Karbidopa
Karbidopa adalah obat yang diberikan kepada penderita penyakit Parkinson untuk menghambat metabolisme perifer levodopa. Khasiat ini penting karena memungkinkan sebagian besar levodopa yang diberikan untuk melewati sawar darah otak untuk memberikan efek pada sistem saraf pusat, alih-alih dimetabolisme secara perifer menjadi zat yang tidak dapat melewati sawar tersebut.
| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (2S)-3-(3,4-dihidroksifenil)-2-hidrazino-2-asam metilpropanoat | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Lodosyn |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| Data lisensi | EMA:pranala, US FDA:link |
| Kat. kehamilan | ? |
| Status hukum | POM (UK) ℞-only (US) |
| Data farmakokinetik | |
| Ikatan protein | 76% |
| Metabolisme | 7 metabolit diketahui, tidak dimetabolisme secara ekstensif |
| Waktu paruh | 2 jam |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 28860-95-9 
|
| Kode ATC | ? |
| PubChem | CID 34359 |
| Ligan IUPHAR | 5159 |
| DrugBank | DB00190 |
| ChemSpider | 31640
|
| UNII | KR87B45RGH
|
| KEGG | D00558
|
| ChEBI | CHEBI:39585
|
| ChEMBL | CHEMBL1201236 
|
| Data kimia | |
| Rumus | C10H14N2O4 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| Data fisik | |
| Titik lebur | 203–205 °C (397–401 °F) |
Farmakologi
Sintesis
Sintesis diawali dengan reaksi Strecker yang dimodifikasi menggunakan hidrazina dan kalium sianida pada arilaseton (1) untuk menghasilkan 2. Zat ini kemudian dihidrolisis dengan HCl dingin untuk menghasilkan karboksamida 3. Hidrolisis yang lebih kuat dengan 48% HBr memecah ikatan amida dan gugus aril eter untuk menghasilkan karbidopa (4).
Referensi
- ^ Sletzinger M, Chemerda JM, Bollinger FW (March 1963). "Potent Decarboxylase Inhibitors. Analogs of Methyldopa". Journal of Medicinal Chemistry. 6 (2): 101–103. doi:10.1021/jm00338a003. PMID 14188777.
- ^ Karady S, Ly MG, Pines SH, Sletzinger M (1971). "Synthesis of D- and L-α-(3,4-dihydroxybenzyl)-α-hydrazinopropionic acid via resolution". The Journal of Organic Chemistry. 36 (14): 1946–1948. doi:10.1021/jo00813a023.
- ^ Karady S, Ly MG, Pines SH, Sletzinger M (1971). "Synthesis of L-α-(3,4-dihydroxybenzyl)-α-hydrazinopropionic acid from optically active precursors by N-homologization". The Journal of Organic Chemistry. 36 (14): 1949–1951. doi:10.1021/jo00813a024.
- ^ GB 940596, Chemerda JM, Sletzinger M, Bollinger FW, "α-hydrazino acids", diterbitkan tanggal 1963-10-30, diberikan kepada Merck & Co. Inc.
- ^ DE 2062285, Karady S, Pines SH, Ly MG, Sletzinger M, Allegretti JE, Wildman Jr AS, "L-α-Hydrazino-β-phenylpropionsäure-Verbindungen enthaltendes Arzneimittel [L-alpha-hydrazino-beta-phenylpropionic acid compounds, decarboxylase inhibitors]", diterbitkan tanggal 1971-07-01, diberikan kepada Merck & Co. Inc.
- ^ DE 2062332, Karady S, Pines SH, Ly MG, Sletzinger M, Allegretti JE, Wildman Jr AS, "L-α-Hydrazino-β-phenylpropionsäure-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung[L-alpha-hydrazino-beta-phenylpropionic acid compounds and processes for their preparation]", diterbitkan tanggal 1971-07-15, diberikan kepada Merck & Co. Inc.