan antibiotik dengan spektrum yang lebih luas.[2] Obat ini sering dikelompokkan dengan sefalosporin generasi kedua.[3] Sefoksitin memerlukan resep dokter. Versi generik dari sefoksitin dikenal sebagai sefoksitin natrium.[4][5]
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (6R,7S)-3-(karbamoiloksimetil)-7-metoksi- 8-okso-7-[(2-tiofen-2-ilasetil)amino]-5-tia- 1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Mefoxin, Renoxitin, dll[1] |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682737 |
| Data lisensi | US Daily Med:pranala |
| Kat. kehamilan | B1(AU) ?(US) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US) |
| Rute | Intravena |
| Data farmakokinetik | |
| Metabolisme | minimal |
| Waktu paruh | 41-59 menit |
| Ekskresi | 85% urin |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 35607-66-0 
|
| Kode ATC | J01DC01 |
| PubChem | CID 441199 |
| DrugBank | DB01331 |
| ChemSpider | 389981
|
| UNII | 6OEV9DX57Y
|
| KEGG | D02345 
|
| ChEBI | CHEBI:209807
|
| ChEMBL | CHEMBL996
|
| Data kimia | |
| Rumus | C16H17N3O7S2 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| Data fisik | |
| Titik lebur | 149–150 °C (300–302 °F) (dec.) |
Sejarah dan penemuan
Kelompok peneliti di Merck dan Lilly menemukan sefamisin C saat mengamati bakteri penghasil penisilin. Penemuan ini menyusul penemuan eritromisin, antibiotik lain. sefamisin C adalah sefem pertama yang ditemukan, tetapi meskipun sangat resistan terhadap beberapa beta-laktamase, seperti turunannya sefoksitin, sefem ini hampir hanya efektif terhadap bakteri Gram-negatif.[6] Para ilmuwan menggunakan senyawa yang dimodifikasi secara kimia untuk menghasilkan sefoksitin, yang diberi nama demikian karena sifatnya yang semi-sintetis. Modifikasi baru ini memperluas spektrumnya hingga mencakup bakteri Gram-positif. Lebih dari 300 modifikasi dilakukan dan diuji pada basis sefalosporin dengan gugus metoksi pada posisi 7-alfa. Namun, hanya sefoksitin yang mempertahankan efektivitas sebelumnya terhadap bakteri Gram negatif, mengembangkan efektivitas terhadap bakteri Gram positif, dan menahan kerusakan oleh beta-laktamase.[7]
Sefoksitin dan keluarga sefamisin secara keseluruhan, berfungsi sebagai titik percabangan dan mendorong penemuan lebih banyak kelas laktam beta. Hal ini sebagian disebabkan oleh penemuan utama dan awal mereka dalam kaldu yang diteliti.[6]
Mekanisme kerja
Sefoksitin adalah antibiotik laktam beta yang mengikat protein pengikat penisilin, atau transpeptidase. Dengan mengikat PBP, sefoksitin mencegah PBP membentuk ikatan silang antara lapisan peptidoglikan yang membentuk dinding sel bakteri, sehingga mengganggu sintesis dinding sel. Sefoksitin adalah penginduksi beta-laktamase yang kuat, seperti juga antibiotik lain (seperti imipenem). Namun sefoksitin adalah substrat yang lebih baik daripada imipenem untuk beta-laktamase.[8]
Resistensi mikrobiologis
Spektrum kerentanan bakteri
Penggantian dan substitusi
Kegunaan dalam media
Efek samping
Interaksi obat yang penting
Data farmakodinamik dan farmakokinetik
Referensi
- ^ "Cefoxitin International". Drugs.com. 2 November 2020. Diakses tanggal 8 November 2020.
- ^ Gootz TD (January 1990). "Discovery and development of new antimicrobial agents". Clinical Microbiology Reviews. 3 (1): 13–31. doi:10.1128/cmr.3.1.13. PMC 358138
. PMID 2404566.
- ^ Levy SB (2013-11-11). The Antibiotic Paradox: How Miracle Drugs Are Destroying the Miracle (dalam bahasa Inggris). Springer. ISBN 978-1-4899-6042-9.
- ^ "Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations". www.accessdata.fda.gov. Diakses tanggal 2017-05-04.
- ^ "Supplement Approval" (PDF). Food and Drug Administration. Department of Health and Human Services.
- ^ a b Dougherty TJ, Pucci MJ (2011-12-21). Antibiotic Discovery and Development (dalam bahasa Inggris). Springer Science & Business Media. ISBN 978-1-4614-1399-8.
- ^ Sneader W (2005-06-23). Drug Discovery: A History (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-89979-2.
- ^ Phillips I, Shannon K (1993). "Importance of beta-lactamase induction". European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases. 12 (Suppl 1): S19–26. doi:10.1007/bf02389873. PMID 8477758.
Pranala luar
- "Cefoxitin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
- "Cefoxitin sodium". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.