Rifampisin adalah sebuah golongan antibiotik spektrum luas.[2] Rifampisin adalah antibiotik yang banyak dipakai untuk menanggulangi infeksi Mycobacterium tuberculosis.[2] Rifampisin juga efektif menghadapi infeksi Staphylococcus dan Neisseria meningitidis.[2] Antibiotik ini merupakan bentuk pengobatan pertama untuk menanggulangi penyakit tuberkulosis dan lepra.[3][2]

Nama sistematis (IUPAC)
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
Data klinis
Nama dagang Rifadin, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682403
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan C(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) -only (CA) POM (UK) -only (US)
Rute oral, Infus
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 90 sampai 95% (melalui mulut)
Ikatan protein 80%
Metabolisme Liver dan dinding usus
Waktu paruh 3–4 jam
Ekskresi urin (~30%), tinja (60–65%)
Pengenal
Nomor CAS 13292-46-1 YaY
Kode ATC J04AB02 QJ54AB02
PubChem CID 5381226
Ligan IUPHAR 2765
DrugBank DB01045
ChemSpider 10468813 YaY
UNII VJT6J7R4TR YaY
KEGG D00211 YaY
ChEBI CHEBI:28077 YaY
ChEMBL CHEMBL374478 N
NIAID ChemDB AIDSNO:007228
Data kimia
Rumus C43H58N4O12 
Massa mol. 822.94 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 YaY
    Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 183–188 °C (361–370 °F)
Titik didih 937 °C (1719 °F) [1]

==Sejarah=! Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah Streptomyces medditerranei.[2]

Kimia

Struktur

Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[2] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[2] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[2]

Farmakologi

Mekanisme kerja

Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[2] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[2] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[2]

Resistensi

Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[2] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[2] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[2]

Referensi

  1. ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014. 
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586.
  3. ^ (Indonesia)Hassan Shadily & Redaksi Ensiklopedi Indonesia (Red & Peny)., Ensiklopedi Indonesia Jilid 2 (CES-HAM). Jakarta: Ichtiar Baru-van Hoeve