Hidantoin

Hidantoin atau glikolurea adalah senyawa organik heterosiklik dengan rumus CH₂C(O)NHC(O)NH. Senyawa ini merupakan padatan tak berwarna yang muncul dari reaksi asam glikolat dan urea. Senyawa ini merupakan turunan teroksidasi dari imidazolidina. Dalam pengertian yang lebih umum, hidantoin dapat merujuk pada kelompok atau kelas senyawa dengan struktur cincin yang sama dengan senyawa induknya. Misalnya, fenitoin (disebutkan di bawah) memiliki dua gugus fenil yang disubstitusikan ke karbon nomor 5 dalam molekul hidantoin.

Hidantoin

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Imidazolidina-2,4-diona
Penanda
Nomor CAS	461-72-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27612 Y
ChEMBL	ChEMBL122334 Y
ChemSpider	9612 Y
Nomor EC
KEGG	C05146 Y
PubChem CID	10006
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	I6208298TA
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1052111
InChI InChI=1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7) Y Key: WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7) Key: WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYAD
SMILES O=C1NC(=O)NC1
Sifat
Rumus kimia	C3H4N2O2
Massa molar	100,08 g·mol−1
Titik lebur	220 °C (428 °F; 493 K)
Kelarutan dalam air	39,7 g/l (100 °C)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sintesis

Hidantoin pertama kali diisolasi pada tahun 1861 oleh Adolf von Baeyer dalam penelitiannya tentang asam urat. Ia memperolehnya melalui hidrogenasi alantoin, oleh karena itu dinamakan demikian.

Friedrich Urech mensintesis 5-metilhidantoin pada tahun 1873 dari alanina sulfat dan kalium sianat dalam apa yang sekarang dikenal sebagai sintesis hidantoin Urech.[2] Metode ini sangat mirip dengan metode modern yang menggunakan alkil dan arilsianat. Senyawa 5,5-dimetil juga dapat diperoleh dari aseton sianohidrin (juga ditemukan oleh Urech: lihat reaksi sianohidrin) dan amonium karbonat.[3] Jenis reaksi ini disebut reaksi Bucherer–Bergs.[4][5]

Hidantoin juga dapat disintesis baik dengan memanaskan alantoin dengan asam hidroiodat atau dengan "memanaskan bromasetil urea dengan amonia alkoholik".[6] Struktur siklik hidantoin dikonfirmasi oleh Dorothy Hahn pada tahun 1913.[7]

Yang terpenting secara praktis, hidantoin diperoleh melalui kondensasi sianohidrin dengan amonium karbonat. Rute lain yang bermanfaat, yang mengikuti karya Urech, melibatkan kondensasi asam amino dengan sianat dan isosianat:

Pranala luar dan bacaan lebih lanjut

• Ware, Elinor (1950). "The Chemistry of the Hydantoins". Chem. Rev. 46 (3): 403–470. doi:10.1021/cr60145a001. PMID 24537833. 
• [1] Diarsipkan 2020-10-18 di Wayback Machine. English Translation of 1926 German review article on the Preparation of hydantoins by Heinrich Biltz and Karl Slotta