Wikipedia

Timol

senyawa kimia
Revisi sejak 15 September 2024 04.15 oleh Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)

Timol (juga dikenal sebagai 2-isopropil-5-metilfenol, disingkat IPMP) adalah turunan fenol monoterpenoid alami dari p-Simena, isomer dengan karvakrol, ditemukan dalam minyak timi, dan diekstraksi dari Thymus vulgaris (timi biasa), ajwain,[4] dan berbagai tumbuhan lainnya sebagai zat kristal putih dengan bau aromatik yang menyenangkan dan sifat antiseptik yang kuat. Timol juga memberikan rasa khas dan kuat dari herba kuliner timi, yang juga dihasilkan dari T. vulgaris. Timol hanya sedikit larut dalam air pada pH netral, tetapi sangat larut dalam alkohol dan pelarut organik lainnya. Ia juga larut dalam larutan berair yang sangat alkali karena deprotonasi fenol. Konstanta disosiasinya (pKa) adalah 10,59±0,10.[5] Timol menyerap radiasi UV maksimum pada 274 nm.[6]

Timol
Thymol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
5-Metil-2-(propan-2-il)fenol[1]
Nama IUPAC (sistematis)
5-Metil-2-(propan-2-il)benzenol
Nama lain
2-Isopropil-5-metilfenol, isopropil-m-kresol, 1-metil-3-hidroksi-4-isopropilbenzena, 3-metil-6-isopropilfenol, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 5-metil-2-isopropil-1-fenol, 5-metil-2-isopropilfenol, 6-isopropil-3-metilfenol, 6-isopropil-m-kresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, timi kamfer, m-timol, dan p-simen-3-ol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 YaY
    Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
    Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC(C)c1ccc(C)cc1O
Sifat
C10H14O
Massa molar 150,22 g·mol−1
Densitas 0,96 g/cm3
Titik lebur 49–51 °C (120–124 °F; 322–324 K)
Titik didih 232 °C (450 °F; 505 K)
0,9 g/L (20 °C)[2]
Indeks bias (nD) 1.5208[3]
Farmakologi
Kode ATCvet QP53AX22
Bahaya
Piktogram GHS GHS05: KorosifGHS07: Tanda SeruGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H314, H411
P260, P264, P270, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Sejarah

Orang Mesir Kuno menggunakan timi untuk pembalsaman.[7] Orang-orang Yunani Kuno menggunakannya di pemandian mereka dan membakarnya sebagai dupa di kuil-kuil mereka karena diyakini sebagai sumber keberanian. Penyebaran timi ke seluruh Eropa dianggap disebarkan oleh bangsa Romawi Kuno, karena mereka menggunakannya untuk memurnikan kamar mereka dan untuk "memberikan rasa aromatik pada keju dan likeur".[8] Pada Abad Pertengahan Eropa, ramuan ini ditempatkan di bawah bantal untuk membantu tidur dan mengusir mimpi buruk.[9] Pada masa ini, para wanita juga sering memberikan hadiah kepada ksatria dan pejuang, diantaranya daun timi, karena diyakini dapat memberikan keberanian bagi pemakainya. Timi juga digunakan sebagai dupa dan ditempatkan di peti mati selama upacara pemakaman, karena dianggap menjamin perjalanan menuju kehidupan selanjutnya.[10]

Tumbuhan balm lebah Monarda fistulosa dan Monarda didyma, spesies bunga liar Amerika Utara, merupakan sumber timol alami. Penduduk asli Amerika Konfederasi Blackfoot mengenali tindakan antiseptik yang kuat dari tanaman ini dan menggunakan tuam dari tanaman tersebut untuk infeksi kulit dan luka ringan. Teh herbal yang dibuat darinya juga digunakan untuk mengobati infeksi mulut dan tenggorokan yang disebabkan oleh karies gigi dan gingivitis.[11]

Timol pertama kali diisolasi oleh kimiawan Jerman Caspar Neumann pada tahun 1719.[12] Pada tahun 1853, ahli kimia Perancis Alexandre Lallemand (1816-1886)[13] menamai timol dan menentukan rumus empirisnya.[14] Timol pertama kali disintesis oleh ahli kimia Swedia Oskar Widman[15] (1852-1930) pada tahun 1882.[16]

