Dimetilamina
Dimetilamina adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia (CH3)2NH. Amina sekunder ini adalah suatu gas tak berwarna, mudah terbakar dengan bau seperti-amonia. Dimetilamina sering ditemui secara komersial sebagai larutan dalam air pada konsentrasi sampai sekitar 40%. Pada tahun 2005, sekitar 270,000 ton diproduksi secara industri,[5] namun juga ditemukan sebagai produk alami.
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
N-Metilmetanamina | |
| Nama lain
(Dimetil)amina
(Nama dimetilamina tidak berlaku lagi.) | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Referensi Beilstein | 605257 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 849 |
| KEGG | |
| MeSH | dimethylamine |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| Nomor UN | 1032 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat[1][2] | |
| (CH3)2NH | |
| Massa molar | 45,09 g·mol−1 |
| Penampilan | Gas tak berwarna |
| Bau | Amis, amoniakal |
| Densitas | 649.6 kg m−3 (pada 25 °C) |
| Titik lebur | 180.15 K |
| Titik didih | 280 hingga 282 K |
| 3.540 kg L−1 | |
| log P | −0.362 |
| Tekanan uap | 170.3 kPa (pada 20 °C) |
| kH | 310 μmol Pa−1 kg−1 |
| Kebasaan (pKb) | 3.29 |
| Termokimia | |
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−21–−17 kJ mol−1 |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |   
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H220, H302, H315, H318, H332, H335 | |
| P210, P261, P280, P305+351+338 | |
| Titik nyala | −6 °C (21 °F; 267 K) (cairan) |
| 401 °C (754 °F; 674 K) | |
| Ambang ledakan | 2.8–14.4% |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
698 mg/kg (tikus, oral) 316 mg/kg (tikus, oral) 240 mg/kg (kelinci, oral) 240 mg/kg (guinea pig, oral)[4] |
LC50 (konsentrasi median)
|
4700 ppm (tikus, 4 jam) 4540 ppm (tikus, 6 jam) 7650 ppm (tikus, 2 jam)[4] |
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3] |
REL (yang direkomendasikan)
|
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3] |
IDLH (langsung berbahaya)
|
500 ppm[3] |
| Senyawa terkait | |
Related amines
|
|
Senyawa terkait
|
|
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Struktur dan sifat
Molekul terdiri dari atom nitrogen dengan dua substituen metil dan satu proton. Dimetilamina adalah basa lemah dan pKa garam amonium CH3-NH2+-CH3 adalah 10.73, suatu nilai di bawah metilamina (10.64) dan trimetilamina (9.79).
Dimetilamina bereaksi dengan asam untuk membentuk garam, seperti dimetilamin hidroklorida, padatan putih tak berbau dengan titik leleh 171.5 °C. Dimetilamina diproduksi dengan reaksi katalitik metanol dan amonia pada suhu tinggi dan tekanan tinggi:[6]
- 2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Keberadaan di alam
Dimetilamina ditemukan cukup tersebar luas pada hewan dan tumbuhan, dan hadir dalam banyak makanan pada tingkat beberapa mg/kg.[7]
Kegunaan
Dimetilamina adalah prekursor beberapa senyawa industri yang signifikan.[5][8] Senyawa ini bereaksi dengan karbon disulfida untuk menghasilkan dimetil ditiokarbamat, sebuah prekursor untuk keluarga bahan kimia yang banyak digunakan dalam vulkanisasi karet. Pelarut dimetilformamida dan dimetilasetamida berasal dari dimetilamina.
Senyawa ini adalah bahan baku untuk produksi banyak bahan kimia pertanian dan farmasi, seperti dimefox dan difenhidramina. Senjata kimia tabun berasal dari dimetilamina. Surfaktan lauril dimetilamina oksida ditemukan dalam sabun dan senyawa pembersih. Dimetilhidrazin tak simetris, bahan bakar roket, dibuat dari dimetilamina.
Biokimia
Kecoa Jerman menggunakan dimetilamina sebagai feromon untuk komunikasi.[9]
Senyawa ini adalah penarik kutu betina.[10]
Dimetilamina mengalami nitrosasi di bawah kondisi asam lemah untuk menghasilkan dimetilnitrosamina. Karsinogen hewan tersebut telah terdeteksi dan diukur dalam sampel urin manusia dan mungkin juga timbul dari nitrosasi dimetilamina oleh nitrogen oksida yang hadir dalam hujan asam di negara-negara industri yang sangat tinggi.
Turunan amido
Deprotonasi dimetilamina dapat mempengaruhi senyawa organolitium. Hasilnya LiNMe2, yang mengadopsi struktur seperti-kluster, berperan sebagai sumber "Me2N−". Litium amida ini telah digunakan untuk menyiapkan kompleks logam volatil seperti tetrakis(dimetilamido)titanium dan pentakis(dimetilamido)tantalum.
Toksikologi
Dimetilamina tidak sangat beracun dengan nilai LD50: 736 mg/kg (tikus, i.p.); 316 mg/kg (tikus, p.o.); 698 mg/kg (tikus, p.o.); 3900 mg/kg (tikus, dermal); 240 mg/kg (guinea pig atau kelinci, p.o.).[11]
Lihat pula
Referensi
- ^ "Dimethylamine". NIST Chemistry WebBook. USA: National Institute of Standards and Technology. Diakses tanggal 21 October 2011.
- ^ "Dimethylamine 38931 - ≥99.0%". Aldrich. Sigma-Aldrich Co. Diakses tanggal 21 October 2011.
- ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:535 10.1002/14356007.a16 535
- ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ^ Neurath, G. B.; et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment". Fd. Cosmet. Toxicol. 15: 275–282.
- ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286
- ^ Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL (November 1998). "Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors". Food Chem. Toxicol. 36 (11): 923–7. doi:10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID 9771553.
- ^ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.
- ^ Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf