Karbaril
Karbaril (1-naftil metilkarbamat) adalah suatu zat kimia dalam keluarga karbamat yang terutama digunakan sebagai insektisida. Zat ini merupakan padatan kristalin putih yang umumnya dijual di bawah merek Sevin, merek dagang dari Perusahaan Bayer. Union Carbide menemukan karbaril dan memperkenalkannya secara komersial pada tahun 1958. Bayer membeli Aventis CropScience pada tahun 2002, sebuah perusahaan yang memasukkan operasi pestisida Union Carbide. Zat ini tetap menjadi insektisida ketiga yang paling banyak digunakan di Amerika Serikat untuk rumah kebun, pertanian komersial, dan perlindungan hutan dan padang rumput. Sekitar 11 juta kilogram zat ini diterapkan pada tanaman pertanian Amerika Serikat pada tahun 1976.[3] Sebagai obat kedokteran hewan, zat ini dikenal sebagai karbaril (INN).
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
1-naftil metilkarbamat
| |||
| Nama lain
Sevin
α-Naftil N-metilkarbamat | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
| Nomor UN | 2757 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C12H11NO2 | |||
| Massa molar | 201,23 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Padatan kristalin tak berwarna | ||
| Densitas | 1.2 g/cm3 | ||
| Titik lebur | 142 °C (288 °F; 415 K) | ||
| Titik didih | terurai | ||
| sangat rendah (0.01% pada 20°C)[1] | |||
| Farmakologi | |||
| Kode ATCvet | QP53 | ||
| Bahaya | |||
| Lembar data keselamatan | ICSC 0121 | ||
| Piktogram GHS |    
| ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H301, H302, H332, H351, H400, H410 | |||
| P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+310, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P321, P330, P391, P405, P501 | |||
| Titik nyala | 193-202 [1] | ||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median)
|
710 mg/kg (kelinci, oral) 250 mg/kg (guinea pig, oral) 850 mg/kg (tikus, oral) 759 mg/kg (anjing, oral) 500 mg/kg (tikus, oral) 150 mg/kg (kucing, oral) 128 mg/kg (mencit, oral) 230 mg/kg (tikus, oral)[2] | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 5 mg/m3[1] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
TWA 5 mg/m3[1] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
100 mg/m3[1] | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Produksi
Karbaril sering diproduksi dengan murah melalui reaksi langsung metil isosianat (3) dengan 1-naftol (4).[4]
- C10H7OH + CH3NCO → C10H7OC(O)NHCH3
Metil isosianat (3) mulanya diproduksi melalui reaksi antara alkilamina (1) dan fosgen (2). Metode produksi ini dilakukan di Bhopal. Rute sintesisnya ditunjukkan di bawah ini:
Alternatif lain, seperti pada mekanisme reaksi di bawah, 1-naftol (1) dapat diperlakukan dengan fosgen (2) berlebih untuk menghasilkan 1-naftil kloroformat (3), yang kemudian dikonversi menjadi karbaril (4) melalui reaksi dengan metilamina.[4]. Sebagai perbandingan, sintesis menggunakan metode ini menggunakan pereaksi yang persis sama seperti metode sebelumnya, tetapi dalam urutan yang berbeda. Prosedur ini menghindari potensi bahaya dari metil isosianat.
Biokimia
Insektisida karbamat adalah inhibitor enzim asetilkolinesterase yang reversibel secara lambat. Mereka menyerupai asetilkolin, tetapi enzim yang terkarbamoilasi mengalami tahap hidrolisis akhir dengan sangat lambat (menit) dibandingkan dengan enzim asetil yang dihasilkan oleh asetilkolin (mikrodetik). Mereka mengganggu sistem saraf kolinergik dan menyebabkan kematian karena efek neurotransmiter asetilkolin tidak dapat dihentikan oleh asetilkolinesterase karbamoil.
Aplikasi
Pengembangan insektisida karbamat telah disebut sebagai terobosan besar dalam pestisida. Karbamat tidak memiliki pestisida terklorinasi yang persisten. Meskipun beracun bagi serangga, karbaril didetoksifikasi dan dihilangkan dengan cepat pada vertebrata. Zat ini tidak terkonsentrasi dalam lemak atau dikeluarkan dalam susu, sehingga disukai bagi tanaman pangan, setidaknya di Amerika Serikat.[3] Zat ini adalah bahan aktif dalam sampo Carylderm yang digunakan untuk memerangi kutu rambut sampai infestasinya dihilangkan.
Ekologi
Karbaril membunuh serangga target (mis. nyamuk pembawa malaria) dan serangga yang menguntungkan (mis., lebah madu), serta krustasea.[5]
Referensi
- ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0100". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Carbaryl". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
- ^ a b Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook (Google Books excerpt). William Andrew. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
- ^ [1]
Pranala luar
- (Inggris) Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- (Inggris) Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- (Inggris) Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
- (Inggris) Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network
- (Inggris) EPA info
- (Inggris) EPA factsheet
- (Inggris) IPCS (WHO) Health and Safety Guide
- (Inggris) Environmental Health Criteria - WHO
- (Inggris) Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis
- (Inggris) CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- (Inggris) Karbaril dalam Pesticide Properties DataBase (PPDB)