Sintesis kimia

Timol diproduksi melalui alkilasi m-kresol dan propena:[17][18]

CH
3C
6H
4OH + CH
2CHCH
3 → ((CH
3)
2CH)CH
3C
6H
3OH

Metode biosintesis timol yang diprediksi dalam timi dan oregano dimulai dengan siklisasi geranil difosfat oleh TvTPS2 menjadi γ-terpinena. Oksidasi oleh sitokrom P450 di subfamili CYP71D menghasilkan zat antara dienol, yang kemudian diubah menjadi keton oleh dehidrogenase rantai pendek. Terakhir, tautomerisasi keto-enol menghasilkan timol.

 
Prediksi biosintesis timol pada timi dan oregano. Rekonstruksi gambar 4 di Krause et. al. (2021).[19]

Ekstraksi

Metode ekstraksi konvensional adalah hidro-distilasi (HD), namun juga dapat diekstraksi dengan ekstraksi gelombang mikro bebas pelarut (SFME). Dalam 30 menit, SFME menghasilkan timol dalam jumlah yang sama dengan senyawa teroksigenasi lebih banyak dibandingkan 4,5 jam distilasi hidro pada tekanan atmosfer tanpa memerlukan pelarut.[20]

Kegunaan

 
Serbuk timol pada kaca arloji

Pada tahun 1910an timol merupakan pengobatan pilihan untuk infeksi cacing tambang di Amerika Serikat.[21][22] Masyarakat Timur Tengah terus menggunakan za'atar, makanan lezat yang terbuat dari timi dalam jumlah besar, untuk mengurangi dan menghilangkan parasit internal.[23] Ia juga digunakan sebagai bahan pengawet dalam halotana, anestesi, dan sebagai antiseptik dalam obat kumur. Ketika digunakan untuk mengurangi plak dan radang gusi, timol terbukti lebih efektif bila digunakan dalam kombinasi dengan klorheksidin dibandingkan jika digunakan sendiri.[24] Timol juga merupakan bahan antiseptik aktif dalam beberapa pasta gigi. Timol telah berhasil digunakan untuk mengendalikan tungau varroa dan mencegah fermentasi dan pertumbuhan kapang di koloni lebah.[25] Timol juga digunakan sebagai pestisida yang cepat rusak dan tidak bertahan lama.[26] Timol juga dapat digunakan sebagai disinfektan medis dan disinfektan untuk keperluan umum.[27] Timol juga digunakan dalam produksi mentol melalui hidrogenasi cincin aromatik.[28]

