Benzetonium klorida

senyawa kimia

Benzetonium klorida, juga dikenal sebagai hiamin, adalah garam amonium kuaterner sintetis. Senyawa ini berupa padatan putih tidak berbau dan larut dalam air. Ia memiliki sifat surfaktan, antiseptik, dan antiinfeksi; dan digunakan sebagai agen antimikroba topikal dalam antiseptik pertolongan pertama pada kecelakaan. Senyawa ini juga ditemukan dalam kosmetik dan perlengkapan mandi seperti sabun, obat kumur, salep antigatal, dan tisu basah antibakteri. Benzethonium klorida juga digunakan dalam industri makanan sebagai disinfektan permukaan keras.[1]

Benzetonium klorida
Kekulé, skeletal formula of benzethonium chloride
Space-filling model of the component ions benzethonium chloride
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
N-Benzil-N,N-dimetil-2-{2-[4-(2,4,4-trimetilpentan-2-il)fenoksi]etoksi}etan-1-aminium klorida
Nama IUPAC (sistematis)
Benzildimetil(2-{2-[4-(2,4,4-trimetilpentan-2-il)fenoksi]etoksi}etil)azanium klorida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 3898548
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH Benzethonium
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2923
  • InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1 YaY
    Key: UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M YaY
  • InChI=1/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1
    Key: UREZNYTWGJKWBI-REWHXWOFAF
  • [Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)c1ccc(OCCOCC[N+](C)(C)Cc2ccccc2)cc1
  • [Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCC[N+](C)(C)CC2=CC=CC=C2)C=C1
Sifat
C27H42ClNO2
Massa molar 448,09 g·mol−1
Titik lebur 163 °C (325 °F; 436 K)
40 g dm−3 (at 20 °C)
Farmakologi
Kode ATC D08AJ08
R02AA09
Rute
administrasi
topikal
Legal status
Bahaya
Piktogram GHS GHS05: Korosif GHS06: Beracun GHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301, H314, H400
P273, P280, P305+351+338, P310
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Kegunaan

Antimikroba

Benzethonium klorida menunjukkan spektrum aktivitas mikrobiosidal yang luas terhadap bakteri, jamur, jamur dan virus. Pengujian independen menunjukkan bahwa benzethonium klorida sangat efektif melawan patogen seperti Staphylococcus aureus yang resisten methisilin, Salmonella, Escherichia coli, Clostridium difficile, virus hepatitis B, virus hepatitis C, virus herpes simplex (HSV), human immunodeficiency virus (HIV), sistem pernafasan. syncytial virus (RSV), dan norovirus.[butuh rujukan]

FDA menetapkan bahwa konsentrasi benzethonium klorida yang aman dan efektif adalah 0,1-0,2% dalam produk pertolongan pertama pada kecelakaan.[2] Larutan benzethonium klorida dalam air tidak diserap melalui kulit. Itu tidak disetujui di AS dan Eropa untuk digunakan sebagai bahan tambahan makanan. Menjadi garam amonium kuaterner, garam ini lebih beracun dibandingkan surfaktan bermuatan negatif.[3] Namun dalam penelitian dua tahun pada tikus besar, tidak ada bukti aktivitas karsinogenik.[4]

Senyawa ini tersedia dengan nama dagang Salanine, BZT, Diapp, Quatrachlor, Polymine D, Phemithyn, Antiseptol, Disilyn, Phermerol, dan lain-lain.[5] Hal ini juga ditemukan dalam beberapa sediaan ekstrak biji jeruk bali[6] dan dapat digunakan sebagai pengawet seperti pada anestesi ketamin[7] dan alfaxalone.[8]

Kegunaan Lain

Selain aktivitas antimikroba yang sangat efektif, benzetonium klorida mengandung atom nitrogen bermuatan positif yang terikat secara kovalen pada empat atom karbon. Muatan positif ini menariknya ke kulit dan rambut. Hal ini berkontribusi terhadap rasa lembut dan halus pada kulit dan rambut, serta aktivitas persisten yang tahan lama melawan mikroorganisme. Selain itu, bagian hidrofilik molekul yang bermuatan positif ini menjadikannya detergen kationik.[9]

Benzetonium klorida juga digunakan untuk mentitrasi jumlah natrium dodesil sulfat dalam campuran natrium dodesil sulfat, natrium klorida dan natrium sulfat, menggunakan dimidium bromida-sulfan biru sebagai indikator.[10]

Senyawa ini mengendap sebagai kekeruhan dengan polimer anionik dalam larutan air, memungkinkannya digunakan untuk memperkirakan jumlah polimer yang ada dalam sampel. Tes ini digunakan dalam pengolahan air komersial dan industri; dimana poliakrilat, polimaleat, dan polimer tersulfonasi biasanya digunakan sebagai dispersan.[butuh rujukan]

Metilbenzetonium klorida

Senyawa terkait (25155-18-4 ) digunakan untuk mengobati infeksi Leishmania major.

Regulasi

Beberapa data menunjukkan bahwa paparan bahan antibakteri dalam jangka panjang dapat menyebabkan resistensi bakteri atau efek hormonal. Selain itu, hanya ada sedikit bukti bahwa penggunaan bahan-bahan tersebut dalam sabun konsumen sebenarnya lebih efektif dibandingkan sabun biasa dan air. Pada bulan September 2016, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mengeluarkan larangan terhadap sembilan belas bahan pencuci antiseptik konsumen. Keputusan tentang benzetonium klorida bersama dengan dua bahan serupa lainnya, ditunda selama satu tahun untuk memungkinkan pengumpulan data lebih banyak.[11]

Referensi

  1. ^ Templat:CPID
  2. ^ Tentative final monograph (21CFR 333) Diarsipkan May 22, 2014, di Wayback Machine.
  3. ^ Data Sheets
  4. ^ National Toxicology, Program (1995). "NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzethonium Chloride (CAS No. 121-54-0) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Dermal Studies)". National Toxicology Program Technical Report Series. 438: 1–220. PMID 12595925. 
  5. ^ "Sciencelab.com, Benzethonium chloride MSDS". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-12-06. Diakses tanggal 2013-06-15. 
  6. ^ Takeoka, G.; Dao, L.; Wong, R. Y.; Lundin, R.; Mahoney, N. (2001). "Identification of Benzethonium Chloride in Commercial Grapefruit Seed Extracts". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3316–20. doi:10.1021/jf010222w. PMID 11453769. 
  7. ^ Coates, K. M.; Flood, P. (2001). "Ketamine and its preservative, benzethonium chloride, both inhibit human recombinant α7 and α4β2 neuronal nicotinic acetylcholine receptors in Xenopusoocytes". British Journal of Pharmacology. 134 (4): 871–9. doi:10.1038/sj.bjp.0704315. PMC 1573008 . PMID 11606328. 
  8. ^ "Alfaxan Multidose". 
  9. ^ TOXNET
  10. ^ European Pharmacopoeia 5.0 Monographs (PDF). European Pharmacopoeia Commission. hlm. 2440. [pranala nonaktif permanen]
  11. ^ "FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps". Food & Drug Administration. U.S. Food and Drug Administration. Diakses tanggal February 7, 2017.