Daftar tumbuhan yang mengandung timol

Toksikologi dan dampak lingkungan

Status pelengkap

Referensi

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ "Thymol". PubChem. Diakses tanggal 2016-04-01. 
  3. ^ Mndzhoyan, A. L. (1940). "Thymol from Thymus kotschyanus". Sbornik Trudov Armyanskogo Filial. Akad. Nauk. 1940: 25–28. 
  4. ^ O'Connell, John (27 August 2019). The book of spice : from anise to zedoary. New York: Pegasus. ISBN 978-1681774459. OCLC 959875923. 
  5. ^ CAS Registry: Data obtained from SciFinder[perlu rujukan lengkap]
  6. ^ Norwitz, G.; Nataro, N.; Keliher, P. N. (1986). "Study of the Steam Distillation of Phenolic Compounds Using Ultraviolent Spectrometry". Anal. Chem. 58 (639–640): 641. doi:10.1021/ac00294a034. 
  7. ^ "A Brief History of Thyme - Hungry History". HISTORY.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-06-13. Diakses tanggal 2016-06-09. 
  8. ^ Grieve, Mrs. Maud. "Thyme. A Modern Herbal". botanical.com (edisi ke-Hypertext version of the 1931). Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 February 2011. Diakses tanggal 9 February 2008. 
  9. ^ Huxley, A., ed. (1992). New RHS Dictionary of Gardening. Macmillan.
  10. ^ "Thyme (thymus)". englishplants.co.uk. The English Cottage Garden Nursery. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-09-27. 
  11. ^ Tilford, Gregory L. (1997). Edible and Medicinal Plants of the West. Missoula, MT: Mountain Press Publishing. ISBN 978-0-87842-359-0. 
  12. ^ Neuman, Carolo (1724). "De Camphora". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 33 (389): 321–332. doi:10.1098/rstl.1724.0061  .  On page 324, Neumann mentions that in 1719 he distilled some essential oils from various herbs. On page 326, he mentions that during these experiments, he obtained a crystalline substance from thyme oil, which he called "Camphora Thymi" (camphor of thyme). (Neumann gave the name "camphor" not only to the specific substance that today is called camphor but to any crystalline substance that precipitated from a volatile, fragrant oil from some plant.)
  13. ^ Marie-Étienne-Alexandre Lallemand (December 25, 1816 - March 16, 1886)
  14. ^ Lallemand, A. (1853). "Sur la composition de l'huile essentielle de thym" [On the composition of the essential oil of thyme]. Comptes Rendus (dalam bahasa Prancis). 37: 498–500. 
  15. ^ Karl Oskar Widman (aka Carl Oskar Widman) (January 2, 1852 - August 26, 1930)
  16. ^ Widmann, Oskar (1882). "Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol" [On a synthesis of thymol from cuminol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (dalam bahasa Jerman). 15: 166–172. doi:10.1002/cber.18820150139. 
  17. ^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm, ed. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (edisi ke-1st). New York: Academic Press. hlm. 344. ISBN 9780323150422. 
  18. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313 
  19. ^ Krause, Sandra T.; Liao, Pan; Crocoll, Christoph; Boachon, Benoît; Förster, Christiane; Leidecker, Franziska; Wiese, Natalie; Zhao, Dongyan; Wood, Joshua C.; Buell, C. Robin; Gershenzon, Jonathan; Dudareva, Natalia; Degenhardt, Jörg (2021-12-28). "The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase". Proceedings of the National Academy of Sciences. 118 (52). doi:10.1073/pnas.2110092118. ISSN 0027-8424. PMC 8719858   Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 34930840 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  20. ^ Lucchesi, Marie E; Chemat, Farid; Smadja, Jacqueline (2004-07-23). "Solvent-free microwave extraction of essential oil from aromatic herbs: comparison with conventional hydro-distillation". Journal of Chromatography A. 1043 (2): 323–327. doi:10.1016/j.chroma.2004.05.083. ISSN 0021-9673. PMID 15330107. 
  21. ^ Ferrell, John Atkinson (1914). The Rural School and Hookworm Disease. US Bureau of Education Bulletin. 20, Whole No. 593. Washington, DC: U.S. Government Printing Office. 
  22. ^ Milton, Joseph Rosenau (1913). Preventive Medicine and Hygiene. D. Appleton. hlm. 119. 
  23. ^ Inskeep, Steve; Godoy, Maria (2013-06-11). "Za'atar: A Spice Mix With Biblical Roots And Brain Food Reputation". NPR (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2022-02-24. 
  24. ^ Filoche, S. K.; Soma, K.; Sissons, C. H. (2005). "Antimicrobial effects of essential oils in combination with chlorhexidine digluconate". Oral Microbiol. Immunol. 20 (4): 221–225. doi:10.1111/j.1399-302X.2005.00216.x. PMID 15943766. 
  25. ^ Ward, Mark (2006-03-08). "Almond farmers seek healthy bees". BBC News. BBC. 
  26. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama J. Coats 2008
  27. ^ "Thymol" (PDF). US Environmental Protection Agency. September 1993. 
  28. ^ "Menthol | Definition, Structure, & Uses | Britannica". www.britannica.com (dalam bahasa Inggris). 2023-10-06. Diakses tanggal 2023-10-30. 

Pranala luar

  Media tentang Thymol di Wikimedia Commons

Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Timol&oldid=26294606"